76-57-3

Codéine

Codéine
Codéine
Général
Nom IUPAC 5R,6S)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-N-méthylmorphinan-6-ol
No CAS 76-57-3
No EINECS 200-969-1
Code ATC R05DA04 N02AA59
DrugBank DB00318
PubChem 5284371
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H21NO3  [Isomères]
Masse molaire 299,3642 gmol-1
C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %,
Classe thérapeutique
Antalgique opioïde faibleAntitussif
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~ 90 % (orale)
Métabolisme Hépatique (CYP2D6)
Demi-vie d’élim. 3 h[1]
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, intrarectale, SC, IM
Conduite automobile Déconseillée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La codéine est l'un des alcaloïdes contenus dans le pavot somnifère (Papaver somniferum). Elle est utilisée comme analgésique et comme antitussif.

La codéine subit au sein de l'organisme une transformation qui permet la formation de morphine. L'élément responsable de cette transformation est une enzyme, le cytochrome CYP2D6. Toutefois l'efficacité de la métabolisation est variable suivant les individus et les groupes ethniques et on divise la population en trois groupes : les métaboliseurs faibles, normaux ou forts[2]. L'effet analgésique de la codéine est beaucoup plus long que celui de la morphine, à cause de cette transformation. Les changements des concentrations plasmiques de la codéine sont également beaucoup moins rapides, ce qui la rend moins toxicomanogène que la morphine. De plus la codéine elle-même inhibe le cytochrome CYP2D6, ce qui peut diminuer l'efficacité de celle-ci, en plus de la tolérance à la morphine qui augmente.

Elle s'utilise essentiellement par voie orale, l'administration de codéine par voie intraveineuse exposant le sujet à de gros risques d'oedème pulmonaire par réaction histaminique ; la voie intraveineuse est surtout utilisée pour l'injection de petites doses de morphine, ce qui permet de savoir réellement les quantités de morphine administrées.


Sommaire

Indications thérapeutiques

Avant l'interdiction de la consommation de l'opium et autres opiacés aux États-Unis (1906), la communauté médicale utilisait ces derniers afin de traiter certains troubles anxieux. De nos jours, la gamme de produits permettant de lutter contre ces troubles étant plus étoffée, il est d'usage de ne pas recourir à la morphine et à la codéine pour soigner ces pathologies psychologiques parfois invalidantes.

La codéine est essentiellement utilisée dans le cadre du traitement de la douleur, soit en monothérapie, soit associée au paracétamol ou à l'aspirine. Il existe une forme pédiatrique.

Elle entre également dans la pharmacopée des traitements antitussifs.

Effets secondaires

La codéine peut produire un état général de somnolence, il est généralement déconseillé de prendre un médicament contenant de la codéine avant de conduire une voiture ou tout autre engin mécanique nécessitant une attention soutenue. En France, cette mise en garde figure sur les boîtes de médicaments incluant de la codéine.

La codéine peut également induire un état d'euphorie caractéristique des opiacés.

La codéine produit en outre un effet sédatif sur les muscles de l'intestin comme la grande majorité des opiacés. La prise régulière de codéine peut entraîner une constipation forte à sévère suivant la durée et les doses administrées au patient. L'arrêt de la prise entraine généralement un retour de toutes les fonctions de l'intestin à échéance très brève. Au besoin, l'indication d'un médicament contre la constipation peut accompagner la prise de codéine à des fins sédatives.

Suite au décès d'un nourisson alors que sa mère prenait de la codéine et du paracétamol, la Food and Drug Administration a mis en garde le 17 Août 2007 sur le danger d'un traitement par codéine au cours de l'allaitement[3].

La codéine aurait également un effet spastique parfois extrèmement douloureux (évoquant une crise cardiaque) chez certaines personnes cholécystectomisées (ayant subi une ablation de la vésicule biliaire)[4].

Usage détourné

La codéine étant présente dans divers médicaments antitussifs ou anti-douleurs en vente libre en France, certains opiomanes détournent ces produits de leur usage normal.

La culture hyphy est aussi souvent associée à l'usage de drank, une boisson mixant un sirop contre la toux à base de codéine, à de l'alcool, du cannabis et de l'ecstasy (appelé aussi thizz pills).

Utilisateur célèbre : Le milliardaire reclus Howard Hughes utilisait la codéine afin de calmer de fortes douleurs liés à des traumatismes neurologiques et squelettiques causés par de nombreux accidents d'avion. Le rappeur Lil Wayne est aussi un utilisateur avoué de la codéine, quelques unes de ses chansons sont d'ailleurs reliées à son "drink".

Caduceus.svgCodéineCaduceus.svg
Sels :
  • Codéine phosphate,
  • Codéine phosphate hémihydrate,
  • Codéine camsilate
Noms commerciaux :
Classe :
Opiacé
Autres informations :
Sous classe : Antitussif


Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • (en) Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2.
  • (en) Schroeder K & Fahey T (2004). Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings. The Cochrane Database of Systematic Reviews 2004 (4), DOI:10.1002/14651858.CD001831.pub2.

Notes

  1. Br J Clin Pharmacol (1991) 31:381-390.
  2. Résumé d'un article de K.-H. Le Quan Sanga, M. Levachera et J.-C. Thalabard sur ScienceDirect
  3. U.S. FDA FDA warning on codeine use by nursing mothers, 17 aout 2007 ; Madadi P et coll., Safety of codeine during breastfeeding, Can Fam Phys 2007
  4. Cholécystectomie, codéine et information médicale, sur le site Debats-science-societe.net
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