Alanine
Icône de paronymie Cet article possède un paronyme, voir : Aniline.
Alanine
L ou S(+)-alanineD ou R(–)-alanine
L ou S(+)-alanine   et   D ou R(–)-alanine
Général
Nom IUPAC acide (S)-2-aminopropanoïque
Synonymes A, Ala
No CAS 302-72-7 (racémique)
56-41-7 L ou S(+)
338-69-2 D ou R(–)
No EINECS 206-126-4 (racémique)
206-418-1 D
200-273-8 L
No E E639 (DL)
FEMA 3818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,0932 ± 0,0037 g·mol-1
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa l-alanine : pKa1=2,33, pKa2=9,71 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 295 °C à 297 °C
Solubilité 166,5 g·l-1 dans l'eau à 25 °C;
difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique 1,4 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique 6,00 [1]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines humaines 7,8 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 (L-Alanine)[3]
Paramètres de maille a = 6,025 Å

b = 12,324 Å
c = 5,783 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (L-Alanine)[3]
Volume 429,40 Å3 (L-Alanine)[3]
Densité théorique 1,378 (L-Alanine)[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire [α]D -14,1 ° (9 g·l-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R)[4]

\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25} +2,42 ° (100 g·l-1 dans H2O, L ou S)[4]

\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25} +13,7 ° (20,6 g·l-1 dans HCl 6N, L ou S)[4]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-alanine est un des 22 acides aminés codés génétiquement. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 22 derrière la glycine. L’alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. La dénomination IUPAC est acide 2-aminopropanoïque ou acide α-aminopropionique.

On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, le constituant principal de la paroi des bactéries. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.

Sommaire

Synthèse

L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines. On fait agir le malonate d'éthyle sur l'acétate de sodium. L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide. Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excès suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine

Bêta-alanine

La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropanoïque ou acide β-aminopropanoïque, un isomère de position de l'alanine. Dans cette molécule, le groupe amine est en position β (3) du groupe carboxyle, alors qu'il est en α sur l'alanine.

Notes et références

  1. a et b "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d L-Alanine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  4. a, b et c (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0-911910-13-1) 
  5. « Alanine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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