Pentose


Pentose

Les pentoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute C5H10O5.

Ils possèdent tous un groupement carbonyle :

  • soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldopentoses)
  • soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).

Sommaire

Aldopentoses

Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques"); il y a donc 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, possibles.

Structure des aldopentoses (projection de Fischer)

Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.

Cétopentoses

Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles possibles: ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).

Structure des cétopentoses (projection de Fischer)

Réactivité

Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétal intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle mutarotation.

Détection

Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.

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