Acide 3-phosphoglycérique

Acide 3-phosphoglycérique
Structure de l'acide 3-phospho-D-glycérique.
Général
Nom IUPAC	(2R)-2-hydroxy-3-phosphonatooxypropanoate
Synonymes	3PG
No CAS	820-11-1
PubChem	25245548
ChEBI	242490
SMILES	C([C@H](C(=O)[O-])O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1/f/h5,7-8H InChIKey : OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/p-3/t2-/m1/s1 Std. InChIKey : OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7O7P  [Isomères]
Masse molaire[1]	186,0572 ± 0,005 g·mol-1 C 19,37 %, H 3,79 %, O 60,19 %, P 16,65 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-phosphoglycérique — ou 3-phosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 3PG — est un composé organique important en biochimie. Seul l'énantiomère 3-phospho-D-glycérate est biologiquement actif. Il intervient selon les cas comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire ou comme intermédiaire du cycle de Calvin en relation avec la photosynthèse.

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse				Dégradation
	+ ADP  $\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$  ATP +				$\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$
1,3-DPG		3PG		3PG		2PG
Phosphoglycérate kinase – EC 2.7.2.3				Phosphoglycérate mutase – EC 5.4.2.1

Biosynthèse

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert du 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) produit au cours de la glycolyse permet de phosphoryler une molécule d'ADP en ATP pour former le 3-phospho-D-glycérate (3PG) sous l'action de la phosphoglycérate kinase ; c'est la première étape de la glycolyse où de l'énergie est récupérée sous forme réutilisable, emmagasinée dans l'ATP.

Dégradation

Le 3-phospho-D-glycérate est isomérisé en 2-phospho-D-glycérate (2PG) par la phosphoglycérate mutase.

Rôle dans le cycle de Calvin

Article principal : cycle de Calvin.

Le dioxyde de carbone CO₂ est fixé sur le D-ribulose-1,5-diphosphate par la ribulose-1,5-diphosphate carboxylase/oxygénase (RuBisCO) pour donner du 3-céto-2-carboxyarabinitol-1,5-diphosphate, composé très instable qui se dissocie immédiatement en deux molécules de 3-phospho-D-glycérate. Celui-ci est ensuite phosphorylé par la phosphoglycérate kinase à l'aide d'une molécule d'ATP pour donner du 1,3-diphospho-D-glycérate.

Rôle dans la biosynthèse des acides aminés

Articles principaux : acide aminé et homocystéine.

Le 3-phospho-D-glycérate est également précurseur de la sérine, elle-même précurseur de la cystéine et de la glycine à travers le cycle de l'homocystéine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.