Cannabinoide

Cannabinoide

Cannabinoïde

Les cannabinoïdes sont un groupe de substances chimiques qui activent les récepteurs cannabinoïdes présents dans le corps.

Il existe trois types de cannabinoïdes :

  • les cannabinoïdes végétaux (phytocannabinoïdes), présents dans le cannabis ou produits de la dégradation du tétrahydrocannabinol ;
  • les cannabinoïdes endogènes sécrétés par des organismes (humain ou animal) ;
  • les cannabinoïdes synthétiques, élaborés en laboratoires.

Sommaire

Récepteurs de cannabinoïdes

Il existe actuellement deux types de récepteurs de cannabinoïdes découverts au début des années 1990 :

  • CB1 : se trouve dans l'hippocampe, le cortex associatif, le cervelet et les ganglions de la base ;
  • CB2 : se trouve dans certaines parties du système immunitaire, dont la rate.

Les récepteurs CB1 semblent être responsables des effets euphoriques et anticonvulsifs du cannabis. Les récepteurs CB2 semblent être responsables de l'effet anti-inflammatoire, et possiblement d'autres effets thérapeutiques du cannabis.

Les études effectuées jusqu’ici semblent confirmer que ces récepteurs peuvent agir sur certains processus neurophysiologiques au niveau du cerveau.

Les chercheurs pensent qu'il existerait encore au moins deux autres types de récepteurs.

Cannabinoïdes végétaux

Historique

Ces cannabinoïdes ont été découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés. La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964. À cause de la similitude et de la facilité moléculaire de la conversion synthétique, on a cru à l'origine que le CBD était un précurseur normal du THC. Cependant, on sait maintenant que le CBD et le THC sont produits indépendamment dans le cannabis.

Propriétés

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau mais solubles dans les lipides, les alcools, et d'autres dissolvants organiques non polaires. Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation, c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines. Ils sont produits naturellement par le cannabis, et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Liste non-exhaustive

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus. Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés. Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes. Par exemple, le chanvre cultivé, principalement destiné à la production de fibres, contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs. Ainsi le chanvre industriel peut aussi être considéré comme potentiellement thérapeutique.

Parmi les autres moins connus, on peut citer :

  • CBC ou Cannabichromene ;
  • CBL ou Cannabicyclol ;
  • CBV ou Cannabivarol ;
  • THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
  • CBDV ou Cannabidivarine ;
  • CBCV ou Cannabichromevarine ;
  • CBGV ou Cannabigerovarine ;
  • CBGM ou Cannabigerol.

THC ou tétrahydrocannabinol

Article détaillé : tétrahydrocannabinol.

CBD ou cannabidiol

Le CBD n'est pas psychoactif. Il atténue les effets secondaires du THC (fatique,ivresse,anxiété,maux de ventre). Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées. Il a aussi des propriétés anti-psychotiques [1] particulièrement importantes dans le cadre du traitement de la Schizophrénie[1]. Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. Les CB2 étant notamment situés sur les cellules immnitaires T, le CBD agit au coeur du système immunitaire. Il se forme par oxydation du CNB qui lui se forme par oxydation du THC. Le CBD est particulièrement anti-oxydant. Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux[2].

CBN ou cannabinol

Article détaillé : cannabinol.

Métabolisme

Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, bien qu'une partie soit stockée en graisse. Le Delta-9-THC est métabolisé en 11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en 11-nor-9-carboxy-delta-9-THC. Quelques métabolites du cannabis peuvent être détectés dans le corps et les urines après plusieurs semaines d'abstinence.

Cannabinoïdes endogènes

Les cannabinoïdes endogènes ou endocannabinoïdes sont sécrétés par des organismes (humain ou animal).

Suite à la découverte des récepteurs de cannabinoïdes, les scientifiques ont commencé à effectuer des recherches pour isoler les composés qui activaient ces récepteurs. Le premier de ces composés fut isolé en 1992 et fut nommé anandamide (le nom vient du sanskrit Ananda, déesse de l'éternelle suavité).

L'anandamine a un mode d'action très proche de celui du THC même si sa structure chimique est différente, il possède une grande affinité pour CB1.

Au stade actuel des recherches, cinq endocannabinoïdes sont identifiés : trois sont apparentés à l'anandamide, les deux autres sont le 2-arachidonoyl glycérol (2-AG), et le 2-AG éther. Mais les chercheurs pensent qu'il en existe environ une dizaine.

