Sucralose

Sucralose
Général
Nom IUPAC	4-chloro-4-désoxy-α-D-galactose de 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-β-D-fructofurannosyle
Synonymes	1',4,6'-Trichlorogalactosucrose, Trichlorosucrose
No CAS	56038-13-2
No EINECS	259-952-2
PubChem	71485
No E	E955
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CCl)O[C@](CCl)1O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O2 PubChem, Vue 3D
Apparence	Poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H19Cl3O8  [Isomères]
Masse molaire[2]	397,633 ± 0,019 g·mol-1 C 36,25 %, H 4,82 %, Cl 26,75 %, O 32,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130 °C[3]
Solubilité	Eau : 28,2 g·100 ml-1 (20 °C). Soluble dans l'éthanol et le méthanol et faiblement soluble dans l'acétate d'éthyle[4].
Masse volumique	0,938–0,942 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50	>16 g·kg-1 (Souris)[3]
Composés apparentés
Autres composés	Saccharose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sucralose est un édulcorant artificiel intense, découvert en 1976, également connu sous les noms commerciaux de Splenda ou Aqualoz. C'est un composé artificiel au pouvoir sucrant 500 à 600 fois plus élevé que le saccharose. Il est synthétisé à partir d'une chloration sélective du saccharose.

Le sucralose est principalement utilisé comme additif alimentaire sous le numéro E955. Au contraire de l'aspartame, il est stable à la chaleur et à pH et peut être utilisé dans les produits alimentaires cuits ou de longue durée de consommation. Le sucralose est non calorigène et ne favorise pas la formation de carie dentaire.

Historique

Découverte

Le sucralose a été découvert en 1976 par les scientifiques de Tate & Lyle PLC lors d’une étude collaborative avec les chercheurs du Queen Elizabeth College (King's College de Londres). Ces scientifiques recherchaient la relation entre la structure et le goût de la molécule de sucre. En modifiant la structure du sucre , ils ont découvert qu'ils pouvaient intensifier le goût sucré tout en le rendant non calorique^[5].

Approbation

Son utilisation a été approuvée pour la première fois au Canada (où il a été quelques fois commercialisé sous le nom de Splenda) en 1991. Il a été approuvé ensuite en Australie en 1993, en Nouvelle-Zélande en 1996, aux États-Unis en 1998^[6], dans l’Union européenne en 2004^[7], en Suisse en 2006. Au cours de l’année 2005, il devrait être approuvé dans plus de 40 pays dont le Brésil, la Chine, et le Japon.

Controverse

En France, l'entreprise Merisant (fabricant de l'édulcorant Canderel) qui avait porté plainte en 2006 contre deux slogans commerciaux de Splenda, a obtenu gain de cause en 2007^[8]. Le tribunal a jugé que le slogan « provient du sucre et a un goût de sucre » induisait le consommateur en erreur en lui faisant croire que ce produit était extrait du sucre et qu'il était plus naturel que les autres édulcorants de synthèse.

Structure et propriétés

Structure

Le sucralose est un trichlorosucrose, il a pour base la structure du saccharose (sucre blanc, aussi appelé sucrose en anglais) dont 3 groupes hydroxyles ont été substitués par 3 atomes de chlore^[9]. Sa formule chimique est C₁₂H₁₉Cl₃O₈ et sa masse molaire est 397,64 g·mol^-1.

Propriétés physiques

Le sucralose se présente sous une forme solide (poudre) blanche et inodore^[1].

Sa température de fusion est de 130 °C^[3].

Le sucralose est facilement soluble dans l'eau, le méthanol et l'éthanol et légèrement soluble dans l'acétate d'éthyle^[4].

Propriétés chimiques

Le sucralose est plus stable à la chaleur (et donc à la cuisson) que l’aspartame (son goût sucré ne se dégrade pas) et dans une large gamme de pH (il peut être mélangé avec d'autres ingrédients, même très acides). Cependant, il s'hydrolyse très lentement en solution aqueuse (0,3 % en 6 mois à pH 3 et à 20 °C) en oses chlorés, le 4-chloro-4-déoxygalactose (4-CG) et le 1,6-dichloro-1,6-dideoxyfructose (1,6-DCF)^[9]. Il peut aussi subir certaines dégradations à des températures élevées. Il est beaucoup plus stable sous forme liquide ou lorsqu’il est mélangé avec de la maltodextrine.

