Enantiomere

Énantiomère

Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane.

Des énantiomères sont des molécules isomères images l'une de l'autre dans un miroir, mais non-superposables. Une molécules ayant deux énantiomères est dite chirale. La configuration de ces isomères est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.

Sommaire

Importance

Chimiquement, deux énantiomères ont des réactivités identiques avec d'autres molécules non chirales. Mais au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagonistes. Cela s'explique par le fait que les systèmes biologiques sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont diastéréomériques. Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique. L'analyse et la séparation des énantiomères (qui forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitales pour l'avancée des recherches dans la plupart des domaines scientifiques. Près des 2/3 des molécules biologiquement actives chirales issues de synthèse classique (non énantiosélective) proviennent de dédoublements (séparation d'énantiomères), qui représente l'une des principales voies d'accès aux composés énantiomériquement purs. La production des produits énantiopurs représentait aux États-Unis, en 1995, la somme colossale de près de 60 milliards de dollars.

Séparation d'énantiomères

Le premier exemple de séparation d'énantiomères est celui de Louis Pasteur qui, en 1848, isola les deux énantiomères de l'acide tartrique par tri manuel de cristaux énantiomorphes.

De nouvelles techniques et méthodes effectuant le dédoublement des racémates sont depuis apparues :

  • Méthodes chimiques : elles font appel aux diastéréoisomères, préparés à partir de racémiques par formation de sels ou par dérivation avec des composés énantiopurs, puis séparés par cristallisation ou chromatographie, ou par transformations stéréosélectives. Plusieurs méthodes chromatographiques sont utilisées pour la séparation chirale d'une large variété de composés. L'utilisation d'une colonne à phase stationnaire chirale ou d'additifs chiraux dans la phase mobile est une voie plus « élégante » de séparation des énantiomères que par synthèse de composés diastéréoisomères à l'aide d'un réactif optiquement pur. Les positions de l'équilibre entre les états liés et non liés sont donc différentes pour les deux énantiomères et ceci est la base de la séparation. Les cyclodextrines sont utilisées en séparation énantiomérique par l'électrophorèse capillaire CPG et HPLC. Elles sont aussi employées en Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) comme auxiliaires chiraux pour la détermination d'excès énantiomérique. La formation des complexes d'inclusion et ses applications en séparation chirale sont mises à profit dans le domaine, mais aussi dans les industries chimiques et agro-alimentaires (cas du menthol ou de la mélisse).
  • Méthodes biologiques : utilisation des enzymes qui sont des composés qui catalysent des transformations stéréospécifiques.

Ces applications ont eu pour conséquence les dépôts de nombreux brevets nationaux et internationaux couvrant l'exploitation des recherches.

Nomenclature

Il existe 3 sortes de nomenclature permettant de différencier les énantiomères : R/S, D/L et +/-. Les règles apparaissent à la page chiralité.

Voir aussi

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
 v ·  · m 
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « %C3%89nantiom%C3%A8re ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Enantiomere de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • énantiomère — ● énantiomère nom masculin Chacun des deux stéréo isomères d une molécule chirale dont l un est l image de l autre dans un miroir. ● énantiomère (synonymes) nom masculin Chacun des deux stéréo isomères chiraux d un composé dont la molécule...… …   Encyclopédie Universelle

  • Enantiomere — Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure. Links (S) Milchsäure, rechts (R) Milchsäure. Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die… …   Deutsch Wikipedia

  • Énantiomère — Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. Des énantiomères sont des molécules isomères images l une de l autre dans un miroir, mais non superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. La chiralité peut être due à un …   Wikipédia en Français

  • Enantiomere — E|nan|ti|o|mer [Kurzw. aus ↑ enantio u. ↑ Isomer], das; s, e, auch: E|nan|ti|o|me|re, das; n, n; veraltete Syn.: Antipode, optischer Antipode: ein optisch aktives Molekül mit mindestens einem Chiralitätszentrum (↑ Chiralität), zu dem es ein… …   Universal-Lexikon

  • Énantiomérie — Énantiomère Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. Des énantiomères sont des molécules isomères images l une de l autre dans un miroir, mais non superposables. Une molécules ayant deux énantiomères est dite chirale. La configuration… …   Wikipédia en Français

  • Enantiomer — Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure: Links (S) Milchsäure, rechts (R) Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück… …   Deutsch Wikipedia

  • Enantiomerenreinheit — Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure. Links (S) Milchsäure, rechts (R) Milchsäure. Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die… …   Deutsch Wikipedia

  • Enantiospezifisch — Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure. Links (S) Milchsäure, rechts (R) Milchsäure. Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die… …   Deutsch Wikipedia

  • Levo — Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure. Links (S) Milchsäure, rechts (R) Milchsäure. Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die… …   Deutsch Wikipedia

  • Racemat — Ein Racemat (auch Razemat; von lat.: acidum racemicum = Traubensäure, mit der die erste Racemat Trennung gelang; Aussprache Ra ze mát) ist ein äquimolares Gemisch von zwei Enantiomeren. Alle Racemate weisen somit ein Enantiomerenverhältnis von… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”