Acrylamide
Acrylamide
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.pngAcrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC 2-propénamide
No CAS 79-06-1
No EINECS 201-173-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs[1],
solution limpide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 71,0779 ± 0,0033 g·mol-1
C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 84,5 °C[1]
T° ébullition 192,6 °C.
125 °C à 25 mmHg
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 2 040 g·l-1[1]
Masse volumique 1,13 g·cm-3[1],
2.45 par rapport à l'air
T° d'auto-inflammation 424 °C[1]
Point d’éclair 138 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
Paramètres de maille a = 8,408 Å

b = 5,792 Å
c = 9,777 Å
α = 90,00 °
β = 118,57 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [4]
Volume 418,15 Å3 [4]
Densité théorique 1,129 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62,
Phrases S : 45, 53, [5]
Transport
60
   2074   

60
   3426   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[8]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
DL50 107 mg·kg-1 souris oral
170 mg·kg-1 cochon d'inde s.c.
170 mg·kg-1 souris i.p.
400 mg·kg-1 rat peau
LogP -1,65 - -0,67[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C3H5NO.

L'acrylamide est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120 °C.

C'est une molécule cancérigène et reprotoxique* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine[9]. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rôtissage..) à haute température d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protéines.

Sommaire

Acrylamide et alimentation

La formation de l'acrylamide est fortement influencée par la température de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage » (carbonisation) des produits.

La substance est synthétisée surtout lorsque l'asparagine, un acide aminé naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le glucose, suivant la réaction de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques.

Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.

Concentration dans la nourriture

La consommation quotidienne de la nourriture contaminée par l’acrylamide est estimée à 0,001 mg/kg poids/jour pour la population générale et à 0,004 mg/kg poids/jour pour les gros consommateurs.

En abaissant le pH dans les chips de maïs ou les frites par l’addition de l’acide citrique avant de les mettre au four, le niveau d’acrylamide est réduit (jusqu’à 80 %). La solution d’acide citrique ou d’acide acétique arrive à extraire les précurseurs de la pomme de terre.

Concentration d’acrylamide dans la nourriture 2002-2004[10]
Nourriture Concentration (µg/kg)
Chips 752
Café 509
Pain 446
Biscuits 350
Frites 334
Thé 306
Pomme de terre au four 169
Fruits séchés 131
Céréales 96
Condiments et sauces 71
Légumes frais 59
Noix et grains 51
Fruits de mer 25
Viande 19
Pomme de terre bouillie 16
Pâte bouillie 15
Boissons alcoolisées 6.6
Lait et produits laitiers 5.8
Légumes bouillis 4.2
Fruits frais 0.8

Effets sur l'homme

En 2002, alors que les données d'exposition manquaient, la Commission européenne a entamé le recueil des données d’occurrence de taux d’acrylamide dans les aliments, tâche ensuite confiée à l’EFSA en 2006, en collaboration avec les États membres. La substance est considérée comme pouvant avoir des effets sur le système nerveux, en entraînant des lésions du système nerveux périphérique.

Une étude, financée par l'UE[11] a montré une association positive entre un taux élevé d'acrylamide dans le sang et le développement du cancer du sein. Les auteurs soulignent le fait que leur étude ne prouve pas l'existence d'un lien direct entre l'acrylamide présent dans les aliments et le cancer mais évoquent toutefois cette possibilité qui doit être confirmée par des travaux plus approfondis.

Effets sur l'environnement

L’acrylamide est biodégradable et ne s’accumule pas dans l’environnement ni dans la chaîne alimentaire. Certains microorganismes sont capables de dégrader l’acrylamide de façon anaérobique ou aérobique; avec ou sans lumière. Le genus Rhodococcus par exemple, convertit le monomère d’acrylamide en acide acrylique, une substance moins toxique. Cependant, la dégradation significative nécessite un minimum de quelques jours. La dégradation complète de l’acrylamide peut prendre des jours, des semaines ou des mois en fonction de la quantité de microorganismes dans le milieu aqueux. Sous des conditions aérobiques, la demi-vie de l’acrylamide dans les rivières est de 55 à 70 heures, légèrement plus courte que celle dans l’eau de mer ou dans l’estuaire.

Dans plusieurs pays, en vue de maintenir une limite de 0.25 μg/L d’acrylamide dans l’eau potable, la concentration de monomère d’acrylamide dans le polyacrylamide utilisé pour le traitement d’eau est limitée à 0,05 % (0,5 g/kg). Si le polyacrylamide est utilisé pour l’emballage des aliments, la concentration est limitée à 0,2 % (2 g/kg)[10].

