Sitocalciférol


Sitocalciférol
Sitocalciférol
Sitocalciférol
Général
Nom IUPAC (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-éthyl-1,5-diméthylhexyl]-7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidène]éthylidène]-4-méthylène-1-cyclohexanol
Synonymes Vitamine D5
24-éthylcholécalciférol
No CAS 71761-06-3
PubChem 9547700
ChEBI 33279
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C29H48O  [Isomères]
Masse molaire[1] 412,6908 ± 0,0269 g·mol-1
C 84,4 %, H 11,72 %, O 3,88 %,
412.69082
Propriétés physiques
T° fusion 517 °C
Point d’éclair 225,1 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sitocalciférol, également appelé vitamine D5, est une forme de vitamine D découverte en 1936 par W. Wunderlich[2]. Il est biosynthétisé à partir du 7-déshydrositostérol, et peut être obtenu à partir du β-sitostérol par synthèse organique.

Des analogues synthétiques du sitocalciférol ont été proposés comme étant de potentiels agents antitumoraux[3],[4],[5].

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. Wunderlich, « Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. », 1936, vol. 241, p. 116-124.
  3. (en) R. G. Mehta, R. M. Moriarty, R. R. Mehta et al., « Prevention of preneoplastic mammary lesion development by a novel vitamin D analogue, 1alpha-hydroxyvitamin D5 », dans J. Natl. Cancer Inst., vol. 89, no 3, février 1997, p. 212-218 [texte intégral, lien PMID] 
  4. (en) G. Murillo, R. G. Mehta, « Chemoprevention of chemically-induced mammary and colon carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5 », dans J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 97, no 1-2, octobre 2005, p. 129–36 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
  5. (en) R.G. Mehta, « Stage-specific inhibition of mammary carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5 », dans Eur. J. Cancer, vol. 40, no 15, octobre 2004, p. 2331-2337 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Sitocalciférol de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • sitocalciferol — noun vitamin D …   Wiktionary

  • Vitamine D — La vitamine D est désignée comme une vitamine liposoluble (soluble dans les graisses), bien que ce soit avant tout une hormone synthétisée dans l’organisme humain à partir d’un dérivé du cholestérol sous l’action des rayonnements UVB[1] de la… …   Wikipédia en Français

  • Vitamin D — is a group of fat soluble prohormones, the two major forms of which are vitamin D2 (or ergocalciferol) and vitamin D3 (or cholecalciferol).cite web|url=http://dietary supplements.info.nih.gov/factsheets/vitamind.asp|title=Dietary Supplement Fact… …   Wikipedia

  • 7-Dehydrositosterol — Chembox new ImageFile = 7 dehydrositosterol.png ImageSize = IUPACName = (3β) Stigmasta 5,7 dien 3 ol OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 521 04 0 PubChem = 101740 SMILES = C [C@H] (CC [C@@H] (CC)C(C)C) [C@@] 4( [H] )CC [C@@] 3(… …   Wikipedia

  • 1,25-Dihydroxycholecalciferol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 Andere Namen Cholecalciferol …   Deutsch Wikipedia

  • Calciol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 Andere Namen Cholecalciferol …   Deutsch Wikipedia

  • Cholecalciferol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 …   Deutsch Wikipedia

  • Colecalciferol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 Andere Namen Cholecalciferol …   Deutsch Wikipedia

  • Kalziferol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 Andere Namen Cholecalciferol …   Deutsch Wikipedia

  • Vigantol — Strukturformel Allgemeines Trivialname Vitamin D3 Andere Namen Cholecalciferol …   Deutsch Wikipedia


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.