Pyrrolysine

Pyrrolysine
Structure de la pyrrolysine
Général
Nom IUPAC	N6-[(2R,3R)-3-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysine
Synonymes	O (Pyl)
No CAS	448235-52-7
PubChem	5460671
SMILES	N[C@@H](CCCCNC([C@H]1[C@H](C)CC=N1)=O)C(O)=O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H21N3O3
Masse molaire[1]	255,3134 ± 0,0126 g·mol-1 C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
Propriétés biochimiques
Codons	Codon-STOP ambre UAG avec élément PYLIS
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolysine est un acide aminé naturel possédant une correspondance dans le code génétique utilisé par certaines archées^[2] méthanogènes. Il est principalement rencontré dans les enzymes faisant partie du métabolisme responsable de la production de méthane. Son nom complet en nomenclature IUPAC est N6-[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysine. On recommande de désigner cet acide aminé par le trigramme Pyl et le symbole à une lettre O.

Expression génétique de la pyrrolysine

Ce dérivé de la lysine est codé par le codon UAG (codon-STOP « Ambre » chez la majorité des autres organismes). Ce codon est probablement modifié par la présence d'une séquence spécifique en aval, nommée élément PYLIS^[3] (de l'anglais pyrrolysine insertion sequence), qui forme une structure en épingle à cheveux (ou « tige-boucle ») dans l'ARNm, forçant l'incorporation d'un résidu pyrrolysine au lieu de terminer la traduction.

Il est également intéressant de noter que le codon-STOP UAG semble être utilisé beaucoup moins souvent que les autres codons-STOP et que, lorsque il est rencontré dans une structure ouverte en lecture, il est toujours suivi peu après par un ou plusieurs des deux autres codon-STOP.

Proche d'un groupe (cluster) de gènes de la méthyltransférase de Methanosarcina barkeri se trouve le gène pylT, qui code un ARN de transfert (ARNt) inhabituel avec un anticodon CUA. Le gène pylS adjacent encode une aminoacyl-ARNt synthétase de classe II qui charge l'ARNt dérivé du pylT avec la pyrrolysine.

L'opéron contenant pylT et pylS se trouve également dans le génome séquencé d'autres membres de la famille Methanosarcinaceae. Des homologues de pylS and pylT ont été décrits dans la bactérie Gram-positive Desulfitobacterium hafniense. La fonction de ces gènes putatifs dans ces organismes demeure inconnue. Il a été démontré à l'origine que l'ARNt (CUA) codé par pylT peut se charger de la lysine par PylS. Plus récemment, il a été montré que l'ARNt (CUA) peut être chargé avec la lysine in vitro avec l'action concertée des Lysyl-ARNt synthétases de classe I et de classe II de M. barkeri. Le chargement d'un ARNt (CUA) avec la lysine est l'hypothèse originelle de la première étape dans la traduction des codons UAG (ambre) en pyrrolysine chez certains méthanogènes. Le modèle actuel fondé sur des données in vitro et in vivo est en faveur de l'hypothèse du chargement direct de la pyrrolysine sur l'ARNt (CUA) par la protéine produite par le gène pylS. Ceci fait de la pyrrolysine le 22^ème acide aminé naturel codé génétiquement.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Les archées sont encore improprement appelées « archéobactéries », mais ce ne sont justement pas des bactéries.
3. ↑ (en) Anne Théobald-Dietrich, Richard Giegé et Joëlle Rudinger-Thirion, « Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins », dans Biochimie, vol. 87, n^o 9-10, septembre-octobre 2005, p. 813-817 [texte intégral (page consultée le 3 janvier 2011)] 
   DOI:10.1016/j.biochi.2005.03.006

Voir aussi

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyrrolysine » (voir la liste des auteurs)

Articles connexes

• Code génétique
• Traduction génétique
• Sélénocystéine, le 21^ème acide aminé codé génétiquement.

Liens externes

• l'article de Chemical and Engineering News (27 mai 2002) sur la découverte de l'acide aminé

Bibliographie