56038-13-2

Sucralose

Sucralose
Sucralose-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC 4-chloro-4-désoxy-α-D-galactose de 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-β-D-fructofurannosyle
Synonymes 1',4,6'-Trichlorogalactosucrose,
Trichlorosucrose,
E955
No CAS 56038-13-2
No EINECS 259-952-2
PubChem 71485
SMILES
Apparence Poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H19Cl3O8  [Isomères]
Masse molaire 397,633 gmol-1
C 36,25 %, H 4,82 %, Cl 26,75 %, O 32,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 130 °C[2]
Solubilité Eau : 28,2 g⋅100 mL-1 (20 °C).
Soluble dans l'éthanol et le méthanol et faiblement soluble dans l'acétate d'éthyle[3].
Masse volumique 0,938-0,942 gcm-3
Écotoxicologie
DL50 >16 gkg-1 (Souris)[2]
Composés apparentés
Autres composés Saccharose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sucralose est un édulcorant artificiel intense, découvert en 1976, également connu sous le nom commercial Splenda. C'est un composé artificiel au pouvoir sucrant 500 à 600 fois plus élevé que le saccharose. Il est synthétisé à partir d'une chloration sélective du saccharose.

Le sucralose est principalement utilisé comme additif alimentaire sous le E955. Au contraire de l'aspartame, il est stable à la chaleur et à pH et peut être utilisé dans les produits alimentaires cuits ou de longue durée de consommation. Le sucralose est non calorigène et ne favorise pas la formation de carie dentaire.

Sommaire

Historique

Découverte

Le sucralose a été découvert en 1976 par les scientifiques de Tate & Lyle PLC lors d’une étude collaborative avec les chercheurs du Queen Elizabeth College (King's College de Londres).

Approbation

Son utilisation a été approuvée pour la première fois au Canada (où il a été quelques fois commercialisé sous le nom de Splenda) en 1991. Il a été approuvé ensuite en Australie en 1993, en Nouvelle-Zélande en 1996, aux États-Unis en 1998[4], dans l’Union européenne en 2004[5], en Suisse en 2006. Au cours de l’année 2005, il devrait être approuvé dans plus de 40 pays dont le Brésil, la Chine, et le Japon.

Controverse

En France, l'entreprise Merisant (fabriquant de l'édulcorant Canderel) qui avait porté plainte en 2006 contre deux slogans commerciaux de Splenda, a obtenu gain de cause en 2007[6]. Le tribunal a jugé que le slogan « provient du sucre et a un goût de sucre » induisait le consommateur en erreur en lui faisant croire que ce produit était extrait du sucre et qu'il était plus naturel que les autres édulcorants de synthèse.

Structure et propriétés

Structure

Le sucralose est un trichlorosucrose, il a pour base la structure du sucrose dont 3 groupes hydroxyles ont été substitué par 3 atomes de chlore[7]. Sa formule chimique est C12H19Cl3O8 et sa masse molaire est 397,64 gmol-1.

Propriétés physiques

Le sucralose se présente sous une forme solide (poudre) blanche et inodore[1].

Sa température de fusion est de 130 °C[2].

Le sucralose est facilement soluble dans l'eau, le méthanol et l'éthanol et légèrement soluble dans l'acétate d'éthyle[3].

Propriétés chimiques

Le sucralose est plus stable à la chaleur que l’aspartame et dans une large gamme de pH. Cependant, il s'hydrolyse très lentement en solution aqueuse (0,3 % en mois à pH 3 et à 20 °C) en oses chlorés, le 4-chloro-4-déoxygalactose (4-CG) et le 1,6-dichloro-1,6-dideoxyfructose (1,6-DCF)[7]. Il peut aussi subir certaines dégradations à des températures élevées. Il est beaucoup plus stable sous forme liquide ou lorsqu’il est mélangé avec de la maltodextrine.

Pouvoir sucrant

Le sucralose a un pouvoir sucrant 500 à 600 fois plus élevé que le saccharose (à poids égal)[8], soit 2 fois plus que la saccharine et 4 fois plus que l’aspartame[9]. À quantité de matière égale, il a un pouvoir sucrant 1160 fois plus intense que le saccharose[10].

Bien que son profil sucrant soit très similaire à celui du saccharose, il s'en distingue par un développement plus lent de la saveur sucrée et une persistance plus longue.

Autres propriétés

Le sucralose ne favorise pas la formation de carie dentaire et est non calorigène.

Production

De manière à imiter la texture et le volume du sucre, on mélange le sucralose avec des agents de charge (maltodextrine) ou des édulcorants de charge (polyol). Le sucralose, mélangé avec de la maltodextrine, est distribué au niveau international par McNeil Nutritionals sous la marque Splenda. Depuis avril 2009, il a été retiré des grandes surfaces en France pour cause de rentabilité insuffisante et n'est plus disponible qu'aux seuls professionnels. Le sucralose est également vendu pur, mais pour usage professionnel uniquement (grande quantité).

Synthèse

Le sucralose est produit par synthèse grâce à une chloration sélective du saccharose, par laquelle, trois des groupes hydroxyles du saccharose sont substitués par des atomes de chlore pour produire du 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructo-furanosyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside[7].

