15132-06-6

Isomaltulose

Isomaltulose
Isomaltulose
Général
Nom IUPAC 6-0-α-D-Glucopyranosyl-D-fructose
Synonymes 6-Oalpha-D-Glucosylpyranosyl-D-fructose
Palatinose
Glc α(1→6) Fru
No CAS 13718-94-0 (monohydrate) & 15132-06-6
No EINECS 237-282-1
PubChem 83686
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire 342,2965 gmol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
360,30 gmol-1 (monohydrate)
Propriétés physiques
T° fusion 123 à 124 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau
(38,4g/100g à 20 °C monohydrate[3])
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25, [4]
Composés apparentés
Isomère(s) leucrose, maltulose, saccharose, tréhalulose, turanose
Autres composés diholosides
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isomaltulose est un diholoside naturellement présent dans le miel et la canne à sucre. Produit industriellement à partir du saccharose il est utilisé comme sucre lent. Il fournit autant d'énergie que ce dernier, cependant l'isomaltulose est absorbé plus lentement. C'est un solide blanc sucré comme le saccharose mais son pouvoir sucrant est deux fois plus faible[2].

Sommaire

Histoire

L'isomaltulose a été découvert en 1957 par Weidenhagen et Lorenz[5], comme sucre intermédiaire de la fabrication de l'isomalt à partir du saccharose. Initialement appelé Palatin (Südzucker AG) nom qui fait allusion à l’endroit où il a été découvert, Obrigheim in der Pfalz (en latin: Palatinum)[6], il est maintenant commercialisé sous le nom de Palatinose.

Par la suite il été isolé dans la canne à sucre et ses dérivés en 1985[7] et le miel en 1988[8],[9].

Plus tard le Royaume-Uni et le Japon ont aussi commencé le développement et la commercialisation de l'isomaltulose, sous différents noms, Lylose (Tate & Lyle) et Palatinose (Shin Mitsui Sugar) respectivement.

Depuis 1985, il est commercialisé au Japon comme sucre[2],[10] et a obtenu le statut FOSHU (Food Of Specific Health Use (en) c'est-à-dire Aliments à but spécifique pour la santé) en 1991[11].

En 2005 l'Union européenne a autorisé la mise sur le marché de l’isomaltulose en tant que nouvel aliment ou nouvel ingrédient[1], les États-Unis en 2006[12] et l'Australie et Nouvelle-Zélande en 2007[11].

Structure et propriétés

Structure

L'isomaltulose est un diholoside isomère du saccharose et du turanose, tous trois sont constitués d'une unité de glucose et d'une unité de fructose, seule la nature de la liaison osidique change : une liaison α(1→6) pour l'isomaltulose, α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose[13].

Sa formule chimique est C12H22O11 et sa masse molaire de 342,30 g/mol.

Propriétés physiques

Les propriétés physiques de l'isomaltulose sont similaires à celles du saccharose, c'est un solide blanc dont la viscosité de solutions aqueuses est identique a celle du saccharose[14]. Cependant l'isomaltulose est moins soluble et moins hygroscopique que le saccharose[14]. La solubilité de l'isomaltose monohydrate dans 100g d'eau est de 38,4 g à 20 °C, 78,2 g à 40 °C, et 174,9g à 60 °C[3].

L'isomaltulose est stable à la chaleur, il fond de 123 à 124 °C (160 à 185 °C pour le saccharose)[15].

En milieu acide l'isomaltulose est plus stable que le saccharose, chauffé à 100 °C pendant une heure, l'isomaltulose reste inchangé alors que le saccharose serait complètement hydrolysé dans les mêmes conditions[14]. Au bout de trois mois en solution acide (pH 2,3), les 110g d'isomaltulose n'ont pas été hydrolysés alors que 98% du saccharose l'a été[15].

Dans l'eau à 20 °C, la forme anomère prédominante de l'isomaltulose est la forme β-furanose (80,3%) et la forme minoritaire est l'α-furanose (19,7%)[16].

Propriété sucrante

Le pouvoir sucrant de l'isomaltulose a été évalué comme 2 fois plus faible que le sucrose. Il est de 0,4 (à poids égal de sucre) comparé à une solution de 10% de saccharose[14] et de 0,5 comparé à une solution de 10% de saccharose. Par convention son pouvoir sucrant dans un usage normal est estimé a 0,42[3].

L'isomaltulose agit en synergie avec le sucralose et masque le goût persistant de ce dernier[17],[18].

Propriétés chimiques

L'isomaltulose est un sucre réducteur contrairement au saccharose, le composé à partir duquel il est fabriqué industriellement, qui ne l'est pas[6].

L'isomaltulose est considérablement plus résistant à l’action des acides (acide citrique, acide malique), des enzymes et de l'activité microbiologique grâce à sa liaison osidique (1→6) qui est beaucoup plus stable[6].