Pouvoir sucrant

Le sucralose a un pouvoir sucrant 500 à 600 fois plus élevé que le saccharose (à poids égal)^[10], soit 2 fois plus que la saccharine et 3 fois plus que l’aspartame^[11]. À quantité de matière égale, il a un pouvoir sucrant 1160 fois plus intense que le saccharose^[12].

Bien que son profil sucrant soit très similaire à celui du saccharose, il s'en distingue par un développement plus lent de la saveur sucrée et une persistance plus longue (la saveur sucrée n'est pas perçue aussi rapidement par le palais que le sucre, mais reste plus longtemps)^[13].

Autres propriétés

Le sucralose ne favorise pas la formation de carie dentaire et est non calorigène.

Production

De manière à imiter la texture et le volume du sucre, on mélange le sucralose avec des agents de charge (maltodextrine) ou des édulcorants de charge (polyol). Le sucralose, mélangé avec de la maltodextrine, est distribué au niveau international par McNeil Nutritionals sous la marque Splenda. Depuis avril 2009, il a été retiré des grandes surfaces en France pour cause de rentabilité insuffisante et n'est plus disponible qu'aux seuls professionnels. Le sucralose est également vendu pur, mais pour usage professionnel uniquement (grande quantité).

Synthèse

Le sucralose est produit par synthèse grâce à une chloration sélective du saccharose, par laquelle, trois des groupes hydroxyles du saccharose sont substitués par des atomes de chlore pour produire du 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructo-furanosyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside^[9].

Commercialisation

Tate & Lyle a commencé à fabriquer le sucralose dans une usine située à McIntosh, Alabama. Un deuxième site de fabrication a officiellement ouvert en 2008 à Singapour. En mai 2008, l'entreprise Fusion Nutraceuticals (entreprise Suisse) en partenariat avec Alkem (entreprise pharmaceutique indienne), a lancé une marque de sucralose concurrente appelé SucraPlus en Europe. Cet édulcorant est produit en Inde, en utilisant la même technologie décrite dans le brevet expiré de Tate & Lyle^[14].

Le prix du sucralose a baissé de deux tiers depuis 2005 passant de 350 $/kg à tout juste 100 $/kg en 2010, et la tendance est toujours à la baisse^[15]. En valeur, le sucralose est en seconde position avec 17 % de part de marché global des édulcorants intenses, derrière l'aspartame le leader avec une part de plus de 44 %, mais devant le stévia (14 %), l'acésulfame-K (10 %) et le cyclamate (9 %)^[15].

Utilisations

Le sucralose peut être utilisé dans des denrées alimentaire comme édulcorant^[1] intense devant être cuites au four ou dans des denrées à longue durée de conservation (E955^[7]). Il est principalement utilisé pour son absence de calorie (dans le cadre de régulation du poids par exemple). Ceci est d'autant plus vrai que sa capacité à résister à la cuisson lui permet de rentrer dans la composition de recettes en réduisant leur apport calorique.^[16]

L’utilisation de sucralose est autorisée depuis 2004, dans l’Union européenne, dans les produits suivants (liste non exhaustive)^[7] :

• Boissons (alcoolisées ou non)
• Desserts, gâteaux et pâtisseries
• Laitages
• Confiseries
• Moutarde^[17]

Aux États-Unis, l'utilisation du sucralose est autorisée dans tous les aliments en respectant les bonnes pratiques de fabrication (BPF)^[18] et les sucrettes^[6].

Santé

Tests, études et sécurité du sucralose

Comme tous les additifs alimentaires, le sucralose a été testé par les agences de contrôle : toutes ont prouvé qu’il est sans danger.^[19]

Les résultats de plus de 110 études conduites sur des animaux ont été étudiés par la FDA avant de donner son approbation pour ce produit^[6].

En Europe, le Comité Scientifique de l’Alimentation Humaine a approuvé son utilisation qui a établi son innocuité en mars 2000^[10]. Le sucralose est considéré depuis décembre 1989 comme non cancérogène et sans potentiel génotoxique. Il est considéré comme non mutagène depuis 2000^[9].

