Valine


Valine
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Valine
L-ValineD-Valine
L ou S(+)-valine   et   D ouR(-)-valine
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes V, Val
No CAS 516-06-3 (racémique)
72-18-4 (L) ou S(+)
640-68-6 (D) ou R(–)
No EINECS 200-773-6 (L)
211-368-9 (D)
FEMA 3444
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,1463 ± 0,0056 g·mol-1
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa 5,97
Propriétés biochimiques
Codons GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique 6,00
Acide aminé essentiel oui
Occurrence dans les protéines humaines 6,6 %
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La valine, caractérisée par un groupe apolaire isopropyl, est l'un des 20 acides aminés naturels les plus communs sur Terre, c'est un acide aminé essentiel. Son nom provient de la valériane.

Génétiquement parlant, la valine est codée par les codons d'ARN GUA, GUC, GUG et GUU. Son abréviation en trois lettres est Val, son abréviation en une lettre est V.

Son nom scientifique est l'acide 2-amino-3-méthylbutanoïque. Son radical présente une chaîne carbonée saturée, ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[3]:

  1. Acétolactate synthase
  2. Acide acétohydroxy isoméroreductase
  3. Dihydroxyacide déshydratase
  4. Valine aminotransférase

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .

Liens externes



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