537-46-2

Méthamphétamine

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Méthamphétamine
 Structure de la méthamphétamine
Methamphetamine-3d-CPK.png
Structure de la méthamphétamine
Général
Nom IUPAC (S) (+)-N-méthyl-1-phényl-
propane-2-amine
Synonymes
  • 2-Méthylamino-1-phénylpropane
  • Pervitine
  • Methedrine
  • Isophen
  • d-Desoxyephedrine
  • Anadrex
No CAS 537-46-2, 51-57-0 (HCl)
No EINECS 208-668-7, 200-106-9 (HCl)
Code ATC N06BA03
DrugBank DB01577
PubChem 10836
SMILES
InChI
Apparence Cristaux transparents
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15N  [Isomères]
Masse molaire 149,2328 gmol-1
C 80,48 %, H 10,13 %, N 9,39 %,
pKa 9,87[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 25,
Phrases S : 45,
Écotoxicologie
DL50 6,3 mgkg-1 (HCL, Souris, i.v.)[2]
10,93 mgkg-1 (HCL, Rats, s.c.)[2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4-12 heures
Excrétion rénale
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : fumée
  • Ingestion
  • Injection
Autres dénominations
  • Crystal meth, Crystal, Meth
  • Ice
  • Tina
  • Pervitin® (DE)
  • Desoxyn® (USA)
  • Pilule thaï
  • P (en Nouvelle-Zélande)
  • Strawberry Quick
  • Yaa baa, yaba, yaaba
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthamphétamine est une drogue synthétique psycho-stimulante qui provoque une euphorie, une forte stimulation mentale et qui est hautement addictive lorsque prise au-delà des dosages médicinaux.

Pure, elle se présente sous une forme solide, cristalline (d'où sa dénomination de crystal), incolore et inodore qui peut rappeler du verre cassé ou de la glace (d'où sa dénomination de ice)[3].

Aux États-Unis, elle est aussi appelée meth, crystal meth, crystal, ice ou encore Tina. En Thaïlande, c’est yaa baa, le « médicament qui rend fou » où elle est présentée sous forme de cachets colorés et sucrés. Elle et son dérivé hydrochloré ont par ailleurs des très nombreuses dénominations[4].

Elle a été commercialisée sous diverses formes dont le Desoxyn.

La forme hydrochlorée de la méthamphétamine est appelée Pervitin® ou pervitine.

Sommaire

Historique

La méthamphétamine a été synthétisée pour la première fois en 1919 au Japon par le chimiste Akira Ogata.

La forme HCl a été synthétisée et commercialisée dès 1938 par la société pharmaceutique allemande Temmler.

Comme les amphétamines, elle a largement été utilisée sur les soldats lors de la Seconde Guerre mondiale[3].

C'est l'une des drogues qui furent testées sur des araignées dès les années 1950. Celles qui y furent exposées, même à de faibles doses, produisirent des toiles tout à fait anormales[5],[6],[7],[8]. Plus la toxicité du produit est élevée, plus l'araignée laisse de trous dans sa toile[9].

Elle fut un temps commercialisée comme un médicament aux États-Unis, pour divers problèmes médicaux allant de l'obésité à la dépression. Mais depuis 1970, elle est classée comme stupéfiant.

La forme cristalline, donc fumable, proviendrait d'Hawaii vers 1988 [réf. nécessaire].

Sa consommation s'est développée en provenance de Corée et des Philippines sur la côte ouest des États-Unis vers 1985[3], puis la côte est, au cours des années 1990, à partir du milieu homosexuel. Au début des années 2000, elle a fait son apparition sur le marché des drogues britanniques. Aujourd'hui, elle est fabriquée à partir de divers médicaments. On la trouve fréquemment dans les anciens pays communistes d'Europe.

Usage militaire

La méthamphétamine a été souvent donnée aux troupes combattantes et aux pilotes en temps de guerre par leur gouvernement. Pendant la Seconde Guerre mondiale, elle était d'usage chez la plupart des belligérants, notamment en Allemagne et chez ses alliés sous le nom de Pervitin.

