Acide 2-aminomuconique

Acide 2-aminomuconique
Acide 2-aminomuconique
2-Aminomuconic-acid-3D-balls.png
Aminomuconic acid.png
Structure de l'acide 2-aminomuconique
Général
Nom IUPAC acide 2-aminohexa-2,4-diènedioïque
Synonymes acide α-aminomuconique
No CAS 4548-99-6
PubChem 28
ChEBI 16886
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 157,1241 ± 0,0067 g·mol-1
C 45,86 %, H 4,49 %, N 8,91 %, O 40,73 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-aminomuconique, ou acide alpha-aminomuconique, est un composé chimique de formule HOOC–C(NH2)=CH–CH=CH–COOH. Il s'agit d'un acide dicarboxylique aminé insaturé formé au cours de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine sous l'action de l'aminocarboxymuconate semialdéhyde décarboxylase (EC 4.1.1.45).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide 2-aminomuconique de Wikipédia en français (auteurs)

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