Arginine
Arginine
Structure de la L-Arginine
Structure de la D-Arginine
L ou S(+)-arginine (haut)   et   D ou R(-)-arginine (bas)
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
No CAS 7200-25-1 (racémique)
157-06-2 D ou R (–)
74-79-3 L ou S (+)
No EINECS 230-571-3 (racémique)
205-866-5 D ou R (–)
200-811-1
Code ATC XB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,201 ± 0,0072 g·mol-1
C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 244 °C (décomposition)
Masse volumique 1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons AGA, AGG, CGU, CGC,
CGA, CGG
pH isoélectrique 10,76 [1]
Acide aminé essentiel Oui, sauf pour les adultes
Occurrence dans les protéines humaines 5,1 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille L-arginine dihydratée :

a = 5,638 Å
b = 11,850 Å
c = 15,680 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SIMDUT[4],[5]
Arginine (d-) :
Produit non contrôlé
Arginine (l-) :
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et donc codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine.

Sommaire

Historique

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze.[réf. nécessaire]

Code génétique

L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :

Structure

La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12.48[6] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.

Métabolisme de l'arginine

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.

Catabolisme

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidences dans l'ensemble des organismes vivants connus.

Cycle de l'urée

Article détaillé : cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.

Médecine

L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).

L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.

L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique. On retrouve l'Arginine dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix ainsi que le vin.

Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.

N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.

[réf. nécessaire]

Contre-indications

L'arginine est déconseillé aux femmes enceintes ou allaitant, aux personnes cardiaques (car un produit contenant de l'arginine pourrait accroître le risque de décès), aux personnes victimes d'allergies ou d'asthme, aux personnes ayant ou ayant eu une cirrhose du foie, un herpès ou une insuffisance rénale.

Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée., Cf la posologie.

Il est déconseillé de consommer de l'Arginine simultanément avec du Cialis ou autre Viagra car ces derniers sont contre indiqués en mélange avec des composés dérivés nitrés (y compris le jus de pamplemousse). Or l'Arginine produit de l'oxyde nitrique.

De ce fait les dérivés nitrés non absorbés par l'organisme vont s'accumuler dans le sang et devenir toxique à long terme.

[réf. nécessaire]

Utilisation

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes.

Notes et références

  1. a et b "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. L-Arginine dihydrate sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 10 décembre 2009
  4. « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. http://www.cem.msu.edu/~cem252/sp97/ch24/ch24aa.html

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