Chitine

Chitine
Motif de chitine.
Général
No CAS	1398-61-4
No EINECS	215-744-3
SMILES	N([C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]1O)O)CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)O)C(C)=O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H13NO5(C8H13NO5)n
Masse molaire[1]	203,1925 ± 0,009 g·mol-1 C 47,29 %, H 6,45 %, N 6,89 %, O 39,37 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

En biologie, la chitine (C₈H₁₃NO₅)_n est l’un des principaux composants de l’exosquelette des insectes et autres arthropodes (crustacés, arachnides, etc.). Elle se retrouve aussi dans les deux autres règnes (certaines espèces de lichens et certaines espèces de champignons). À titre d'exemple, la carapace d'un crabe contient 25% de chitine et 75% de carbonate de calcium.

Étymologie

Chitine vient du mot grec χιτών signifiant « tunique », par analogie entre la coquille des arthropodes et le vêtement.

Molécule

C’est un sucre aminé, polysaccharide, fait de groupes d’acétylglucosamine (N-acétyl-glucosamine) reliés entre eux par une liaison du type β-1,4. C’est ce type de liaison qui relie les groupes de glucoses dans la molécule de cellulose.

Le nom chimique de la molécule est poly N-acétyl-D-glucosamine, β-(1,4)-2-Acétamido-2-désoxy-D-glucose ou simplement [N-acétyl-D-glucosamine β-(1,4) N-acétyl-D-glucosamine]n

Biosynthèse et rôle biologique

La chitine est l'un des constituants de la cuticule des insectes, des araignées et des crustacés, elle a ainsi un rôle protecteur. Associée à du carbonate de calcium, elle devient rigide et forme alors l'exosquelette des crustacés et de tous les animaux à coquille tels que les escargots. La chitine retrouvée dans la cuticule des Arthropodes est la chitine alpha dans laquelle les chaînes de chitine sont reliées de manière antiparallèle par des liaisons hydrogènes. Chez les Brachiopodes, les Céphalopodes et les Annélides on retrouve de la chitine béta dans laquelle les chaînes de chitine sont cette fois reliées de manière parallèle par les liaisons hydrogènes. La chitine gamma est plus rare, on la retrouve chez les Brachiopodes.

Chez les champignons, la chitine est un constituant essentiel de la paroi latérale qui entoure et protège les cellules fongiques vis-à-vis de l'environnement. La chitine participerait notamment à la rigidité de la paroi fongique. Le polymère de chitine d'origine biologique est synthétisé par une activité enzymatique appelée chitine synthase (CHS). Chez la levure du boulanger (Saccharomyces cerevisiae), plusieurs activités CHS synthétisent de la chitine à des localisations intracellulaires différentes et à des étapes particulières du bourgeonnement de ce champignon unicellulaire.

Utilisation

Ce composé organique est généralement bien supporté par les tissus biologiques et est donc utilisé en cosmétique ou dans le traitement des brûlures. En chirurgie, il est utilisé pour les fils chirurgicaux en raison de sa résistance et de sa flexibilité.

La chitine est également utilisée pour filtrer les eaux usées : elle forme des chaînes ionisables qui permettent de fixer les éléments organiques en suspension (voir chitosan).

Elle est aussi insérée dans l'alimentation industrielle (fabrication de jus), en tant qu'auxiliaire technologique^[2].

Quantités disponibles

La chitine est le deuxième polymère le plus produit dans le monde vivant derrière la cellulose. Sa production annuelle mondiale par les crustacés marins est estimée à 2,3.10⁹ t (~1 g/an/m²)^[3] dont :

- 90% est imputée au zooplancton et au krill;

- 2.10⁶ t/an aux grands décapodes (crabes et langoustes).

On estime que 75 000 t/an de chitine pourraient être fournies par les captures de crustacés à l’échelle mondiale^[4].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Codex alimentarius, « Répertoire des auxiliaires technologiques » sur http://www.codexalimentarius.net, 2010. Consulté le 17 juil.2010
3. ↑ Jeuniaux C., Voss-Foucart M-F., Bussers J-C., « La production de chitine par les crustacés dans les écosystèmes marins », Aquat. Living Resour. 6, pp.331-341, 09-04-1993
4. ↑ Nanotechnologies for Bio-inspired polySaccharides: biological 'decoys' designed as knowledge-based, multifunctional biomaterials NanoBioSaccharides consulté le 03-02-2009