Azathioprine
Azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
Général
Nom IUPAC 6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
No CAS 446-86-6
No EINECS 207-175-4
Code ATC AX01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H7N7O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 277,263 ± 0,015 g·mol-1
C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion 243,5 °C [2]
Solubilité 272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 36/37/38, 45,
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50 400 mg·kg-1 rat oral[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.

Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.

Référence

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000446866
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
Caduceus.svgAzathioprine
Noms commerciaux :
Azarek® 25/50 (Suisse),
Azathioprine Bexal® (Belgique),
Azathioprine Merck® (France),
Imuran® (Belgique),
Imurek® (Suisse),
Imurel® (France),
Merck-Azathioprine (Belgique)
Classe :
Immunosuppresseur
Autres informations :
Sous classe :


  • (en) Konstantopoulou M, Belgi A, Griffiths KD, Seale JR, Macfarlane AW. Azathioprine-induced pancytopenia in a patient with pompholyx and deficiency of erythrocyte thiopurine methyltransferase. BMJ 2005;330:350-1. PMID 15705694.

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