Éviter au mieux la formation d'acrylamide

Un adulte consommerait en moyenne 0,4 μg (millionième de gramme) d'acrylamide par kilogramme de poids corporel chaque jour[12]. Sans certitudes, les chercheurs conseillent toutefois d’en diminuer la quantité ingérée.

Pour cela, il est recommandé de :

  • réduire le temps de friture, la majeure partie de l’acrylamide se formant en effet durant les dernières minutes de cuisson ;
  • éviter de consommer les aliments carbonisés ou frits ou rôtis à des températures égales ou supérieures à 120 °C ;
  • préférer les aliments gros et épais qui contiennent proportionnellement moins d'acrylamide (mais qui doivent cuire plus longtemps pour être cuits à cœur) ;
  • le jaune d'œuf réduirait la formation d'acrylamide dans une recette[réf. nécessaire].

Pour les pommes de terre :

  • choisir une variété de pomme de terre qui contient moins d'asparagine et de sucres ;
  • ne pas les conserver au réfrigérateur car cela favorise la synthèse de précurseur de la réaction de Maillard ;
  • les fertilisants à base d'azote sont aussi générateurs de précurseurs de la réaction de Maillard ;
  • ne pas consommer des pommes de terre qui ont germé ou qui sont devenues verdâtres.

La CIAA (Confédération des industries agroalimentaires) a publié et met à jour périodiquement une « Acrylamide Toolbox[13] »(boite à outil), à partir des connaissances disponibles, pour aider l’industrie alimentaire à volontairement réduire les taux d'acrylamide des aliments.

Utilisation en sciences

En biologie moléculaire, on utilise l'acrylamide polymérisé (polyacrylamide) pour réaliser des électrophorèses. En chimie des polymères, il peut être utilisé comme monomère participant à la formation de polymères réticulés (voire de gels réticulés selon les protocoles employés).

Toxicologie

Toxique "environnemental"

L'acrylamide a d'abord été identifié comme toxique chimique industriel très réactif, notamment présent dans la fumée du tabac. La neurotoxicité de l’acrylamide chez l’homme a été révélée via des cas d'expositions accidentelles ou professionnelles à des taux élevés de ce produit. L’acrylamide est par ailleurs un carcinogène et reprotoxique connu (sur l'animal de laboratoire).

Toxique alimentaire :

Ce sont des chercheurs suédois qui en 2002 ont les premiers montré sa présence dans l'alimentation humaine.
L’ex-comité scientifique de l’alimentation humaine (CSAH) a émis un avis sur l’acrylamide en 2002, puis une 1ère étude a été publiée sur l’acrylamide dans les aliments. D'autres études ont été financées par l'UE.

L'acrylamide est l'un des produits à risque étudiés par le groupe scientifique sur les contaminants de la chaîne alimentaire (CONTAM) de l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA)[14], après avoir fait l'objet d'un rapport du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires[15].

Aspect biochimique :

L’acrylamide est rapidement absorbée et distribuée dans le corps de l’animal et concentrée dans le sang avec une demi vie de deux heures. L’acrylamide est biotransformée par conjugaison au glutathione avant sa dégradation. Les métabolites excrétés dans l’urine ne sont pas toxiques et représentent 90 % d’acrylamide absorbée. En 2004, une étude a démontré qu’environ deux heures après avoir consommé des croustilles de pomme de terre contenant 938 ± 1 µg d’acrylamide, 4,5 % d’acrylamide est retrouvée dans l’urine (étude sur trois hommes et trois femmes)[10].

Méthode d'analyse

La formation de l’acrylamide dans la nourriture n’est pas distribuée de façon homogène mais largement en surface. Pour cette raison, toute la portion de la nourriture doit être homogénéisée avant d’échantillonner pour l’extraction et l’analyse. La plupart des méthodes utilisent l’acrylamide isotopique, 2H3-AA ou 13C3-AA, comme standard interne. Le standard interne est ajouté avant l’extraction.

L’extraction de l’acrylamide à l’eau froide dans un rapport de 1:10 est très rapide en quelques minutes pour des échantillons hydrophiles comme les céréales, les pommes de terre, etc. Si l’échantillon contient une matrice grasse (chocolat, beurre d’arachide, etc), il faut l’extraire avec un solvant non polaire pour enlever la phase lipide.

L’extraction au solvant organique est une méthode alternative à l’extraction à l’eau. L’acétonitrile, le méthanol, le propanol, le mélange d’éthanol/dichlorométhane, etc sont des exemples de solvants organiques polaires qui ont été utilisés pour extraire l’acrylamide de la nourriture. Toutefois, une hydratation de la nourriture est nécessaire pour assurer une extraction efficace.

