Acide 3-hydroxyanthranilique

Acide 3-hydroxyanthranilique
Acide 3-hydroxyanthranilique
3-Hydroxyanthranilic acid.png
Structure de l'acide 3-hydroxyanthranilique
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-3-hydroxybenzoïque
No CAS 548-93-6
No EINECS 208-962-5
PubChem 86
ChEBI 15793
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 153,1354 ± 0,0072 g·mol-1
C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-hydroxyanthranilique est un métabolite de la dégradation du tryptophane var la voie de la kynurénine. Il résulte de l'action de la kynuréninase (EC 3.7.1.3) sur la 3-hydroxykynurénine et est oxydé en acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde par la 3-hydroxyanthranilate 3,4-dioxygénase (EC 1.13.11.6).

Il pourrait avoir une action d'élimination des radicaux libres et présenter également un risque cancérogène.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide 3-hydroxyanthranilique de Wikipédia en français (auteurs)

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