Ménaquinone

Ménaquinone
Ménaquinone
Menachinon.svg
Structure générique des ménaquinones.
La ménatétrénone (MK-4) correspond à n = 4.
Général
Nom IUPAC 2-méthyl-3-[(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tetraén-1-yl]naphtoquinone
Synonymes vitamine K2
No CAS 863-61-6 (ménatétrénone)
PubChem 5282367 (ménatétrénone)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C31H40O2
Masse molaire[1] 444,6481 ± 0,0282 g·mol-1
C 83,74 %, H 9,07 %, O 7,2 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Une ménaquinone, ou vitamine K2, est une naphtoquinone pourvue d'une chaîne latérale isoprénique de typiquement 4 à 7 unités.

Une ménaquinone à n unités isoprène est notée MK-n, de sorte que les molécules les plus courantes sont MK-4 (chez les animaux) et MK-7 (chez certaines bactéries).

Neuf molécules biologiquement actives appartiennent à cette sous-famille de la vitamine K, utilisée notamment comme antihémorragique et adjuvant thérapeutique pour traiter les douleurs induites par l'ostéoporose.

Recherche

L'hebdomadaire genevois "Hebdo Web" ("Genève Home Informations") a publié le 3 décembre 2008 un article intitulé "La nouvelle vitamine K2 combat la calcification vasculaire et l'ostéoporose!" qui fait référence à des chercheurs japonais et au centre Erasmus aux Pays-Bas. En bref, la vitamine K2 ou ménaquinone stimule l'hormone ostéocalcine, laquelle fixe le calcium dans l'organisme. Elle active également la protéine MGP(Matrix GLA Protein), qui évacue l'excès de calcium. D'après cet article, le natto est la meilleure source de vitamine K2, avant le miso.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · vitamines
liposolubles
A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A
D D2 : ergocalciférol · D3 : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D4 : dihydroergocalciférol · D5 : sitocalciférol · Hypervitaminose D
E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E
K K1 : phylloquinone · K2 : ménaquinone · K3 : ménadione · K4 : ménadiol · Naphtoquinone
hydrosolubles
B B1 : thiamine · B2 : riboflavine · B3 : niacine, nicotinamide · B5 : acide pantothénique · B6 : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B8 : biotine · B9 : acide folique, acide dihydrofolique · B12 : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines
C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate)  · Acide déshydroascorbique
v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques B1 : TPP, ThDP · B2 : FMN / FMNH2 ; FAD / FADH2 · B3 : NAD+ / NADH+H+ ; NADP+ / NADPH+H+ · B5 : CoA · B6 : PLP, P5P · B8 : Biotine · B9 : THF ; DHF ; MTHF · B12 : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K1 : Phylloquinone · K2 : Ménaquinone
Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ10 · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H4MPT
Oligoéléments Ca2+ · Cu2+ · Fe2+ / Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ménaquinone de Wikipédia en français (auteurs)

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