L'isomaltulose est un intermédiaire dans la production de l'isomalt ou sirop d'isomalt(E953), un mélange de diholosides hydrogénés : le glucose α(1→6) sorbitol et le glucose α(1→1) mannitol[15] obtenu par la réduction catalytique de l’isomaltulose.

L'isomaltulose ne favorise pas la carie dentaire, il est considéré comme peu ou pas cariogène[14], en effet le FDA a déterminé en 2007 que l'édulcorant nutritif isomaltulose, ne subit pas de la part des bactéries buccales une fermentation suffisante pour abaisser le pH de la plaque dentaire à des niveaux propres à contribuer à une érosion de l'émail dentaire[19].

Métabolisme

L'isomaltulose n'est pas hydrolisé par les enzymes salivaires ni celles de l'estomac. Seules les enzymes isomaltase-sucrase du petit intestin sont capables de l'hydroliser. Les produits de l'hydrolise sont deux oses simples : le fructose et le glucose. L'hydrolise de l'isomaltulose est moins rapide que celle du saccharose, environ 4 à 5 fois plus lente[15]. Ces deux oses sont ensuite absorbés suivant leur route métabolique traditionnelle. Ainsi l'isomaltulose est complètement digéré par le corps et apporte autant d'énergie calorifique que son isomère le saccharose, soit 4 kcal/g[15].

La faible vitesse d'hydrolise induit une absorption lente qui se traduit par une faible réponse insulinémique et glycémique (faible valeur de l'index glycémique). Ce qui évite des pics de glucose dans le sang généralement charactéristiques de consommation de sucre[15].

Utilisation

Alimentaire

La libération lente d'énergie et une basse réponse glycémique favorisent sont utilisation potentielle dans un large éventail de produits.

L'isomaltulose est utilisé comme édulcorant dans les boissons, confiseries et produits à haute teneur en sucre comme sucre de remplacement afin de réduire l'index de glycémie.

Autre

L'isomaltulose étant un sucre réducteur, il peut servir comme précurseur dans la production de sucres alcools —comme l'isomalt, également un édulcorant—, de biosurfactants et de biopolymères[20].

Législation

L'isomaltulose est considéré comme un ingrédient alimentaire au Japon et possède le statut FOSHU (Food Of Specific Health Use (en))[15].

L'isomaltulose est considéré comme un nouvel aliment et autorisé sur le marché européen dans une variété de produit[1]. Son emploi dans un aliment nécéssite l'ajout sur l'emballage de la mention suivante : «l’isomaltulose est une source de glucose et de fructose», ceci à la demande de l'ACNFP (Advisory Committee on Novel Foods and Processes (en)) afin d'éviter une confusion sur l'apport énergétique et la lente digestion de l'isomaltulose[21].

L'isomaltulose est GRAS (Generally Recognized As Safe (en), c'est-à-dire généralement reconnu comme sûr) aux États-Unis dans les conditions d'utilisation décrites dans la notice GRAS déposée par Südzucker en 2005[12].

L'isomaltulose est aussi autorisé dans la plupart des pays asiatiques (Corée, Chine), en Australie et Nouvelle-Zélande[11].

Production

L'isomaltulose est produit industriellement par isomérisation du saccharose via l'action d'enzymes sucrose isomérases (alias sucrose-mutases ou isomaltulose-synthases) obtenues à partir de la Protaminobacter rubrum[5],[20],[22]. L'enzyme modife la liaison osidique du diholoside qui passe d'une liaison (1→2) à une liaison (1→6)[2]. Une autre source d'enzyme utilisée provient de la bactérie Serratia plymuthica[3],[20] et Erwinia rhapontici[20].

L'isomérisation catalysée par l'enzyme produit environ 85% d'isomaltulose, mais aussi d'autres ingrédients comme du tréhalulose (liaison (1→1)), du glucose, du fructose et isomaltose (glucose α(1→6) glucose) ce qui réduit le rendement de la réaction enzymatique[22]. Ainsi plusieurs étapes de purification sont nécessaires ; une filtration (pour éliminer l'enzyme), une déminéralisation, une cristallisation, suivie d'une dilution et enfin d'un séchage[15].

Au Japon, la production annuelle approximative d'isomaltulose est de 3 000 tonnes[15].

