Tocotriénol


Tocotriénol
Structure générique des tocotriénols.
Les groupes R1, R2 et R3 sont :
  - ou bien un atome d'hydrogène –H
  - ou bien un groupe méthyle –CH3.

Les tocotriénols sont une forme rare de vitamine E[1] constituée de quatre variantes plus ou moins méthylées appelées tocotriénol α, tocotriénol β, tocotriénol γ et tocotriénol δ[2]. Ils diffèrent chimiquement de leurs homologues tocophérols par le caractère insaturé de leur chaîne latérale terpénoïde, d'où leur nom en -triénol, mais assurent physiologiquement une fonction antioxydante équivalente[3] grâce à l'atome d'hydrogène labile de leur hydroxyle –OH[4],[5] : ils protégeraient les membranes plasmiques, les sites actifs des enzymes et le matériel génétique de l'effet nocif des radicaux libres et des dérivés réactifs de l'oxygène.

Si l'essentiel de la recherche sur la vitamine E porte sur l'α-tocophérol, moins de 1 % des moyens sont consacrés aux tocotriénols[6], bien que ceux-ci soient fonctionnellement équivalents. Ils présentent cependant des activités biologiques absentes des tocophérols[7], dans la protection des cellules du cerveau[8], la prévention de certains cancers[9] et la réduction de la cholestérolémie[10].

La dénomination des tocotriénols en fonction de leurs substituants est la suivante :

Substituants des tocotriénols R1 R2 R3 Nom
Tocotrienols.svg CH3 CH3 CH3 α-tocotriénol
CH3 H CH3 β-tocotriénol
H CH3 CH3 γ-tocotriénol
H H CH3 δ-tocotriénol

Notes et références

  1. (en) K. J. Whittle, P. J. Dunphy, P. F. Pennock, « The isolation and properties of delta-tocotrienol from Hevea latex », dans The Biochemical Journal, vol. 100, no 1, juillet 1966, p. 138-145 [lien PMID] 
  2. (en) R. Brigelius-Flohé, M. G. Traber, « Vitamin E: function and metabolism », dans The FASEB Journal, vol. 13, no 10, juillet 1999, p. 1145-1155 [texte intégral, lien PMID] 
  3. (en) H. Cerecetto, G. V. López, « Antioxidants derived from vitamin E: an overview », dans Mini Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 7, no 3, mars 2007, p. 315-338 [lien PMID, lien DOI] 
  4. (en) A. Kamal-Eldin, L. A. Appelqvist, « The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols », dans Lipids, vol. 31, no 7, juillet 1996, p. 671-701 [lien PMID, lien DOI] 
  5. (en) M. W. Clarke, J. R. Burnett, K. D. Croft, « Vitamin E in human health and disease », dans Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences, vol. 45, no 5, 2008, p. 417-450 [lien PMID, lien DOI] 
  6. (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family », dans Molecular Aspects of Medicine, vol. 28, no 5-6, 2007, p. 692-728 [lien PMID, lien DOI] 
  7. (en) S. Das, I. Lekli, M. Das et al., « Cardioprotection with palm oil tocotrienols: comparison of different isomers », dans American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, vol. 294, no 2, février 2008, p. H970-H078 [lien PMID, lien DOI] 
  8. (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols: Vitamin E beyond tocopherols », dans Life Sciences, vol. 78, no 18, mars 2006, p. 2088-9208 [lien PMID, lien DOI] 
  9. (en) K. Nesaretnam, « Multitargeted therapy of cancer by tocotrienols », dans Cancer Letters, vol. 269, no 2, octobre 2008, p. 388-395 [lien PMID, lien DOI] 
  10. (en) R. A. Parker, B. C. Pearce, R. W. Clark, D. A. Gordon, J. J. Wright, « Tocotrienols regulate cholesterol production in mammalian cells by post-transcriptional suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase », dans The Journal of Biological Chemistry, vol. 268, no 15, mai 1993, p. 11230-11238 [texte intégral, lien PMID] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tocotriénol de Wikipédia en français (auteurs)

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