Galactose


Galactose
Galactose
Structure linéaire du D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Structure linéaire du
D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal
(2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes Cerebrose
Galactopyranose
No CAS 59-23-4 (D)
15572-79-9 (L)
26566-61-0 (DL)
No EINECS 200-416-4
PubChem 6036
Apparence poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 167 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau.
Masse volumique 1,5
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le galactose (C6H12O6) est un ose (monosaccharide) formé par 6 atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à 6 carbones).

Sommaire

Chimie

Figure 2 : D-galactopyrannose, représentation d'Haworth.

Le galactose est un épimère du glucose au 4e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C6H12O6 et sa masse molaire est de 180,08 g·mol−1.

C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol) un polyol[3].

Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyrannose (figure 2).

Tautomérie

Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64%)[4].

Isomère du D-Galactose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Galactose Keilstrich.svg
<0,1%
Alpha-D-Galactofuranose.svg
a-D-Galactofuranose
2,5%
Beta-D-Galactofuranose.svg
β-D-Galactofuranose
3,5%
Alpha-D-Galactopyranose.svg
a-D-Galactopyranose
30%
Beta-D-Galactopyranose.svg
β-D-Galactopyranose
64 %

Source

Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.

Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.

En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar[5], gomme tara[6] et gomme de caroube[7]. Les galactomannanes sont des fibres végétale, présent dans de nombreuses graines, elles sont solubles et acalorique et servent de réserve de sucre lors de la germination.

Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits de l'hedera (le lierre), quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson[4].

On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. c'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du galactose en glucose

Pouvoir sucrant

Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Galactose, (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary » sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information. Consulté le 02/09/2008.
  4. a et b (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
  5. (en) GUAR GUM Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
  6. (en) [PDF] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
  7. (en) [PDF] JECFA (2006) Monographe n°3 Carob bean gum (tentative) Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".

Voir aussi

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