Acide formique

Acide méthanoïque

Acide méthanoïque
formules semi-développée et 3D de l'acide méthanoïque
formules semi-développée et 3D de l'acide méthanoïque
formules semi-développée et 3D de l'acide méthanoïque
Général
Nom IUPAC Acide méthanoïque
Synonymes Acide formique
Acide hydroxycarboxylique
No CAS 64-18-6
No EINECS 200-579-1
PubChem 284
No E E236
FEMA 2487
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, fumant, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CH2O2  [Isomères]
Masse molaire 46,0254 gmol-1
C 26,1 %, H 4,38 %, O 69,52 %,
pKa 3.751 (25 °C) [2]
Propriétés physiques
T° fusion 8,3 °C [2]
T° ébullition 101 °C [2]
Solubilité 1000 g/L (eau, 25 °C)[2],
miscible avec l'éthanol,
l'acétone et l'éther
Masse volumique 1.22 à 25 °C
T° d’auto-inflammation 520 °C[1]
Point d’éclair 69 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 14-34[1]
Pression de vapeur saturante 42,6 mmHg (25 °C) [2]
Viscosité dynamique 1,57.10-3 Pa.s à 26 °C
Point triple 281,45 K (8,3 °C)
23,6 mbar
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 248,7 J⋅mol-1⋅K-1
S0liquide, 1 bar 131,8 J⋅mol-1⋅K-1
ΔfH0gaz -378,6 kJ⋅mol-1
ΔfH0liquide -425,1 kJ⋅mol-1
Cp 45,7 J⋅mol-1⋅K-1 (vapeur)
99,0 J⋅mol-1⋅K-1 (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 35,
Phrases S : (1/2), 23, 26, 45,
Transport
-
   1779   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B3 : Liquide combustibleE : Matière corrosive
B3, E,
SGH[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314,
Inhalation Les vapeurs concentrées sont corrosives
Ingestion Toxique, peut provoquer des réactions allergiques. Agent mutagène suspecté
Écotoxicologie
DL50 700mg/kg (souris, oral)
145mg/kg (souris, i.v.)
940mg/kg (souris, i.p.) [2]
LogP -0.54[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méthanoïque (appelé aussi acide formique) est le plus simple des acides carboxyliques. Sa formule chimique est CH2O2 ou HCOOH. Sa base conjuguée est l'ion méthanoate (formiate) de formule HCOO-. Il s'agit d'un acide faible qui se présente sous forme de liquide incolore à odeur pénétrante.

Dans la nature on le trouve dans le dard et les piqûres de plusieurs insectes de l'ordre des hyménoptères, comme les abeilles et les fourmis, mais aussi sur les poils qui composent les feuilles de certaines plantes de la famille des urticacées (orties). Son nom vient du mot latin formica qui signifie fourmis, car sa première isolation a été réalisée par distillation de corps de fourmis.

Sommaire

Histoire

Dès le XVe siècle, quelques alchimistes et naturalistes avaient connaissance que certaines fourmis produisaient une vapeur acide. La première personne à avoir décrit l'isolation de cette substance (par distillation d'un grand nombre de cadavres de fourmis) est le naturaliste anglais John Ray en 1671. Sa première synthèse fut faite par le chimiste français Gay-Lussac à partir de l'acide hydrocyanique. En 1855, un autre chimiste français Marcellin Berthelot, développa une méthode de synthèse à partir du monoxyde de carbone, similaire à celle utilisée de nos jours

Chimie

Propriétés réductrices

Chauffé avec de l'acide sulfurique, l'acide formique se décompose en eau et en monoxyde de carbone, si bien qu'il possède des propriétés réductrices très marquées (réduction des sels d'or, d'argent, de cuivre, etc.). Sous l'action de la seule chaleur, il se décompose vers 160 °C en dihydrogène et en dioxyde de carbone, d'où de nouveau, des propriétés réductrices.

Acide faible

Bien qu'il soit plus ionisé que ses homologues supérieurs d'acides carboxyliques, c'est un acide faible, mais malgré cela il est capable de déplacer l'acide nitrique de ses sels. Si l'on ajoute de l'acide formique à un mélange de nitrate de potassium et de brucine, le mélange est instantanément porté au rouge. Il ne donne ni halogénure d'acyle ni anhydride d'acide.

Fabrication

En chauffant en tube scellé de la potasse et de monoxyde de carbone, Berthelot a fait la synthèse de l'acide formique : CO + KOH → H-CO2K. La suite du procédé actuellement utilisé dans l'industrie (sous pression de 7 atm. et à 170 °C) est l'hydrolyse du formiate de potassium H-CO2K par l'acide sulfurique ; le produit obtenu par distillation sous pression réduite contient 80 à 85 % d'acide formique.

Utilisations

L'acide méthanoïque est utilisé dans les industries suivantes : textile (teintures, traitement du cuir), insecticides, laques, solvants, tannage, électroplaquage, fumigènes. Il sert également à argenter les miroirs.

