79-06-1

Acrylamide

Acrylamide
Acrylamide-3D-balls.pngAcrylamide-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC 2-propénamide
No CAS 79-06-1
No EINECS 201-173-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs.,[1]
solution limpide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5NO  [Isomères]
Masse molaire 71,0779 gmol-1
C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 84,5 °C[1]
T° ébullition 192,6 °C.
125 °C à 25 mmHg
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 204 g/100 ml[1]
Masse volumique 1.13 g/cm³[1],
2.45 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation 424 °C[1]
Point d’éclair 138 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
60
   2074   

60
   3426   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50 107 mg/kg souris oral
170 mg/kg cochon d'inde s.c.
170 mg/kg souris i.p.
400 mg/kg rat peau
LogP -1.65 - -0.67[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C3H5NO.

Sommaire

Acrylamide et alimentation

L'acrylamide est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120 °C.
C'est une molécule cancérigène et reprotoxique* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine[6]. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rôtissage..) à haute température d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protéines.

La formation de l'acrylamide est fortement influencée par la température de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage » (carbonisation) des produits.

La substance est synthétisée surtout lorsque l'asparagine, un acide aminé naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le glucose, c’est la réaction de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques.

Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.

Effets sur l'homme

En 2002, alors que les données d'exposition manquaient, la Commission européenne a entamé le recueil des données d’occurrence de taux d’acrylamide dans les aliments, tâche ensuite confiée à l’EFSA (en 2006), en collaboration avec les États membres. La substance est considérée comme pouvant avoir des effets sur le système nerveux, en entraînant des lésions du système nerveux périphérique.

Une étude, financée par l'UE[7] a montré une association positive entre un taux élevé d'acrylamide dans le sang et le développement du cancer du sein. Les auteurs soulignent le fait que leur étude ne prouve pas l'existence d'un lien direct entre l'acrylamide présent dans les aliments et le cancer mais évoque toutefois cette possibilité qui doit être confirmée par des travaux plus approfondis.

Éviter au mieux la formation d'acrylamide

Un adulte consommerait en moyenne 0,4 microgramme (millionième de gramme) d'acrylamide par kilogramme de poids corporel chaque jour[8]. Sans certitudes, les chercheurs conseillent toutefois d’en diminuer la quantité ingérée.

Pour cela, il est recommandé de :

  • Réduire le temps de friture, la majeure parité de l’acrylamide se formant en effet durant les dernières minutes de cuisson,
  • Éviter de consommer les aliments carbonisés ou frits ou rôtis à des températures égales ou supérieures à 120 °C.
  • Préférer les aliments gros et épais qui contiennent proportionnellement moins d'acrylamide (mais qui doivent cuire plus longtemps pour être cuits à cœur)
  • Le jaune d'œuf réduirait la formation d'acrylamide dans une recette[réf. nécessaire]

Pour les pommes de terre :

  • Choisir une variété de pomme de terre qui contient moins d'asparagine et de sucres
  • Ne pas les conserver au réfrigérateur car cela favorise la synthèse de précurseur de la réaction de Maillard
  • Les fertilisants à base d'azote sont aussi générateurs de précurseurs de la réaction de Maillard
  • Ne pas consommer des pommes de terre qui ont germé ou qui sont devenues verdâtres.

La CIAA (Confédération des industries agroalimentaires) a publié et met à jour périodiquement une « Acrylamide Toolbox[9] »(boite à outil), à partir des connaissances disponibles, pour aider l’industrie alimentaire à volontairement réduire les taux d'acrylamide des aliments.

Utilisation en sciences

En biologie moléculaire, on utilise l'acrylamide polymérisé (polyacrylamide) pour réaliser des électrophorèses. En chimie des polymères, il peut être utilisé comme monomère participant à la formation de polymères réticulés (voire de gels réticulés selon les protocoles employés).

Toxicologie

Toxique "environnemental" : L'acrylamide a d'abord été identifié comme toxique chimique industriel très réactif, notamment présent dans la fumée du tabac. La neurotoxicité de l’acrylamide chez l’homme a été révélée via des cas d'expositions accidentelles ou professionnelles à des taux élevés de ce produit. L’acrylamide est par ailleurs un carcinogène et reprotoxique connu (sur l'animal de laboratoire).

Toxique alimentaire : Ce sont des chercheurs suédois qui en 2002 ont les premiers montré sa présence dans l'alimentation humaine.
L’ex-comité scientifique de l’alimentation humaine (CSAH) a émis un avis sur l’acrylamide en 2002, puis une 1ère étude a été publiée sur l’acrylamide dans les aliments. D'autres études ont été financées par l'UE.
L'acrylamide est l'un des produits à risque étudiés par le groupe scientifique sur les contaminants de la chaîne alimentaire (CONTAM) de l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA)[10], après avoir fait l'objet d'un rapport du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires [11].

Voir aussi

Bibliographie

Liens internes

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h ACRYLAMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « acrylamide » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Acrylamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  5. Numéro index 616-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Conclusion du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires (JECFA) qui a évalué en 2005 l’innocuité de l’acrylamide dans les aliments
  7. publiée dans la revue International Journal of Cancer
  8. Tritscher,Toxicol.Letters 149(2004)144-186
  9. HEATOX (outil financé par l'UE) (en)
  10. Note EFSA sur l'Acrylamide
  11. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, JECFA
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