TNT (explosif)

Trinitrotoluène

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Trinitrotoluène
structure du Trinitrotoluène
Général
Nom IUPAC	1-methyl-2,4,6-trinitrobenzene
No CAS	118-96-7
No EINECS	204-289-6
Apparence	cristaux incolores à jaunes.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5N3O6  [Isomères]
Masse molaire	227,1311 g∙mol-1 C 37,02 %, H 2,22 %, N 18,5 %, O 42,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	80,1 °C[1]
T° ébullition	(décomposition) : 240 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.019 g/100 ml[1], bonne dans l'éther, l'acétone, le benzène
Masse volumique	(eau = 1) : 1.65[1]
Pression de vapeur saturante	0.057 hPa (81 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T E N
Numéro index : 609-008-00-4 Classification : E; R2 - T; R23/24/25 - R33 - N; R51-53 Symboles : T : Toxique E : Explosif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R2 : Risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. R33 : Danger d’effets cumulatifs. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son récipient qu’en prenant toutes les précautions d’usage. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 2, 23/24/25, 33, 51/53,
Phrases S : 1/2, 35, 45, 61, [2]
Transport
-    0209    Code Kemler : - Numéro ONU : 0209 : TNT sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau; TOLITE sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau; ou TRINITROTOLUÈNE sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau Code de classification : 1.1D : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). Matière explosible secondaire détonante ou poudre noire ou objet contenant une matière explosible secondaire détonante, dans tous les cas sans moyens d'amorçage ni charge propulsive, ou objet contenant une matière explosible primaire et ayant au moins deux dispositifs de sécurité efficaces. Étiquette : 1 : Matières et objets explosibles 40    1356    Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1356 : TNT HUMIDIFIÉ avec au moins 30 pour cent (masse) d’eau; TOLITE HUMIDIFIÉ avec au moins 30 pour cent (masse) d’eau; ou TRINITROTOLUÈNE HUMIDIFIÉ avec au moins 30 pour cent (masse) d’eau Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives et matières solides explosibles désensibilisées Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
SIMDUT[4]
D2B, F, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques F : Matière dangereusement réactive Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Explosif: danger d'explosion en masse H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP	1.60[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif, utilisé dans plusieurs mélanges, notamment en proportion égale avec le nitrate d'ammonium pour former l’amatol.

Historique

Le TNT a été découvert en 1863 par le chimiste allemand Joseph Wilbrand. Son potentiel explosif n'a pu être observé que plusieurs années plus tard, en raison de la difficulté à mettre au point un détonateur efficace vu son peu de sensibilité et parce qu'il était moins puissant que d'autres explosifs.

Cependant, il a plusieurs propriétés qui lui permettent d'être intégré au sein des torpilles et ainsi d'avoir un pouvoir destructeur plus important que les autres explosifs alors utilisés, comme l'acide picrique. L'armée allemande l'adopta en 1902, tandis que les Britanniques l'ont progressivement intégré à leur arsenal à partir de 1907.

C'est ainsi que, durant la Première Guerre mondiale, le pouvoir destructeur des torpilles de la marine militaire allemande était plus important que celui des britanniques car elles explosaient après avoir perforé la coque, tandis que les torpilles britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion.

Chimie

Le TNT est un composé chimique de type hydrocarbure aromatique cristallin.

Il est préparé par nitration du toluène (C₆H₅CH₃). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement.

Explosif

Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène est relativement stable et moins sensible que la nitroglycérine aux chocs et au transport. Son action explosive doit être amorcée par un détonateur. Il n'intéragit pas avec les métaux et n'absorbe pas l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour des stockages assez longs, contrairement à la dynamite, mais il peut former des composés instables au contact de métaux alcalins.

L'énergie spécifique de combustion du TNT est de 4,6 mégajoule/kg, soit 1 kilotonne TNT = 4,6 TJ (térajoule), 1 mégatonne de TNT = 4,6 PJ (pétajoule). Cependant, par convention, quand on mesure l’énergie dégagée lors d’une explosion, on utilise le facteur de conversion 1 kg de TNT = 10⁶ calories = 4,6 MJ.

On peut remarquer que les explosifs (non-nucléaires) produisent moins d’énergie par kilogramme que des produits alimentaires comme les matières grasses (38 mégajoule/kg) ou le sucre (17 mégajoule/kg). On peut noter trois différences essentielles entre ces chiffres :

• Les énergies spécifiques de combustion des combustibles ordinaires sont calculées sans tenir compte de la masse d'oxygène nécessaire à la combustion : si l'on en tient compte, il faut diviser le chiffre par plus de quatre pour les matières grasses, et environ deux pour les sucres ;
• La combustion des explosifs nitrés se faisant sans apport d'oxygène atmosphérique, elle est loin d'être complète : la quantité d'oxygène disponible n'est pour le TNT qu'un tiers environ de ce qui serait nécessaire pour une combustion complète ;
• Cependant, les explosifs ont des effets bien plus destructeurs, car ils libèrent leur énergie presque instantanément, n'ayant pas besoin d’oxygène externe pour leur combustion.

Unité de puissance explosive

La puissance des bombes, en particulier des bombes atomiques, est souvent désignée par un équivalent en TNT. On utilise alors la « kilotonne » (1 000 tonnes de TNT) ou la « mégatonne » (1 000 000 tonnes de TNT).

La bombe larguée sur Hiroshima en 1945 avait par exemple une puissance d'environ 15 kilotonnes, soit 15 000 tonnes de TNT (un cube de TNT de 21 mètres de côté). La bombe H la plus puissante jamais testée (record détenu par l'Union soviétique avec la Tsar Bomba, ou la Reine des bombes) était équivalente à 50 mégatonnes, 50 millions de tonnes de TNT (ou un cube de TNT d'à peu près 315 mètres de côté).

Toxicité

Beaucoup de terrains militaires sont contaminés par le TNT. Une exposition à de fortes doses peut provoquer des anémies et des maladies du foie. On a également observé des hypertrophies de la rate et des effets négatifs pour le système immunitaire chez des animaux qui avaient ingéré et respiré du trinitrotoluène, ainsi que des irritations cutanées. Les autres effets délétères sont une baisse de la fertilité masculine et un risque cancérigène (c'est un hydrocarbure aromatique, dont beaucoup de propriétés sont communes avec le benzène, de nature cancérigène). La consommation de TNT noircit l’urine.

Voir aussi

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• Trinitrotoluène, sur Wiktionary (dictionnaire universel)

Articles connexes

• Toluène, benzène avec un groupement méthyle
• Nitrotoluène , toluène substitué par un groupement nitro
• Dinitrotoluène, toluène substitué par deux groupements nitro
• Dynamite
• Liste de composés explosifs

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} 2, 4, 6 - TRINITROTOLUENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « 2,4,6-trinitrotoluène » sur ESIS, consulté le 20 février 2009
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ « Trinitro-2,4,6 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ Numéro index 609-008-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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