Lorsqu’il est consommé, n’est sucralose n’est pas assimilé par le corps. Il est en grande partie évacuée de façon naturelle. Seulement 11% à 27% (selon les études de la FDA) est digéré^[6]. Il est alors ensuite traité par les mécanismes du corps humain (reins, urine, etc.). Au terme de ce parcours, le sucralose est totalement, ou quasi-totalement, éliminé de l’organisme.^[20] Des études de long terme ont démontrées que la métabolisation du sucralose restant n’entraîne aucun trouble de la santé et aucune lésion sur les organes. C’est pourquoi d’un point de vue pratique, on peut dire que le sucralose est totalement éliminé de l’organisme.^[6]

Le sucralose a une dose journalière admissible (DJA) de 0–15 mg·kg^-1 de masse corporelle établie en 1990 par la JECFA^[1] et la dose journalière tolérable (NOAEL) est fixé à 1 500 mg·kg^-1 de poids corporel par jour^[9].

Bénéfices

Sur le plan de la santé, le sucralose possède les mêmes bénéfices que les autres édulcorants non calorigènes, non insulinodépendants (diabète) et non cariogènes.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} (en) JECFA, « Sucralose », Monograph sur http://www.fao.org, FAO, 1990, p. 1-3. Consulté le 15/07/2008. [PDF]
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) ChemIDplus, « Sucralose - RN: 56038-13-2 » sur http://chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
4. ↑ ^{a et b} Commission européenne, « Directive 2004/46/CE modifiant la directive 95/31/CE en ce qui concerne le sucralose (E955) et le sel d'aspartame-acesulfame (E962) », dans Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 114, 2004, p. 15-17 [résumé, texte intégral (pages consultées le 15/07/2008.)]  [PDF]
5. ↑ Tout sur le sucralose : réponse à vos questions sur http://www.caloriecontrol.org/, Calorie Control Council, 2006. Consulté le 20/11/2011.
6. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) A Whitmore, « FDA approves new Hight-Intensity sweetener sucralose », FDA - Talk paper sur http://www.fda.gov, Food and Drug Administration, 1998. Consulté le 07/10/2008.
7. ↑ ^{a, b et c} Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2003/115/CE modifiant la directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires », dans Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 24, 2003, p. 65-71 [résumé, texte intégral (pages consultées le 15/08/2008.)]  [PDF]
8. ↑ L Heller, « Splenda ad slogans banned in France », Legislation sur http://www.foodnavigator.com, 14/05/2007. Consulté le 07/10/2008.
9. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) Scientific Committee on Food, « Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose: SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Final », dans Rapport du Scientific Committee on Food, 12/09/2000, p. 1-25 [Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose texte intégral (page consultée le 07/10/2008.)] 
10. ↑ ^{a et b} Europa, « Édulcorants autorisés », Étiquetage et emballage de produits sur http://europa.eu, Europa (Le portail de l'Union européenne), 22/02/2007. Consulté le 15/07/2008.
11. ↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », dans Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 158, 18/06/2008, p. 17-40 [résumé, texte intégral (pages consultées le 17/10/2008)] .
12. ↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
13. ↑ Sucralose - Pouvoir sucrant
14. ↑ (en) L Partos, « New sucralose supplier enters European market today », Financial & Industry sur http://www.foodnavigator.com, 27/05/2008. Consulté le 07/10/2008.
15. ↑ ^{a et b} (en) E. Watson, « PepsiCo explores natural sweetener from oats. », Headlines > Financial & Industry sur http://www.foodnavigator.com, 26/04/2010. Consulté le 31/05/2010.
16. ↑ Les avantages du sucralose
17. ↑ Fact Sheet - International Sweeteners Association
18. ↑ (en) Title 21 - Chapter I - Food and Drug Administration, vol. 3, U.S. Government Printing Office, 2003 [lire en ligne], partie Part 172--Food additives permitted for direct addition to food for human consumption, « Sec. 172.831 Sucralose », p. 84 
19. ↑ Rapport de l'EFSA
20. ↑ Rapport de l'EFSA

Voir aussi

Articles connexes

• Aspartame
• Saccharine
• P-4000
• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens externes

• Page d’accueil du site français de Splenda
• Page d’accueil du site canadien de Splenda
• (en) La vérité à propos de Splenda – site anti-sucralose créé par la Sugar Association
• (en) COMPOUND: C12285 Sucralose www.Genome.net
• (en) Substance 14429: Sucralose PubChem