Durant la Seconde Guerre mondiale, l'armée allemande a distribué de la pervitine dans ses divisions à tous les niveaux[10]. Cette drogue de guerre aurait participé grandement à l'efficacité de la blitzkrieg[11].

Chimie

La méthamphétamine est un produit chimique appartenant au groupe des amphétamines. Elle diffère de l'amphétamine par l'ajout d’un groupement méthyl. Cet ajout sur l'atome de carbone en α de l'amine le rend chiral et donc la méthanphétamine consiste en deux énantiomères, R et S. Seul l'énantiomère S est utilisé comme drogue.

Synthèse

Méthamphétamine pure.

Les principaux précurseurs sont des décongestionnants nasaux vendus (avec des restrictions) en pharmacie : pseudoéphédrine, phénylpropanolamine (PPA) et éphédrine.

Ce produit pose des problèmes particuliers dans les pays consommateurs car sa synthèse est relativement aisée et peut être réalisée à partir de produits relativement courants même s'ils sont de plus en plus contrôlés[12]. Il se développe ainsi de nombreux petits laboratoires indépendants[13] produisant de petites quantités.

Plusieurs méthodes de synthèse existent, mais les principaux produits secondaires utilisés sont : le phosphore rouge, l'iode, lithium, ammoniac anhydre, ainsi que des solvants, bases et acides (toluène, acide sulfurique, acide iodhydrique et chlorhydrique, soude et ammoniaque) entre autres.

La manipulation de ces produits chimiques reste malgré tout dangereuse, ce qui donna lieu à plusieurs accidents, aux USA notamment[14] (explosions et intoxications), des produits comme le phosphine, gaz très toxique peuvent se former lors de la réaction.

Un dérivé en est le 3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine ou MDMA, plus connu sous le nom d'ecstasy.

Usage détourné et récréatif

« Drogue de travail », elle a servi aux routiers pour rester éveillés pendant leurs longs trajets. Elle est aussi utilisée pour le dopage[15]. Elle est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971.

En 2005, le Canada a augmenté la peine maximum pour la production et la distribution de méthamphétamines de 10 ans à la prison à vie, la plaçant au même rang que la cocaïne et l'héroïne.

Dans le milieu homosexuel aux États-Unis

À la fin du XXe siècle, la méthamphétamine est apparue dans les milieux homosexuels de la côte ouest des États-Unis, puis sur la côte est.

Selon les usagers, elle apporte un sentiment d'euphorie. Elle fait perdre toute inhibition notamment sexuelle.

Elle a donc tendance à amener les consommateurs à oublier les règles de sécurité en matière sexuelle et avoir des rapports non protégés et répétés pendant cette période, prenant le risque d'infection par des maladies sexuellement transmissibles, dont le VIH. D'après les études du Friends Health Center de Hollywood (financé par l’American National Institute of Drug Abuse), la croissance de la consommation de crystal meth sur la Côte Ouest a correspondu avec une augmentation des infections et maladies sexuelles : de nombreux nouveaux malades étant des consommateurs de cette drogue.

À New York, un militant anti-Sida a financé une page de publicité contre les dangers de la méthamphétamine avec le slogan suivant, parodiant les promotions de supermarché : « Huge Sale ! Buy Crystal, Get HIV Free ! » (en français : Grande Promotion ! Achetez du Crystal, recevez le VIH en cadeau !)[16].

Effets et conséquences

gélules et comprimés de Méthamphétamine, aussi connues sous le nom de yaa baa

Elle est le plus généralement fumée sous sa forme cristalline, et ingérée sous forme de pilules. Les usagers-injecteurs liquéfient les cristaux avec de l'eau pour pratiquer l'injection[3].

Les effets recherchés sont :

  • la stimulation de la vigilance[3] ;
  • la moindre sensibilité à la fatigue ;
  • l'euphorie[3] ;
  • la stimulation de la libido, le retard à l'éjaculation.

Les effets secondaires sont :

Les effets durent de 8 à 24 heures[3] et elle se fait encore sentir dans le corps pendant au moins 3 jours.

L'usage prolongé et répété peut induire des troubles comportementaux (agressivité, troubles de l'adaptation), des épisodes psychotiques avec hallucinations et paranoïa[3].

