Acide dicarboxylique


Acide dicarboxylique

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.

Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères comme des polyesters polyamidés.

Sommaire

Propriétés

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKa comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyles est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Exemples

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires
Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Acide oxalique acide éthanedioïque HOOC-COOH Oxalic acid.png
Acide malonique acide propanedioïque HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
Acide succinique acide butanedioïque HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png
Acide glutarique acide pentanedioïque HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
Acide adipique acide hexanedioïque HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
Acide pimélique acide heptanedioïque HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
Acide subérique acide octanedioïque HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
Acide azélaïque acide nonanedioïque HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
Acide sébacique acide décanedioïque HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
acide undécanedioïque HOOC-(CH2)9-COOH
acide dodécanedioïque HOOC-(CH2)10-COOH
Acide brassylique acide tridécanedioïque HOOC-(CH2)11-COOH
acide tétradécanedioïque HOOC-(CH2)12-COOH
acide pentadécanedioïque HOOC-(CH2)13-COOH
Acide thapsique acide hexadécanedioïque HOOC-(CH2)14-COOH
Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires
Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Acide phtalique acide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtalique
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Acide isophtalique acide benzène-1,3-dicarboxylique
acide m-phtalique
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Acide téréphtalique acide benzène-1,4-dicarboxylique
acide p-phtalique
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires
Type Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Mono-insaturé, deux isomères : cis et trans Acide maléique (cis)
Acide fumarique (trans)
acide (Z)-butènedioïque
acide (E)-butènedioïque
HO2CCH=CHCO2H
Acide glutaconique acide pent-2-ènedioïque HO2CCH=CHCH2CO2H
Acide traumatique acide dodéc-2-ènedioïque HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Di-insaturé, trois isomères : trans-trans, cis-trans et cis-cis Acide muconique acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque HO2CCH=CHCH=CHCO2H Muconic acid EE.png
Muconic acid EZ.png
Muconic acid ZZ.png

Notes et références

Voir aussi


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