Aldéhyde acétique

Éthanal

Éthanal
Formule semi-développée de l'éthanal
Formule semi-développée de l'éthanal
Général
Nom IUPAC éthanal
Synonymes acétaldéhyde

Aldéhyde acétique

Aldéhyde éthylique
No CAS 75-07-0
No EINECS 200-836-8
FEMA 2003
SMILES
InChI
Apparence gaz ou liquide incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire 44,0526 gmol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion -123,5 °C[2]
T° ébullition 20,16 °C[2]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique D^{20}_{4} 0,7780[2]
T° d’auto-inflammation 185 °C[1]
Point d’éclair -38 °C (c.f.)[1],
-50°C (c.o.)[2]
Limites d’explosivité dans l’air en % volume dans l'air : 4 - 60[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 101 kPa[1]
Viscosité dynamique ~0,215 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 36/37, 40,
Phrases S : 2, 16, 33, 36/37, [3]
Transport
33
   1089   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A,
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H224, H319, H335, H351,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP 0.63[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanal (Nomenclature IUPAC), aussi appelé acétaldéhyde, aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé chimique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO.

Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café, et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans certaines margarines. C'est un produit toxique et cancérigène suspecté[2]

Sommaire

Propriétés chimiques

L'éthanal est un liquide incolore, volatil et miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques.

Notre odorat le perçoit à très faible dose (0,05 ppm suffisent) comme une odeur fruitée (pomme verte) et il devient suffocant et piquant à forte teneurs.

Il est très réactif et inflammable (point d'ébullition: 20,2 °C). Il peut vivement réagir avec par exemple des oxydants, halogène, ammoniac, aminés, alcools, cétones, phénols, anhydrides d'acides, sulfure d'hydrogène, cyanures. En contact avec le cuivre ou des alliages en contenant (bronze..), il peut former des composés explosifs. Il ronge le caoutchouc.

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne l'acide acétique, de l'anhydride acétique et de l'acide peroxyacétique instable susceptible de spontanément exploser ..

L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique. Son numéro UN est UN 1089.

Fabrication

Il est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène. 2 CH2 = CH2 + O2 -> 2 CH3CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de HgSO4, à partir de l'acétylène: C2H2 + H2O -> CH3CHO

Liens avec l'alcool

Dans le foie

Article détaillé : Alcoolémie#Élimination.

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes[7]. Certains auteurs estiment qu'il est responsable du syndrome de l'alcoolisme fœtal [8]

Une partie de la population humaine (en particulier des groupes présents en Asie et Extrême-Orient) ne disposent pas de gènes codant l'enzyme capable de dégrader l'acétaldéhyde en acide acétique, ce qui provoque chez elles des symptômes graves et immédiats et aggrave les effets délétères de l'alcool qu'elles boiraient.

Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

Toxicité, cancérogénicité

L'acétaldéhyde est un cancérigène animal établi.

C'est un cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontré chez l'animal.
La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette).
On pense qu'il explique le fait que tous les alcools (bière, vin, alcools forts) soient des facteurs de risque accru de cancer en particulier de cancer du sein chez la femme (via la dégradation de l'alcool en acétaldéhyde par l'organisme).

Impact sur l'environnement

Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO3) et hydropéroxyle (HO2) et la réaction avec l’ozone (O3).

Des valeurs limites (indicatives) pour l'air ont été établies dans certains pays, par exemple 100 ppm (ou 180mg/m³ (VME) en France, 25 ppm aux USA (ACGIH) et 50 ppm, soit 91 mg/m³ en Allemagne.

Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

Voir aussi

  • Liste des substances d'intérêt prioritaire, rapport d'évaluation, Acétaldéhyde, du ministère des Travaux publics et des Services gouvernementaux Canada de mai 2000, ISBN 0-662-84418-1.

Références

  1. a , b , c , d , e , f  et g ACETALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d  et e Fiche toxicologique N° 120 de l'INRS, consultée le 8 Août 2009
  3. « acétaldéhyde » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  5. « Acétaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  6. Numéro index 605-003-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Robert Swift, M.D., Ph.D.; and Dena Davidson, Ph.D., « Science: Aches, pains and dehydration: the science of a hangover », 1998, NIAAA. Consulté le 05/02/2008
  8. Blakley PM, Scott WJ Jr - Determination ot the proximate teratogen of the mouse fetal alcohol syndrome. 2 Phamacokinetics of the placental transfer of ethanol and acetaldehyde. Toxicology and Applied Pharmacology, 1984. 72, pp 364-371
  9. Garnier R, Chataignier D, Efthymiou ML, Aldéhydes, In : Encyclopédie médico-chirurgicale, Intoxications, pathologie du travail, 16048 A 50, 9-1990, 13 p
  10. Woutersen R.A et al. Inhalation toxicity of acetaldehyde in rats II. Carcinogenicity study : interim results after 15 months, Toxicologgy, 1984, 31, pp 123-133
  11. Woutersen R.A et al. Inhalation toxicity of acetaldehyde in rats III. Carcinogenicity study. Toxicologgy, 1986, 41, pp 213-231
  12. Feron VJ, Kruysse A, Woutersen RA, Respiratory tract tumours in hamsters exposed to acetaldehyde vapour alone or simultaneously to benzol[a]pyrene or diethylnitrosamine. European Jouranl of Cancer and Clinical Oncology, 1982, 18, pages 13 à 31

Liens externes

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