547-25-1

Turanose

Turanose
Stucture du D-(+)-turanose.
Général
Nom IUPAC	1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[3,4,5-trihydroxy-6 -(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxyhexan-2-one
Synonymes	3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose D-(+)-Turanose Glc α(1→3) Fru
No CAS	547-25-1
No EINECS	208-918-5
PubChem	219660
SMILES	O([C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO)[C@H](C(CO)=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire	342,2965 g∙mol-1 C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	168 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le turanose est un diholoside réducteur typiquement présent dans le miel^[2]. Turanose est dérivé du mot Turan (Turkestan en Persan (fa)) et ose (autre mot pour sucre) référant à la présence de ce diholoside dans une manne du Turkestan^[3].

Structure

Le turanose est un isomère du saccharose, tous deux sont constitués d'une unité de glucose et d'une unité de fructose, seule la nature de la liaison osidique change : une liaison α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose.

Miel

Le turanose est un sucre typique des miels et que l’on ne rencontre pratiquement que dans ceux-ci, il est présent en faible quantité dans le miel, de 0 à 3 % suivant l'origine du miel^[4].

La quantification du turanose dans le miel permet de définir si un miel a été additionné de sirop de sucre^[5].

Production

Le turanose est présent comme composant relativement mineur et un certain nombre d’oligosides tels que le mélézitose. L'hydrolyse partielle du mélézitose produit un mélange équimolaire de glucose et de turanose.

Métabolisme

Le turanose n'est pas seulement une molécule à contenu énergétique mais aussi une molécule message. Avec d'autres oses, le turanose a été utilisé pour démêler les différentes voies de signalisation aboutissant dans les sites sources et puits du saccharose, dans la photosynthèse, et l'activation des MAPKs (Mitogen-Activated Protein Kinases (en))^[6].

Notes et références de l'article

1. ↑ (en) ChemIDplus, « Turanose - RN: 547-25-1 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
2. ↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 948 
3. ↑ (en) (en) Alexander Senning, Dictionary of Chemoetymology, Elsevier, 2006, 433 p. (ISBN 0444522395), « Section 19 », p. 404 
4. ↑ (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe., « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », dans Apidologie, n^o 31, 2000, p. 367–375 [texte intégral (page consultée le 22/07/2008.)] 
5. ↑ [pdf] Jean-François Cotte, Hervé Casabianca, Monique Albert, Marie-Florence Grenier-Loustalot & Joël Lheritier, « Application de l'annalyse des sucres au contrôle de l'authenticité des miels » sur http://www.sca.cnrs.fr, Poster, CNRS. Consulté le 28/07/2008.
6. ↑ (en) AK Sinha, MG Hofmann, U Römer, W Köckenberger, L Elling & T Roitsch., « Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato », dans Plant Physiol, vol. 128, 2002, p. 1480-1489 [résumé, texte intégral (pages consultées le 29/07/2008.)] 

Voir aussi

Articles connexes

• Diholoside
• Mélézitose

Liens et documents externes

• (en) EINECS : 208-918-5
• (en) Glycan: G03588 Turanose www.Genome.net
• (en) Turanose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH

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