Cellulose

Cellulose
Cellulose
En haut : cellulose d'un mouchoir en papiergrossie 200 fois en lumière polarisée.En bas : structure représentée en projection de Haworth.
En haut : cellulose d'un mouchoir en papiergrossie 200 fois en lumière polarisée.En bas : structure représentée en projection de Haworth.
En haut : cellulose d'un mouchoir en papier
grossie 200 fois en lumière polarisée.
En bas : structure représentée en projection de Haworth.
Général
No CAS 9004-34-6
No EINECS 232-674-9
No E E460
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O5  [Isomères](C6H10O5)n
Masse molaire[1] 162,1406 ± 0,007 g·mol-1
C 44,45 %, H 6,22 %, O 49,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion >150 °C (Décomposition)
Masse volumique 200 à 400 kg·m-3 [2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cellulose est un glucide constitué d'une chaîne linéaire de molécules de D-Glucose (entre 200 et 14 000) et principal constituant des végétaux et en particulier de la paroi de leurs cellules.

Sommaire

Sources de Cellulose

Les macromolécules de cellulose associées forment des microfibrilles, qui elles-mêmes associées en couches, forment les parois des fibres végétales. Il s'établit des liaisons hydrogène entre les molécules de glucose des différentes chaînes.

C'est le principal constituant du bois. La cellulose constitue la matière organique la plus abondante sur la Terre (plus de 50 % de la biomasse). La quantité synthétisée par les végétaux est estimée à 50-100 milliards de tonnes par an.

Les champignons filamenteux comme le Trichophyton (dermatophyte) possèdent une membrane qui peut être constituée de cellulose.

Structure

Les monomères de glucose sont liés entre eux par des liaisons bêta 1-4, conduisant à des polymères linéaires. Ces polymères s'associent entre eux par des liaisons intermoléculaires de type liaisons hydrogène, conférant ainsi une structure fibrillaire à la cellulose.

Structure de la cellulose

La structure de la cellulose a une grande influence sur le comportement chimique et les propriétés macroscopiques de celle-ci. Différents niveaux de description structurale sont à prendre en compte.

Structure moléculaire

La cellulose est un homopolymère linéaire composé de très nombreuses unités de D-Anhydroglucopyranose (AGU) reliées entre elles par des liaisons glycosidiques β-(1→4). Le motif de répétition est le dimère cellobiose. Les AGU se trouvent en conformation chaise et possèdent 3 fonctions hydroxyles : 2 alcools secondaires (en position 2 et 3) et un alcool primaire (en position 6). Ces fonctions hydroxyles, ainsi que les liaisons glycosidiques, se situent en position équatoriale par rapport au plan du cycle ce qui entraîne donc que les hydrogènes du cycle se trouvent en position axiale.

Le degré de polymérisation diffère énormément selon l'origine de la cellulose; sa valeur peut varier de quelques centaines à quelques dizaines de milliers.

Structure supramoléculaire

La molécule est étirée, car les liaisons sont équatoriales, et permettent donc une extension maximale. L'agencement se fait ensuite en micro-fibrilles (environ 1500 molécules par fibre).

Propriétés

Elle n'est pas digérée par l'homme, mais est cependant utile au bon fonctionnement des intestins sous forme de fibres végétales. Les animaux herbivores utilisent en général des enzymes d'origine exogène, c'est-à-dire produites par certaines bactéries de la flore intestinale pour digérer la cellulose.

L'un des meilleurs solvants de la cellulose est le cupri-éthylène-diamine (CED). On obtient empiriquement un produit proche, la liqueur de Schweitzer, en laissant couler de l'ammoniaque sur des copeaux de cuivre et en refaisant passer le liquide plusieurs fois. Il devient d'un bleu intense. Il ne faut pas secouer des copeaux dans de l'ammoniaque pour produire la liqueur car l'excès d'oxygène bloque la réaction. Les filtres habituels seraient dissous. La cellulose ainsi dissoute est libérée dans l'eau acidifiée : c'est une manière de produire de la rayonne.