L’acrylamide est dérivée en 2,3-dibromopropionamide pour une meilleure sensibilité. La bromination de l’acrylamide se fait à 5°C pendant une nuit. Le dérivé bromé est extrait dans l’acétate d’éthyle et séché avec du sulfate de sodium puis concentré par évaporation du solvant.

L’analyse par GC-MS directement sans dérivation a donné des résultats plus élevés à cause de l’acrylamide formée lors de l’analyse. La formation de l’acrylamide supplémentaire est causée par la présence du précurseur de l’acrylamide. L’analyse par GC-MS avec dérivation peut donner une LOQ jusqu’à 5 µg/kg.

L’acrylamide est un faible chromophore UV. LC-UV est idéale pour l’analyse de la nourriture qui a un niveau élevé en acrylamide comme les nouilles instantanée et les produits de pomme de terre. LC-UV est aussi utilisée pour analyser les résidus d’acrylamide dans le polyacrylamide, dans le sol ou dans d’autres échantillons environnementaux.

En LC-MS/MS par électronébuliseur, un nettoyage de l’extrait aqueux à l’aide d’une cartouche SPE est nécessaire pour enlever les interférences. Trois principaux pics sont observés : m/z 72 (ion moléculaire), m/z 55 (perte de NH3) et m/z 27 (perte de NH3 et de C=O). Le pic le plus intense, l’ion m/z 55, est utilisé pour la quantification. Pour l’identification, le spectre de l’échantillon est comparé avec celui du standard à une énergie d’ionisation de 10eV et de 20eV. La LOD peut descendre jusqu’à 3 µg/kg et la LOQ, jusqu’à 10 µg/kg. Le domaine de linéarité est de 10-10000 µg/kg[10].

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g et h ACRYLAMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  4. a, b, c et d Acrylamide sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  5. « acrylamide » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  7. « Acrylamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  8. Numéro index 616-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. Conclusion du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires (JECFA) qui a évalué en 2005 l’innocuité de l’acrylamide dans les aliments
  10. a, b, c et d [PDF](en)Acrylamide, International Program on Chemical Safety. Consulté le 4 avril 2010
  11. publiée dans la revue International Journal of Cancer
  12. Tritscher,Toxicol.Letters 149(2004)144-186
  13. HEATOX (outil financé par l'UE) (en)
  14. Note EFSA sur l'Acrylamide
  15. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, JECFA

Voir aussi

Article connexe

Liens externes


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acrylamide de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acrylamide — Chembox new ImageFileL1 = Acrylamide 2D skeletal.png ImageSize = 100px ImageFileR1 = Acrylamide 3D balls.png ImageSizeR1 = 120px ImageFile2 = Acrylamide 3D vdW.png ImageSize2 = 150px IUPACName = prop 2 enamide OtherNames = Section1 = Chembox… …   Wikipedia

  • acrylamide — acryl·a·mide (ə krilґə mīd) a vinyl monomer used in the production of polymers with many industrial uses. The polymers are nontoxic but exposure to acrylamide can cause peripheral neuropathy, polyneuritis, and central nervous… …   Medical dictionary

  • acrylamide — akrilamidas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCONH₂ atitikmenys: angl. acrylamide rus. акриламид ryšiai: sinonimas – propenamidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • acrylamide — noun a white crystalline amide of propenoic acid can damage the nervous system and is carcinogenic in laboratory animals they claimed that acrylamide is produced when certain carbohydrates are baked or fried at high temperatures • Hypernyms:… …   Useful english dictionary

  • acrylamide — noun Etymology: acrylic + amide Date: 1893 an amide C3H5NO that is derived from acrylic acid, that polymerizes readily, and that is used in the manufacture of synthetic textile fibers …   New Collegiate Dictionary

  • acrylamide — /euh kril euh muyd , mid, ak reuh lam uyd, id/, n. Chem. a colorless, odorless, toxic crystalline compound, C3H5NO, soluble in water, alcohol, and acetone: used in the synthesis of polyacrylamide and other organic materials, as textile fibers, in …   Universalium

  • acrylamide — noun The amide of acrylic acid, CH=CH.CONH; used in the manufacture of polyacrylamides …   Wiktionary

  • acrylamide — [ə krɪləmʌɪd] noun Chemistry a colourless toxic crystalline solid which readily forms water soluble polymers. Origin C19: from acrylic + amide …   English new terms dictionary

  • acrylamide — ac·ryl·am·ide …   English syllables

  • acrylamide — a•cryl•a•mide [[t]əˈkrɪl əˌmaɪd, mɪd[/t]] n. chem. a colorless, odorless, toxic crystalline compound, C3H5NO, used in organic synthesis, as of textile fibers, in ore processing, and in sewage treatment • Etymology: acryl ( ic) +amide …   From formal English to slang

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”