Notes et références de l'article

  1. a , b  et c Commission européenne, « Décission de la commission du 25 juillet 2005 autorisant la mise sur le marché de l’isomaltulose en tant que nouvel aliment ou nouvel ingrédient alimentaire en application du règlement (CE) no 258/97 du Parlement européen et du Conseil. », dans Journal officiel de l’Union européenne, no L 199, p. 90-91 [texte intégral (page consultée le 30/07/2008.)]  [pdf]
  2. a , b , c  et d (en) BAR Lina, D Jonker & G Kozianowski, « Isomaltulose (Palatinose®): a review of biological and toxicological studies. », dans Food and Chemical Toxicology, vol. 40, 2002, p. 1375-1381 [résumé lien DOI (pages consultées le 30/07/2008.)] 
  3. a , b , c  et d (en) J Kashimura, T Mizutani & I Watanabe, « Use of palatinose for sustaining mental concentration and attentiveness » sur www.freepatentsonline.com, 05/10/2002, European Patent. Mis en ligne le 11/14/2007, consulté le 31/07/2008.
  4. (en) Material Safety Data Sheet - Palatinose sur www.coleparmer.com, 10/03/2005. Consulté le 31/07/2008.
  5. a  et b (de) R Weidenhagen & S Lorenz, « Palatinose (6-alpha-Glucopyranosido-fructofuranose), ein neues bakterielles Umwandlungsprodukt der Saccharose. », dans Zeitschrift für die Zuckerindustrie, vol. 7, 1957, p. 533–534 
  6. a , b  et c F Ndindayino, Isomalt comme excipient dans la fabrication des comprimés Thèse Université de Gent, Université de Gent, coll. « Thèse », Gent, 2002, 174 p., « I.5 Polyols dans l’industrie pharmaceutique », p. 17 
  7. (en) I Takazoe, G Frostell, K Ohta, V Topitsoglou & N Sasaki, « Palatinose—a sucrose substitute. », dans Swedish Dental Journal, no 9, 1985, p. 81–87 
  8. (en) NH Low & P Sporns, « Analysis and quantitation of minor di- and trisaccharides in honey, using capillary gas chromatography. », dans Journal of Food Science, no 53, 1988, p. 558–561 [résumé (page consultée le 30/07/2008.)] 
  9. (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe, « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », dans Apidologie, no 31, 2000, p. 367–375 [texte intégral (page consultée le 22/07/2008.)] 
  10. (en) Y Nakajima, « Manufacture and utilization of palatinose. », dans Journal of the Japanese Society of Starch Science, vol. 35, 1988, p. 131–139 
  11. a , b  et c (en) J Halliday, « Palatinose gains novel approval in Australia, NZ » sur www.foodnavigator.com, 08/08/2007, Financial & Industry. Consulté le 30/07/2008.
  12. a  et b (en) WA Olson, CFSAN/Office of Food Additive Safety, « Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000184 » sur www.cfsan.fda.gov, 2006, GRAS Notice, FDA. Consulté le 30/07/2008.
  13. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 948 
  14. a , b , c , d  et e (en) (en) AD kinghorn and CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 
  15. a , b , c , d , e , f , g , h  et i (en) [pdf] Cargill, « Application for the approval of Isomaltulose. » sur www.foodstandards.gov.uk, 2003, www.foodstandards.gov.uk, p. 1-70. Consulté le 30/07/2008.
  16. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 537 
  17. (en) PK Beyts, DW Lillard & CK Batterman, Tate & Lyle, « US5380541 A Sucralose compositions » sur www.freepatentsonline.com, 1995, US patent. Consulté le 31/07/2008.
  18. (en) PK Beyts, Tate & Lyle, « US5380541 Sweetening compositions comprising sucralose and isomaltulose » sur www.wikipatents.com, 1990, CA patent, wikipatents. Consulté le 31/07/2008.
  19. [doc] Organisation mondiale du commerce, « Notification G/TBT/N/USA/113/Add.1 - addendum 07-3923 » sur www.ipfsaph.org, 19 septembre 2007, International Portal on Food Safety, Animal and Plant Health. Consulté le 31/07/2008. Texte original en anglais.
  20. a , b , c  et d [doc] A Berkaloff, « Les Protéines et les Enzymes 60. », dans Le bulletin des BioTechnologies, no 228, Mai 2005, p. 13-14 [texte intégral (page consultée le 30/07/2008.)] 
  21. (en) [pdf] Advisory Committee on Novel Foods and Processes (ACNFP), « Opinion on an application under the novel foods regulation for the approval of isomaltulose as a food ingrédient. » sur www.sacn.gov.uk, Mars 2004, Advisory Committee on Nutrition (SACN). Consulté le 31/07/2008.
  22. a  et b (en) S Ravaud, H Watzlawick, R Haser, R Mattes & N Aghajari, « Overexpression, purification, crystallization and preliminary diffraction studies of the Protaminobacter rubrum sucrose isomerase SmuA », dans Acta Cryst., no F62, 2006, p. 74-76 [résumé lien DOI (pages consultées le 30/07/2008.)] 

Voir aussi

Articles connexes

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