E300

Acide ascorbique

Acide ascorbique
Structure de l’acide ascorbique
Général
Nom IUPAC	(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl] 3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
Synonymes	Vitamine C Acide L-xyloascorbique.
No CAS	50-81-7 (R,S) ou L(+)
No EINECS	200-066-2
Code ATC	A11GA01
DrugBank	DB00126
PubChem	5785
No E	E300
FEMA	2109
SMILES	C=1([C@H](OC(=O)C1O)[C@H](CO)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Apparence	cristaux sans odeur blancs à légèrement jaunes ou poudre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire	176,1241 g∙mol-1 C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190 à 192 °C (décomposition)[1]
Solubilité	dans l'eau : 33 g/100 ml[1], 40 g/100 ml (45 °C), 80 g/100 ml (100 °C); 1g se dissout dans 30 ml alcool, 50 ml alcool absolu, 100 ml glycérol, 20 ml propylène glycol; Insoluble dans éther, chloroforme, benzene, éther de pétrole, huiles, gras, solvents gras[2]
Masse volumique	1,65[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}$ +20,5 à +21,5° (c = 1 dans H2O)[2]; $\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{23}$ +48° (c = 1 dans méthanol)[2].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Inhalation	Toux. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Écotoxicologie
DL50	3367 mg/kg (souris, oral) 518 mg/kg (souris, i.v.) > 10000 mg/kg (rat, s.c.) 643 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP	-2.15[1]
DJA	1050 mg pour une personne de 70kg[5]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	13 - 40 jours (humains), 3 jours (cochons d'inde)[5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide ascorbique est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. On le trouve dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais.

Du fait de son activité antioxydante, il est utilisé comme conservateur alimentaire sous le code européen E300 de la liste des additifs alimentaires. C’est un additif pour adapter la pâte à pain au pétrissage intensif.

Il existe deux acides ascorbiques ayant la même formule chimique mais une disposition spatiale différente. Le composé lévogyre est naturel et appelé vitamine C, ou acide oxo-3 L-gulofuranolactone. L’autre composé est qualifié de dextrogyre.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination Vitamine C.

Le nom ascorbique vient du préfixe grec a (privatif) et scorbut, signifiant littéralement anti-scorbut.

Il se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche ou incolore, se colorant par exposition à l’air et à l’humidité, facilement soluble dans l’eau et dans l’alcool. La poudre sèche est stable à l’air.

Tautomérisme

L’acide ascorbique est la plupart du temps sous sa forme stable "énolique". Néanmoins il peut se convertir rapidement en une hydroxy-cétone par transfert de proton. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone

Protonation de l’ascorbate pour donner l'hydroxy-cétone.

Acide ascorbique et vin

On utilise l’acide ascorbique dans le vin pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissous, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille.

Liens externes

• (fr)+(de) Études de l’oxydation et la réduction de l’acide ascorbique et de l’acide déhydroascorbique (système rédox) ainsi que la saponification hydrolytique de l’acide déhydroascorbique à l’acide diketogulonique Dissertation inaugurale Giessen 1992
• (fr) Fiche sur reptox
• (fr) Fiches Internationales de Sécurité Chimique ICSC: 0379 ACIDE ASCORBIQUE NIOSH

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b  et c} Merck Index, Thirteenth Edition, 837
3. ↑ « Acide ascorbique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
4. ↑ (en) « Ascorbic acid » sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
5. ↑ ^{a  et b} (en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Ascorbic acid, vol. 25, John Wiley & Sons., 1991 

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