Gulose


Gulose
Gulose[1]
Structure linéaire du D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Structure linéaire du
D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Général
Nom IUPAC (2R,3R,4S,5R)-pentahydroxyhexanal,
(2S,3S,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes D-Gulo-hexose
aldehydo-D-gulose
No CAS 4205-23-6 (D)
6027-89-0 (L)
19163-87-2 (DL)
No EINECS 227-897-3 (L)
PubChem 167792
Apparence Liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 132 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Légèrement soluble dans le méthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Gulose est un aldohexose (un hexose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde).

Sommaire

Chimie

Le D-gulose est un épimère du galactose C-3. Sa formule chimique est C6H12O6.

Tant le D-et L-, les formes ne sont pas fermentescibles par la levure.

C'est un sucre qui existe sous la forme de sirops au goût sucré. Il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans le méthanol. c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

L'oxydation du d-gulose par a un acide fort (comme l’acide nitrique) donne l'acide glucarique.

Dans l'eau à 22 °C, la forme tautomère prédominante du D-gulose est la forme bêta-D-gulopyranose (81%)[3].

Isomère du D-Gulose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Gulose Keilstrich.svg
Alpha-D-Gulofuranose.svg
a-D-Gulofuranose
<1%
Beta-D-Gulofuranose.svg
ß-D-Gulofuranose
3%
Alpha-D-Gulopyranose.svg
a-D-Gulopyranose
16%
Beta-D-Gulopyranose.svg
ß-D-Gulopyranose
81 %


Notes et références

  1. Merck Index, 11e édition, 4490
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2006 (réimpr. 2005), 2e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8) (LCCN 2005045694) 

Voir aussi

Liens externes



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