Ménadione


Ménadione
Ménadione
Menadione.pngMenadione-3D-balls.png
Structure de la ménadione
Général
Nom IUPAC 2-méthyl-1,4-naphalène-1,4-dione
Synonymes 2-méthyl-1,4-naphtoquinone
vitamine K3
No CAS 58-27-5
No EINECS 200-372-6
PubChem 4055
ChEBI 28869
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,18 ± 0,01 g·mol-1
C 76,73 %, H 4,68 %, O 18,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ménadione est une naphtoquinone synthétique analogue à la 1,4-naphtoquinone avec un groupe méthyle en position 2. Elle présente une activité biologique voisine de la vitamine K et est de ce fait appelée parfois vitamine K3, bien qu'il s'agisse plus exactement d'une provitamine K2 en tant que précurseur des ménaquinones.

La ménadione n'est plus utilisée dans les compléments alimentaires des pays développés en raison d'effets secondaires délétères tels que l'anémie hémolytique résultant d'un favisme acquis, ou bien des anomalies induites chez le nourrisson au niveau du cerveau et du foie, voire de rares cas de mort subite du nourrisson.

La ménadione est cependant encore utilisée comme supplément vitaminique auprès des populations à faibles revenus des pays en voie de développement, ainsi que dans l'alimentation du bétail dans de nombreux pays. Elle est également parfois ajoutée à l'alimentation des animaux domestiques des pays développés.

Elle fait l'objet de recherches en chimiothérapie associée à la vitamine C contre le cancer de la prostate[2],[3] et pour réduire les déficits en prothrombine (facteur de coagulation II) et les risques d'hémorragies associés.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper et Jack L. Summers, « Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer », dans J. Nutr., vol. 131, no 1, 2001, p. 158S-160S [texte intégral, lien PMID] 
  3. (en) B. Tareen, J. L. Summers, J. M. Jamison, D. R. Neal, K. McGuire, L. Gerson et A. Diokno, « A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy », dans Int J Med Sci, vol. 5, no 2, 2008, p. 62-67 [texte intégral, lien PMID] 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ménadione de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Menadione — Menadione[1] …   Wikipedia

  • menadione — [men΄ə dī′ōn, men΄ə dī ōn′] n. [ ME(THYL) + na(phthoquinone) + DI 1 + ONE] a yellow, crystalline powder, C11H8O2, possessing vitamin K activity and used in medicine …   English World dictionary

  • menadione — noun Etymology: methyl + napthalene + di + ketone Date: 1941 a yellow crystalline compound C11H8O2 with the biological activity of natural vitamin K …   New Collegiate Dictionary

  • menadione — (= vitamin K3; 2 methyl 1,4 naphthalene dione.) Synthetic naphthoquinone derivative with properties similar to those of Vitamin K …   Dictionary of molecular biology

  • menadione — /men euh duy ohn/, n. Pharm. a synthetic yellow crystalline powder, C11H8O2, insoluble in water, used as a vitamin K supplement. Also called vitamin K3. [1940 45; ME(THYL) + NA(PHTHALENE) + DI 1 + ONE] * * * …   Universalium

  • menadione — noun a derivative of naphthoquinone that is a constituent of vitamin K …   Wiktionary

  • menadione — The root of compounds that are 3 multiprenyl derivatives of m. and known as the menaquinones or vitamins K2. SYN: menaphthone, vitamin K3. m. reductase SYN: NADPH dehydrogenase (quinone). m. sodium bisulfite it possesses the same action and is… …   Medical dictionary

  • menadione — men·a·di·one …   English syllables

  • menadione — men•a•di•one [[t]ˌmɛn əˈdaɪ oʊn[/t]] n. biochem. pha a synthetic yellow crystalline powder, C11H8O2, insoluble in water, used as a vitamin K supplement Also called vitamin K3 • Etymology: 1940–45; me (thyl) +na (phthalene) +di I+ one …   From formal English to slang

  • menadione — /mɛnəˈdaɪoʊn/ (say menuh duyohn) noun a yellow crystalline compound, related to vitamin K; vitamin K3. {me(thyl) + na(phtha) + di 1 + one} …   Australian English dictionary


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.