Rétinal


Rétinal
Rétinal
Tout-trans-rétinal
Tout-trans-rétinal
Général
Nom IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
Synonymes rétinaldéhyde
No CAS 116-31-4
Apparence cristaux orange[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C20H28O
Masse molaire[2] 284,4357 ± 0,0183 g·mol-1
C 84,45 %, H 9,92 %, O 5,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion * 6164 °C (tout-trans)[3]
  • 63,564,5 °C (11-cis)[3]
Solubilité Liposoluble, pratiquement insoluble dans l´eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 38,
Phrases S : 22, 36/37,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rétinal, appelé aussi rétinaldéhyde, est l'une des trois formes de la vitamine A. Le rétinal est un aldéhyde polyinsaturé capable d´absorber la lumière et qui présente une couleur orangée. Il se lie à des protéines, les opsines, et constitue la base moléculaire de la vision.

En effet, le cycle de la vision est régi par la photoisomérisation du rétinal : lorsque le rétinal 11-cis absorbe un photon, il passe de l´état 11-cis à l´état tout-trans ; cette isomérisation est à l´origine d´un influx nerveux par phototransduction.

Lié à des rhodopsines de type 1, le rétinal permet à certains microorganismes de convertir la lumière en énergie métabolique. Chez les animaux, le rétinal peut être obtenu à partir des autres formes de vitamine A, le rétinol, ainsi que ses esters et l´acide rétinoïque, qui se trouvent dans les produits d´origines animales ou par scission oxydative du carotène végétal. Le rétinal est sensible à l´oxygène de l´air, ainsi qu´à la lumière et à la chaleur.

Absorption d´un photon par le rétinal 11-cis et isomérisation en tout-trans.


Références

  1. Merck Index, 13th Edition, 8249.
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Jutta Möseneder, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

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