Commercialisation

Tate & Lyle a commencé à fabriquer le sucralose dans une usine située à McIntosh, Alabama. Un deuxième site de fabrication a officiellement ouvert en 2008 à Singapour. En mai 2008, l'entreprise Fusion Nutraceuticals (entreprise Suisse) en partenariat avec Alkem (un entreprise pharmaceutique Indienne), a lancé une marque de sucralose concurrente appelé SucraPlus en Europe. Cet édulcorant est produit en Inde, en utilisant la même technologie décrite dans le brevet expiré de Tate & Lyle[11].

Utilisations

Le sucralose peut être utilisé dans des denrées alimentaire comme édulcorant[1] intense devant être cuites au four ou dans des denrées à longue durée de conservation (E955[5]).

L’adjonction de sucralose est autorisée depuis 2004, dans l’Union européenne, dans les produits suivants (liste non exhaustive)[5] :

  • Boissons alcoolisées ou non
  • Desserts et produits similaires
  • Confiseries
  • Moutarde

Aux États-Unis, l'utilisation du sucralose est autorisée dans tous les aliments en respectant les bonnes pratiques de fabrication (BPF)[12] et les sucrettes[4].

Santé

Bien que le sucralose ait passé avec succès les examens minutieux de plusieurs organismes de contrôle nationaux et internationaux, quelques individus et organisations demeurent sceptiques quant aux risques pour la santé qu'il représente à long terme[réf. nécessaire].

Le sucralose est un hydrate de carbone chloré. On croyait, initialement, que le sucralose était entièrement excrété après consommation. Pour cette raison, on ne pensait pas qu'il pouvait représenter le même risque pour la santé que d'autres composés chlorés (tels que le DDT et d'autres pesticides) qui ont la (mauvaise) propriété d'être stockés dans la graisse corporelle. La FDA a déterminé que jusqu’à 27% du sucralose ingéré peut être absorbé par le corps. Cette nouvelle information a relancé le débat quant aux dangers d’un niveau élevé de chlore dans le corps. Le chlore ionique est présent dans beaucoup d’aliments comme le sel de table par exemple. Le corps humain possède des mécanismes appropriés pour traiter le chlore ionique (élimination par l'urine, par exemple), mais le chlore présent dans le sucralose est lié de manière covalente avec le carbone et ne forme pas d'ions chlorures que les reins peuvent éliminer (urine)[réf. nécessaire].

Comme tous les additifs alimentaires, son innocuité a été testée par des agences de contrôle. Toutes ont trouvé qu’il est sans danger. Les résultats de plus de 110 études conduites sur des animaux ont été étudiés par la FDA avant de donner son approbation pour ce produit[4].

En Europe, c’est le Comité Scientifique de l’Alimentation Humaine qui a établi son innocuité en mars 2000[8]. Le sucralose est considéré depuis décembre 1989 comme non cancérogène et sans potentiel génotoxique. Il est considéré comme non mutagène depuis 2000[7].

Le sucralose a une dose journalière admissible (DJA) de 0-15 mg/kg de masse corporelle établie en 1990 par la JECFA[1] et la dose journalière tolérable (NOAEL) est fixé à 1 500 mg/kg de poids corporel / jour[7].

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) JECFA, « Sucralose » sur http://www.fao.org, 1990, Monograph, FAO, p. 1-3. Consulté le 15/07/2008. [pdf]
  2. a , b  et c (en) ChemIDplus, « Sucralose - RN: 56038-13-2 » sur http://chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. a  et b Commission européenne, « Directive 2004/46/CE modifiant la directive 95/31/CE en ce qui concerne le sucralose (E955) et le sel d'aspartame-acesulfame (E962) », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 114, 2004, p. 15-17 [résumé, texte intégral (pages consultées le 15/07/2008.)]  [pdf]
  4. a , b  et c (en) A Whitmore, « FDA approves new Hight-Intensity sweetener sucralose » sur http://www.fda.gov, 1998, FDA - Talk paper, Food and Drug Administration. Consulté le 07/10/2008.
  5. a , b  et c Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2003/115/CE modifiant la directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 24, 2003, p. 65-71 [résumé, texte intégral (pages consultées le 15/08/2008.)]  [pdf]
  6. L Heller, « Splenda ad slogans banned in France » sur http://www.foodnavigator.com, 14/05/2007, Legislation. Consulté le 07/10/2008.
  7. a , b , c , d  et e (en) Scientific Committee on Food, « Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose : SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Final », dans Rapport du Scientific Committee on Food, 12/09/2000, p. 1-25 [Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose texte intégral (page consultée le 07/10/2008.)] 
  8. a  et b Europa, « Édulcorants autorisés » sur http://europa.eu, 22/02/2007, Étiquetage et emballage de produits, Europa (Le portail de l'Union européenne). Consulté le 15/07/2008.
  9. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », dans Journal officiel de l’Union européenne, no L 158, 18/06/2008, p. 17-40 [résumé, texte intégral (pages consultées le 17/10/2008)] .
  10. [pdf] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
  11. (en) L Partos, « New sucralose supplier enters European market today » sur http://www.foodnavigator.com, 27/05/2008, Financial & Industry. Consulté le 07/10/2008.
  12. (en) Title 21 - Chapter I - Food and Drug Administration, vol. 3, U.S. Government Printing Office, 2003, partie Part 172--Food additives permitted for direct addition to food for human consumption, « Sec. 172.831 Sucralose », p. 84 

Voir aussi

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