15663-27-1

Cisplatine

Cisplatine
Cisplatine
Cisplatine
Général
Nom IUPAC cis-diaminedichloroplatine(II)
No CAS 15663-27-1
No EINECS 239-733-8
Code ATC XA01
DrugBank DB00515
PubChem 5702198
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute H6Cl2N2Pt  [Isomères]
Masse molaire 300,051 gmol-1
H 2,02 %, Cl 23,63 %, N 9,34 %, Pt 65,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion décomposition à 270 °C
Solubilité 2,53 g/L eau
Masse volumique 3,7 g/cm³ à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 25, 36/37/38, 42/43, 45,
Phrases S : 22, 24, 37, 45, 53,
Transport
668
   3290   
[1]
SIMDUT[3]
Produit non classifié
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 32.7 mg/kg souris oral
11 mg/kg souris i.v.
13 mg/kg souris s.c.
6.6 mg/kg souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Représentation compacte du Cisplatine

Le cisplatine ou cis-diaminedichloroplatine(II) (CDDP) est un complexe à base de platine utilisée dans le traitement de différents cancers tels les sarcomes, carcinomes (cancer du poumon à petites cellules, cancer de l'ovaire…), lymphomes. Il appartient à la classe des composés alkylant l'ADN avec le carboplatine et l'oxaliplatine.

Le cisplatine est un complexe organométallique qui se fixe sélectivement sur les bases puriques de l'ADN (A ou G) et induit une variation de la conformation locale du double brin d'ADN. Cette déformation inhibe la réplication et la transcription de l'ADN en ARN, et induit par ce biais la mort cellulaire. Différents mécanismes protéiques de réparations de vis-à-vis de la formation d'adduits de cisplatine-ADN existent et reconnaissent certains des adduits formés. La recherche contre le cancer s'appuie sur la cytotoxicité du cisplatine, tout en cherchant de nouveaux moyens de cibler la toxicité sur les cellules cancéreuses (dépourvues de certains mécanismes de contrôle de l'ADN).[4]

Sommaire

Spécialités à base de cisplatine

  • Belgique (réservé à l'usage hospitalier) : Cisplatine Mayne® ; Platinol® ; Platistine® ; Platosin®
  • France : CISPLATINE DAKOTA PHARM ; CISPLATINE MERCK ; CISPLATINE TEVA ; CISPLATYL
  • Suisse : Cisplatine «Ebewe» ; Platiblastin®-S ; Platinol®

Voir aussi

Références

Notes et références

  1. Entrée du numéro CAS « 15663-27-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « cis-Diamminedichloroplatine(II) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. DNA unwinding produced by site-specific intrastrand crosslinks of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum(II); Steven F. Bellon, Julia H. Coleman, and Stephen J. Lippard; Biochemistry, 1991, 30 (32), 8026-8035.
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