Stockage de l'hydrogène

Une recherche de l’Institut Leibniz de catalyse de Rostock a montré qu'il peut être utilisé pour le stockage de dihydrogène pour alimenter en combustible une pile à combustible (PAC)[5].

En 2006, une équipe de recherche de l’EPFL (Suisse) a présenté l'utilisation de l'acide formique comme solution de stockage de l’hydrogène[6]. Un système catalytique homogène, basé sur une solution aqueuse de catalyseurs au ruthénium décompose l'acide formique (HCOOH) en dihydrogène H2 et dioxyde de carbone (CO2)[7]. Le dihydrogène peut être ainsi produit dans une large plage de pression (1 – 600 bars) et la réaction ne génère pas de monoxyde de carbone. Ce système catalytique résout les problèmes des catalyseurs existants pour la décomposition de l'acide formique (faible stabilité, durée de vie des catalyseurs limitée, formation de monoxyde de carbone) et viabilise cette méthode de stockage d'hydrogène[8]. Le coproduit de cette décomposition, le dioxyde de carbone, peut être utilisé dans un deuxième temps pour générer à nouveau de l’acide formique par hydrogénation. L'hydrogénation catalytique du CO2 a été longuement étudiée et des méthodes efficaces ont été développées[9],[10]. L'acide formique contient 53 g/L d'hydrogène à température et pression ambiante, ce qui est deux fois la capacité de l’hydrogène compressé à 350 bars. Pur, l'acide formique est un liquide inflammable à + 69 °C, ce qui est supérieur à l’essence (-40 °C) ou l'éthanol (+13 °C). Dilué dès 85%, il n'est plus inflammable. L'acide formique dilué est même inscrit sur la liste des additifs alimentaires de l'administration américaine des denrées alimentaires et des médicaments (FDA)[11].

Notes et références

  1. a , b , c , d  et e ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e  et f (en) « Formic acid » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. « Acide formique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 607-001-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. http://www.bulletins-electroniques.com/actualites/54627.htm
  6. Gábor Laurenczy, Céline Fellay, Paul J. Dyson, Hydrogen production from formic acid. PCT Int. Appl. (2008), 36pp. CODEN: PIXXD2 WO 2008047312 A1 20080424 AN 2008:502691
  7. Céline Fellay, Paul J. Dyson, Gábor Laurenczy, A Viable Hydrogen-Storage System Based On Selective Formic Acid Decomposition with a Ruthenium Catalyst, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3966–3970.
  8. Ferenc Joó, Breakthroughs in Hydrogen Storage – Formic Acid as a Sustainable Storage Material for Hydrogen, ChemSusChem 2008, 1, 805–808.
  9. P. G. Jessop, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007, pp. 489–511.
  10. P. G. Jessop, F. Joó, C.-C. Tai, Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2425–2442.
  11. US Code of Federal Regulations: 21 CFR 186.1316, 21 CFR 172.515
  • Portail de la chimie Portail de la chimie

Ce document provient de « Acide m%C3%A9thano%C3%AFque ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide formique de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Pile a combustible a acide formique — Pile à combustible à acide formique La pile à combustible à acide formique est un type de pile à combustible utilisant l’acide formique (ou acide méthanoïque, de formule HCOOH) en tant que combustible. Sa faible densité de puissance convient… …   Wikipédia en Français

  • Pile à combustible à acide formique — La pile à combustible à acide formique est un type de pile à combustible utilisant l’acide formique (ou acide méthanoïque, de formule HCOOH) en tant que combustible. Sa faible densité de puissance convient parfaitement aux appareils électroniques …   Wikipédia en Français

  • Acide Méthanoïque — formules semi développée et 3D de l acide méthanoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide fourmique — Acide méthanoïque Acide méthanoïque formules semi développée et 3D de l acide méthanoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide methanoique — Acide méthanoïque Acide méthanoïque formules semi développée et 3D de l acide méthanoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide méthanoique — Acide méthanoïque Acide méthanoïque formules semi développée et 3D de l acide méthanoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide méthanoïque — Formules de Lewis et 3D de l acide méthanoïque …   Wikipédia en Français

  • formique — [ fɔrmik ] adj. • 1787; « relatif aux fourmis » 1370; du lat. formica « fourmi » ♦ Acide formique (HCOOH) :liquide incolore, piquant et corrosif, qui existe à l état naturel dans l organisme des fourmis rouges, dans les orties et certains… …   Encyclopédie Universelle

  • FORMIQUE (ACIDE) — FORMIQUE ACIDE Encore appelé acide méthanoïque, l’acide formique est secrété notamment par la fourmi. Formule brute H COOH Masse moléculaire: 50,00 Point d’ébullition: 101 0C Point de fusion: 8,6 0C Densité: 1,22 Liquide incolore, à odeur d’acide …   Encyclopédie Universelle

  • Acide Acétique — Formule topologique et repr …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”