4618-18-2

Lactulose

Lactulose
Structure du Lactulose
Structure du Lactulose
Général
Nom IUPAC 4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose
Synonymes Isolactose
D-Lactulose
No CAS 4618-18-2
No EINECS 225-027-7
Code ATC A06AD11
PubChem 11333
Apparence Solide blanc au goût sucré
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire 342,2965 gmol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163 à 165 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lactulose est un diholoside (sucre) osmotiques non absorbables par l’intestin grêle ; celui-ci ne peut pas scinder les liaisons galactose-fructose du lactulose ou les liaisons galactose-sorbitol du lactitol.

Sommaire

Structure et propriétés physiques

Le lactulose est un diholoside comprenant un galactose et un fructose liés par une liaison osidique du type O β(1→4).

Sa formule chimique est C12H22O11 et sa masse molaire 342,30 g/mol.

En solution à 25 °C, le lactulose est sous plusieurs formes tautomères[1] :

  • 61,5% β-D-pyranose
  • 7,5% α-D-pyranose
  • 29% β-D-furanose
  • 1,6% forme linéaire

Le pouvoir sucrant du Lactulose en solution dans l'eau est de 60-70 quand le pouvoir sucrant du sucrose est de 100%[2].

Production

Le lactulose peut être produit à partir du lactose et du fructose par la β-galactosidase une enzyme produite par la Sulfolobus solfataricus[3].


Le groupe Solvay est un producteur de lactulose à destination de la pharmacopée (Duphalac)

Métabolisme

Dans l'intestin grêle, ces sucres attirent de l’eau suivant les lois de l’osmose. Arrivés dans le côlon, les bactéries dégradent le sucre et fabriquent des acides gras organiques volatils (acétate, butyrate, propionate), de l’H2 et du méthane (CH4). Ces acides gras organiques :

  • acidifient le contenu intestinal.
  • ont un effet direct diarrhéogène (stimulant le transit par augmentation du péristaltisme).
  • possèdent un pouvoir osmotique propre.

Cependant, cet effet est maximum pendant 8 à 15 jours ; par la suite, les bactéries s’adaptent et la production d’acides gras volatils diminue, ce qui fait baisser d’autant le pouvoir laxatif de ces produits.

Le lactulose est utilisé en cas de constipation, et pour traiter l'encéphalopathie hépatique.

Les effets secondaires les plus fréquents sont le ballonnement et les flatulences.

Spécialités

Le lactulose est disponible sous diverses dénominations commerciales, mais cependant votre médecin comme votre pharmacien quel que soit leur pays ainsi que la langue qu'ils parlent, reconnaitront parfaitement cette substance sous sa dénomination commune internationale, à savoir le lactulose.

Dosage

La norme ISO 11868:2007 établit la méthode de référence pour la détermination de la teneur en lactulose par la méthode de chromatographie liquide à haute performance


Notes et références

  1. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678 
  2. (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1253–1261 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008.)]  [pdf]
  3. (en) Y Kim, C Park & D Oh, « Lactulose production from lactose and fructose by a thermostable β-galactosidase from Sulfolobus solfataricus », dans Enzyme and microbial technology, vol. 39, no 4, 2006, p. 903-908 (ISSN 0141-0229) [résumé (page consultée le 30/06/2008.)] 

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • (en) Deglin, J. H., & Vallerand A. H. (2003). Lactulose. In Davis's drug guide for nurses (9th ed.) (pp. 589-590). Philadelphia:F. A. Davis.
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