Chlorambucil

Chlorambucil
Chlorambucil
Chlorambucil
Général
Nom IUPAC acide 4-{4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl}butanoïque
No CAS 305-03-3
No EINECS 206-162-0
No RTECS ES7525000
DrugBank DB00291
PubChem CID:2708, SID:11533216
ChEBI 28830
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H19Cl2NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,212 ± 0,017 g·mol-1
C 55,27 %, H 6,3 %, Cl 23,31 %, N 4,6 %, O 10,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 66,93 °C[2]
65 à 70 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T
Phrases R : 25, 36/37/38, 45,
Phrases S : 26, 45, 53,
Transport
-
   2811   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorambucil est un agent alkylant anticancéreux.

Sommaire

Mode d'action

Il lie ensemble les guanines des chaînes ADN afin de former un pont interbrin, une liaison très stable, ce qui empêchera la cellule cancéreuse de poursuivre sa division non contrôlée.

Indications

Limites

Une surexpression de métallothionéines (normalement observée après intoxication par un ou plusieurs métaux lourds) induit une résistance à un sous-ensemble de médicaments anticancéreux cliniquement importants, dont le chlorambucil (ainsi que le cisplatine (cis-diaminedichloroplatine(II))) et le melphalan[4], alors que le 5-fluorouracile ou la vincristine restent efficaces[4].

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Chlorambucil » sur NIST/WebBook, consulté le
  3. a et b Chlorambucil sur Sigma-Aldrich.
  4. a et b A Basu, BA Teicher, MP Hacker, DH Hamer et JS Lazo ; Overexpression of metallothionein confers resistance to anticancer drugs ; Science 1988/11/30: Vol. 241 no. 4874 pp. 1813-1815 DOI:10.1126/science.3175622 SL Kelley (Résumé)

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chlorambucil de Wikipédia en français (auteurs)

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