Leucine


Leucine
Leucine
L-Leucine
L ou S(+)-leucine

D-Leucine
D ou R(-)-leucine
Général
Nom IUPAC Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
Synonymes L, Leu
No CAS 328-39-2 (racémique)
61-90-5 L ou S(+)
328-38-1 D ou R(–)
No EINECS 200-522-0 L
206-327-7 D
No E E641 L
FEMA 3297 L
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1729 ± 0,0065 g·mol-1
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
pKa 5,98
Propriétés biochimiques
Codons UUA, UUG, CUU, CUC,
CUA, CUG
pH isoélectrique 6,01
Acide aminé essentiel oui
Occurrence dans les protéines humaines 9,1 %
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La leucine (C6H13NO2), acide aminé ramifié (indispensable), non polaire, homologue supérieur de la valine, est le plus courant des 20 acides aminés. Son nom en nomenclature systématique est Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque. Sa composition chimique est identique à celle de l'isoleucine, mais ses atomes sont arrangés de manière différente, ce qui lui donne des propriétés différentes. Du point de vue nutritionnel, la leucine est, chez les humains, un acide aminé essentiel. On la trouve en quantités notables dans le germe de blé (2 170 mg), le thon (2 170 mg), les arachides (2 050 mg), le saumon (1 770 mg), le filet de bœuf (1 700 mg), les pois chiches (1 460 mg), le fromage blanc (caillé 1 230 mg) et le riz (complet 690 mg). Selon un article publié par des chercheurs de l'INRA dans le Journal of Physiology de décembre 2005, l'adjonction de leucine dans l'alimentation des rats permettrait une régulation de la "balance azotée". Celle-ci s'altère au cours du vieillissement, entraînant un déséquilibre entre dégradation et fabrication des protéines musculaires. C'est l'origine de la perte de masse musculaire observée chez les personnes âgées. Il reste toutefois à démontrer que les résultats enregistrés avec des rats sont reproductibles avec l'espèce humaine avant d'envisager une supplémentation en leucine de l'alimentation des personnes âgées.

La leucine a pour codons : UUA, UUG, CUA, CUG, CUC, CUU.

La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 1113 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût pour renforcer le goût d'une denrée alimentaire. C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.

Sommaire

Annexes

Articles connexes

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Leucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Leucine de Wikipédia en français (auteurs)

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