7-déshydrocholestérol


7-déshydrocholestérol
7-déshydrocholestérol
7-Dehydrocholesterin.svg
Structure du 7-déshydrocholestérol
Général
No CAS 434-16-2
No EINECS 207-100-5
PubChem 25201813
ChEBI 17759
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H44O  [Isomères]
Masse molaire[1] 384,6377 ± 0,025 g·mol-1
C 84,31 %, H 11,53 %, O 4,16 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 7-déshydrocholestérol est un stérol présent comme précurseur du cholestérol dans le plasma sanguin et converti en vitamine D3 dans la peau, jouant ainsi également le rôle de provitamine D3. Dans la peau, les concentrations les plus élevées en 7-déshydrocholestérol se rencontrent dans le stratum germinativum et le stratum spinosum de l'épiderme[2], couches dans lesquelles la production de cette molécule est la plus élevée, sous l'effet des UVB nécessaires à sa synthèse, plus précisement des longueurs d'onde comprises entre 270 et 290 nm : les effets bénéfiques d'une exposition au soleil sont directement liés à la sécrétion de cette vitamine, qui joue un rôle régulateur dans le métabolisme du calcium (lui-même indispensable au bon fonctionnement du système nerveux et à la bonne santé des os) et intervient aussi bien dans le système immunitaire, la division cellulaire (mitose), la biosynthèse de l'insuline (régulation de la glycémie) et la pression artérielle.

Le 7-déshydrocholestérol est également présent dans le lait de certains mammifères[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Anthony W. Norman, « Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system » dans Am J Clin Nutr, 1998, 67, 1108-1110.
  3. (en) « 7-dehydrocholesterol. », The American Heritage Stedman's Medical Dictionary, . Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 7-déshydrocholestérol de Wikipédia en français (auteurs)

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