Les dernières recherches visent à isoler les endocannabinoïdes comme essentiels dans le fonctionnement de l'organisme du fait de leur nombre beaucoup plus important que n'importe quel autre récepteur, ce qui permettrait d'expliquer l'implication du cannabis dans un nombre si grand et si varié d'applications thérapeutiques. Ils stimuleraient la libération d'autres neurotransmetteurs.

L'effet des endocannabinoïdes est sans comparaison avec celui du cannabis. En effet, les endocannabinoïdes sont libérés en petites quantités dans des endroits bien définis, et sont rapidement éliminés. A l'inverse, la consommation de cannabis induit une concentration massive de THC, même si le THC se fixe sur les mêmes récepteurs, sa concentration ne permet pas une élimination rapide et modifie notablement l'effet.

Ces endocannabinoïdes ont toutes les caractéristiques des neurotransmetteurs, seule différence, contrairement aux neurotransmetteurs qui sont synthétisés en continu par les cellules nerveuses dans le cytoplasme puis stockés sous forme de vésicules. Les endocannabinoïdes sont synthétisés "à la demande", donc après stimulation. De plus en raison de leur nature lipidique ils ne sont pas stockés sous forme de vésicule mais diffusent librement juste après leur production. En effet, les endocannabinoïdes ne peuvent être produits en continu car ils sont rapidement inactivés par hydrolyse enzymatique.

Les endocannabinoides peuvent être hydropéroxidés par deux types d'enzymes, les lipo-oxygénases et cycloxygénases. L'hydroxyeicosatétranoïc (HETE) est le produit obtenue après catalyse du 2-AG par la lipo-oxygénase, ce produit est un activateur des PPARs.

Cannabinoïdes synthétiques

Historiquement, les premières synthèses en laboratoire des cannabinoïdes ont été basées sur la structure des cannabinoïdes végétaux mais de nouveaux composés apparaissent maintenant, basés sur la structure des endocannabinoïdes.

Les cannabinoïdes synthétiques sont particulièrement utiles pour les expérimentations visant à déterminer le rapport entre la structure moléculaire et l'activité du cannabinoïde.

On peut citer notamment le Dronabinol(nom commercial Marinol) ou le Nabilone. Le Namisol est à l'Etude (dronabinol sous forme de comprimés) [2].

En juillet 2006, le cannabigérol est présenté par Yehoshua Maor, chercheur brésilien à l'Université Hébraique de Jérusalem (Israël). Le cannabigérol est présenté comme un médicament contre l'hypertension avec des effets secondaires légers, de plus il a un léger effet anti-inflammatoire.[3]

Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)

En opposition avec les cannabinoïdes synthétiques, les phytocannabinoïdes sont synthétisés par la plante. De ce fait, il est difficile de pouvoir garantir la composition finale de chaque échantillon végétal. Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries, moisissures. Les produits distribués depuis en pharmacie hollandaise sont au nombre de trois, produites par la Société Bedrocan:

- Bedrocan(18% dronabinol)

- Bediol (11%)

- Bedrobinol (6% + 7,5% CBD).

Le Bureau du Cannabis Médicinal (BMC), qui dépend directement du Ministère de la Santé et des Sports Hollandais, est en charge d'assurer le contrôle de la distribution de ces nouveaux médicaments. En 2008, 120 000 g de cannabis médical ont ainsi été vendus au travers du réseau des pharmacies.

A coté de ces médicaments, le Sativex [3] (spray sublingual) a été développé essentiellement pour les malades de Sclérose en plaque. Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude. Ce serait un médicament sous forme de gelule liquide, également à base d'extraits de plante.


Anti-cannabinoïdes de synthèse

Le plus connu est le rimonabant, médicament utilisé en 2007-2008 dans certaines formes d'obésité.

Bibliographie

  • Stéphane Horel et Jean-Pierre Lentin, Drogues et cerveau, Éditions du Panama/Actuel, 2005.
  • F. Grotenhermen, Les cannabinoides et le systeme des endocannabinoides, Cannabinoids 2006;1(1):10-15 [4]
  • Michka (2009), Cannabis Médical: du Chanvre Indien au THC de Synthèse, MamaEditions
  • T. Mikuriya, Gieringer, Rosenthal : Du Cannabis pour se Soigner : Guide Pratique (1998) - Edition l'Esprit Frappeur
  • F. Grotenhermen, Le Chanvre Médical: un Guide Pratique sur les Applications Médicales du Cannabis et du THC, (non encore édité en Français / traduction de l'ouvrage original Hanf als Medizin, ein praktischer Ratgeber zur Anwendung von Cannabis und Dronabinol, Baden und Munchen, Fev 2004
  • A. Hazekamp, Extracting the Medicine (Thesis - 2007)[5]

Note

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