Tautomérie

Tautomère

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison^[1]. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.

La tautomérie est donc la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). On parle alors de prototropie^[1].

La tautomérisation est catalysée par :

• les bases (Mécanisme: 1) déprotonation, 2) formation d'un anion délocalisé, 3) protonation à un autre endroit de l'anion).
• les acides (Mécanisme: 1) protonation, 2) formation d'un cation délocalisé, 3) déprotonation à un autre endroit du cation).

Des tautomères courants sont :

• aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ;
• amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
• lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
• imines - énamines
• énamines - énamines

Annexes

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} Paul Arnaud, Chimie Organique, Dunod, Paris, 2004, 17^e éd. (1^re éd. 1987), 710 p., (ISBN 2-10-007035-5)

Voir aussi

• Isomère

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie  v ·  · m

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