À long terme, elle peut provoquer une dépression du système immunitaire et de l'asthme. Comme toutes les amines secondaires, elle est oxydée par le métabolisme en hydroxylamine, et favorise par conséquent la production de monoxyde d'azote[17], responsable de la régulation de la mort des cellules du système immunitaire[18], et fortement corrélé à l'asthme[19].

Un usage abusif et répété peut entraîner une dépendance[3]. Une dépendance psychologique apparaît rapidement et il n'est pas prouvé qu'une unique consommation peut créer une dépendance[20].

Aspects économiques

Selon un chercheur néo-zélandais, dix pour cent de la production mondiale proviendrait maintenant d'Australie et de Nouvelle-Zélande, même si la majorité de la méthamphétamine est toujours produite en Asie[21].

En Thaïlande

Au Myanmar d'après les ouvrages de Pierre-Arnaud Chouvy, 800 millions de pilules de méthamphétamine ont été produites en 2002, dont une partie non négligeable est consommée en Asie du Sud-Est même. Et ce, pour des laboratoires qui ont dû être implantés vers 1993.

Cette production et le trafic qui en découle est situé près de la frontière avec la Thaïlande qui subit les effets de la consommation parmi ses habitants.

Molécule voisine

Le yaba (yaaba, yaa baa) aussi appelé « médicament qui rend fou » (crazy medecine) est une méthamphétamine produite dans le Triangle d'or et très populaire en Orient[3].

En Thaïlande, il est produit par une milice ethnique alliée à la junte militaire birmane (Armée unie de l'État de Wa)[3].

Il se présente sous forme de comprimés colorés et sucrés. Il se consomme généralement fumé dans une pipe.

Il provoque de violentes hallucinations et un effet d'éveil important (trois, quatre jours sans dormir)[3].

L'usage prolongé et répété peut induire des troubles comportementaux (agressivité), pulmonaires et rénaux voire une paranoïa[3].

Notes et références

  1. (en) ChemIDplus, « Methamphetamine - RN: 537-46-2 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  2. a  et b (en) ChemIDplus, « Methamphetamine hydrochloride - RN: 51-57-0 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m , n  et o Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  4. PubChem : SID271075
  5. From issue 1975 of New Scientist magazine, 29 April 1995, page 5
  6. Images de toiles faites par des araignées exposées à 3 toxines (marijuana, caféine, benzedrine)
  7. Peter N.Witt & Jerome S. Rovner, Spider Communication: Mechanisms and Ecological Significance, Princeton University Press -1982.
  8. Autres illustrations (toiles tissées par des araignées exposées à du LSD, de la mescaline, du hachich, de la caféine)
  9. Paul Hillard, spécialiste araignée au Natural History Museum de Londres : "It appears that one of the most telling measures of toxicity is a decrease, in comparison with a normal web, of the numbers of completed sides [of a web]; the greater the toxicity, the more sides the spider fails to complete"
  10. SID 271075 PubChem Substance Page on Methamphetamine
  11. Source armée allemande
  12. Combat Methamphetamine Epidemic Act 2005 (Title VII of Public Law 109-177)
  13. Meth lab discovered in Stromsburg 08/11/04 - Grand Island Independent: News
  14. Cat.Inist
  15. Source dopage
  16. HX - The One and Only
  17. http://www.iupac.org/publications/pac/2000/7206/pdf/7206desaiah_1001.pdf
  18. Contrasting effects of NO and peroxynitrites on HSP70 expression and apoptosis in human monocytes; Adrie C & al. Am J Physiol Cell Physiol 279:452-460, 2000.
  19. Allergies
  20. Anne-Élyse Deguire, « Fiche de renseignements - La méthamphétamine », août 2005, Centre canadien de lutte contre l’alcoolisme et les toxicomanies. Consulté le 12 janvier 2009
  21. Production d'ice : l'Australie et la Nouvelle-Zélande en tête dans la région, Tahiti Presse, 21/8/06

Voir aussi

Bibliographie

Lien externe



Phényléthylamines modifier

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