Tagatose


Tagatose
Tagatose
Structure linéaire du D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Structure linéaire du
D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Général
Nom IUPAC (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatose
No CAS 87-81-0 (D)
17598-82-2 (L)
17598-81-1 (DL)
No EINECS 201-772-3 (D)
PubChem 92092
No E E963 (D)
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 134,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.


Sommaire

Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98 %)[3].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Tagatose Keilstrich.svg
0,6 %
Alpha-D-Tagatofuranose.svg
a-D-Tagatofuranose
1 %
Beta-D-Tagatofuranose.svg
ß-D-Tagatofuranose
4 %
Alpha-D-Tagatopyranose.svg
a-D-Tagatopyranose
79 %
Beta-D-Tagatopyranose.svg
ß-D-Tagatopyranose
16 %

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés

  • La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
  • Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
  • C'est un sucre prébiotique.
  • Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)[4].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation[4],[5].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[4]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[5]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
  4. a, b, c et d (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
  5. a et b (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO sur www.fao.org, 2006, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes



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