Heptose


Heptose
Structure de sédoheptulose, un heptose.

Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute C7H14O7 et possèdent tous un groupement carbonyle :

  • soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldoheptoses)
  • soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses)[1].

Aldose

Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone chiraux. Il existe donc 16 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :

  • mannoheptose
   CH=O                     CH=O                    
   |                        |                        
  HC-OH                  HO-CH                 
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                      
   |                        |                      
  HC-OH                  HO-CH                   
   |                        |                       
  HC-OH                  HO-CH                   
   |                        |                       
   CH2OH                    CH2OH                   
D-mannoheptose         L-mannoheptose
  • glucoheptose
   CH=O                     CH=O                    
   |                        |                        
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
  HC-OH                  HO-CH                     
   |                        |                      
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
   CH2OH                    CH2OH                   
L-glucoheptose         D-glucoheptose
  • L-glycéro-D-manno-heptose

Cétose

Les cétoheptoses possèdent 4 atomes de carbone chiraux soit 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec la fonction cétone en position 2 sont :

  • alloheptulose
  • altroheptulose
  • sédoheptulose
  • mannoheptulose[2]
  • guloheptose
  • idoheptulose
  • galactoheptulose
  • taloheptulose
   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH 
   |                        |                       |                        | 
   C=O                      C=O                     C=O                      C=O
   |                        |                       |                        |
HO-CH                    HO-CH                     HC-OH                  HO-CH 
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                  HO-CH                     HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                    HC-OH
   |                        |                       |                        |
   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH
D-altroheptulose          D-mannoheptulose        D-alloheptulose        D-taloheptulose

Notes et références

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 607 
  2. Mannoheptulose sur MeSH



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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Heptose de Wikipédia en français (auteurs)

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