Calcitriol


Calcitriol
Calcitriol
Calcitriol2.svg
Structure du calcitriol
Général
Nom IUPAC (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]-
7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-
4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS 32222-06-3
No EINECS 250-963-8
No RTECS FZ4645000
Code ATC A11CC04
AX03
DrugBank DB00136
PubChem 134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H44O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,6365 ± 0,0256 g·mol-1
C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 113 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 63,
Phrases S : 36/37/39, 45,
Transport[3]
-
   2811   
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302+P350,
Écotoxicologie
DL50 1350 ug/kg (souris, oral)[4]
145ug/kg (souris, s.c.)[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Rénal
Demi-vie d’élim. 5–8 heures
Excrétion Rénal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)2D)[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions Ca2+ par trois actions simultanées[6], de concert avec la parathormone :

  • en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
  • en limitant l'élimination de ces ions par les urines à travers les reins (réabsoprtion par les tubules du néphron),
  • et en libérant du calcium des os dans le sang en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes[7] .

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Calcitriol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
  3. a, b et c SIGMA-ALDRICHT
  4. a et b Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
  5. (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
  6. (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3e édition, pp. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
  7. (en) F. R Bringhurst,Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo , J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.

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