Principaux dérivés

Les groupements hydroxyles de la cellulose peuvent réagir partiellement ou totalement avec différents réactifs chimiques pour donner des dérivés cellulosiques possédant des propriétés propres.

Les principales familles de dérivés de la cellulose sont les éthers de cellulose et les esters de cellulose. Le tableau suivant présente quelques exemples d'esters de cellulose.

Ester de cellulose Réactif Groupe R
Acétate de cellulose Acide acétique et anhydride acétique H ou -(C=O)CH3
Triacétate de cellulose Acide acétique et anhydride acétique -(C=O)CH3
Propionate de cellulose Acide propanoique H ou -(C=O)CH2CH3
Acétopropionate de cellulose Acide acétique et acide propanoique H ou -(C=O)CH3 ou -(C=O)CH2CH3
Acétobutyrate de cellulose Acide acétique et acide butyrique H ou -(C=O)CH3 ou -(C=O)CH2CH2CH3

Un ester inorganique peut aussi être ajouté à cette liste : le nitrate de cellulose.

Applications

Biocarburants - Filière éthanol cellulosique

Les termites possèdent des bactéries capables de transformer de manière efficace et économique les déchets de bois en sucres pour la production d'éthanol

La transformation de la lignine et de la cellulose (du bois, de la paille) en alcool ou en gaz (filière lignocellulosique-biocombustible) fait l'objet d'intenses recherches dans le monde entier. Les technologies de la transformation de la cellulose (la macromolécule la plus commune sur Terre) sont complexes, allant de la dégradation enzymatique à la gazéification. Des entreprises canadiennes (comme par exemple Iogen), américaines (Broin Co.) et deux universités suédoises (Usine pilote d'Örnsköldsvik) passent actuellement à la phase de production industrielle d'éthanol cellulosique.

Selon le directeur du Programme des Nations Unies pour l'Environnement, les termites possèdent des bactéries capables de transformer "de manière efficace et économique les déchets de bois en sucres pour la production d'éthanol". Les enzymes trouvées dans le tube digestif des termites et produites par ces bactéries symbiotiques sont en effet capables de convertir le bois en sucre en 24 heures. Le potentiel de la filière cellulosique est énorme et les technologies évoluent rapidement.

Bois énergie

La cellulose est le principal composant du bois. En ce sens, c'est l'élément essentiel de la combustion du bois qui est, par exemple, la première source d'énergie renouvelable en France.

Additif alimentaire

La cellulose et ses dérivés sont utilisés dans l'industrie agroalimentaire. En tant qu'additifs alimentaires, ils portent les codes de E460 à E466 :

Autre

La cellulose est une importante matière première industrielle. Elle sert :

  • soit sous forme de fibres brutes à la fabrication de pâte à papier, soit pâte mécanique qui inclut la cellulose, l'hémicellulose et la lignine du bois, soit pâtes chimiques qui contiennent des fibres de cellulose uniquement ;
  • soit, après transformation dans l'industrie chimique :
    • à la fabrication de fibres textiles artificielles : acétate de cellulose, viscose, rayonne, modal... Ces fibres de cellulose artificielles sont de plus des précurseurs pour la fabrication de fibres de carbone thermiquement isolantes utilisées comme renfort des matériaux de protection thermique de l'industrie aérospatiale.
    • de produits divers : acétate de cellulose, cellophane, celluloïd, rhodoïd, collodion
    • d'explosifs : nitrate de cellulose (nitrocellulose).
  • Sous forme microcristalline, elle peut servir de liant pour fabriquer des comprimés à partir de poudre.
  • Elle peut servir également d'isolant thermique et d'isolant phonique[4], soit en panneaux, soit en vrac (ouate de cellulose).
  • Elle est aussi utilisée pour la fabrication de feuilles à rouler transparentes, ressemblant à du film plastique, sous la marque Aleda par exemple.


Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée de « Cellulose » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 mai 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. « Cellulose microcristalline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. http://www.habibateco.com/cellulose.php

Voir aussi

Bibliographie

  • (en)Comprehensive Cellulose Chemistry par D. Klemm, B. Philipp, T. Heinze, U. Heinze et W. Wagenknecht, éditions Wiley-VCH 1998.

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