Asparagine
Asparagine
L-Asparagin - L-Asparagine.svg
L ou S(-)-asparagine

D-Asparagine.svg
D ou R(+)-asparagine
Général
Nom IUPAC acide 2,4-diamino-4-oxobutanoïque
Synonymes N, Asn, acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque
No CAS 3130-87-8 (racémique)
2058-58-4 (D) ou R(+)
70-47-3 (L) ou S(–)
No EINECS 200-735-9 (L)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 132,1179 ± 0,0051 g·mol-1
C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa l-Asparagine : pKa1=2,16, pKa2=8,73 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 235 °C [1]
Solubilité 25,1 g/kg
Masse volumique 1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons AAU, AAC
pH isoélectrique 5,41 [1]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines humaines 4,3 %
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'asparagine (ou acide asparagine-amino-succinique) est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide (au niveau du radical) de l'acide aspartique.

L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus communs sur terre. Elle est considérée comme un acide aminé non-essentiel (c.a.d. ne nécessitant pas d'apport extérieur, car le corps peut la synthétiser). Dans les protéines, l'asparagine participe à la formation de liaisons hydrogènes par son groupe amide.

Sommaire

Biosynthèse et dégradation

Fonctions structurelles

Sur l'asparagine se branchent des oligosaccharides lors de la N-glycosylation.

Anecdotes

  • L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
  • On associe souvent l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.

Notes et références

  1. a, b et c "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Asparagine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Lien externe



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