14277-97-5

Acide domoïque

Acide domoïque
Acide domoïque
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4S)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-2-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
No CAS 14277-97-5
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C15H21NO6  [Isomères]
Masse molaire 311,3303 gmol-1
C 57,87 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 30,83 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 20, 21, 22,
Phrases S : 36, 37,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide domoïque est une phycotoxine qui cause l'empoisement amnésique aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning ou ASP), un type d'intoxication alimentaire. C'est un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale [1].

Sommaire

Occurrence

En 1958, l'acide domoïque fut isolé de l'algue rouge appelée "doumoi" ou "hanayanagi" (Chondria armata[2]) au Japon. Le "doumoi" est utilisé en tant qu'anti-helmintique à Tokunoshima dans la préfecture de Kagoshima. L'acide domoïque est également produit par les diatomées du genre Pseudo-nitzschia.[1],[2] L'acide domoïque est un produit commercialisé.


Toxicologie

Cet acide peut subir un processus de bioaccumulation dans les organismes marins qui se nourrissent de phytoplancton, tels que les fruits de mer, anchois, et sardines. Chez les mammifères, homme inclus, l'acide domoïque agit comme une neurotoxine, causant la perte de mémoire à court terme, des dommages cérébraux, et la mort dans les cas les plus sévères. Les efflorescences algales sont associées avec le phénomène d'ASP. Des efforts de recherches considérables ont été menés récemment par le Centre des mammifères marins (centre de recherche américain localisé en Californie) et d'autres centres de recherches scientifiques sur l'association entre les marées rouges et l'acide domoïque et les dommages cérébraux résultants chez les mammifères marins de l'océan Pacifique.

Dans le cerveau, l'acide domoïque endommage notamment l'hippocampe et le noyau amygdaloïde. Il endommage les neurones en activant les récepteurs à l'AMPA et au kaïnate, causant un influx de calcium. Bien que le flux de calcium à l'intérieur des cellules est un évènement normal, l'augmentation incontrôlée du calcium amène à la dégénérescence de la cellule.

Références

Liens externes


  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide domo%C3%AFque ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 14277-97-5 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Domoic acid — Identifiers CAS number 14277 97 5 …   Wikipedia

  • Acide domoïque — Général Nom IUPAC acide (2S,3S,4S) 4 [(2Z,4E,6R) 6 carboxyhepta 2,4 dién 2 yl] 3 (carboxyméthyl)pyrrolidine 2 carboxylique …   Wikipédia en Français

  • Domoinsäure — Strukturformel Allgemeines Name Domoinsäure …   Deutsch Wikipedia

  • Acide Domoïque — Général Nom IUPAC (2R,3S,4S) 4 [(1Z,3E,5R) 5 carboxy 1 methylhexa 1,3 dien 1 yl] 2 methylpyrrolidine 3 carboxylic acid …   Wikipédia en Français

  • Acide domoique — Acide domoïque Acide domoïque Général Nom IUPAC (2R,3S,4S) 4 [(1Z,3E,5R) 5 carboxy 1 methylhexa 1,3 dien 1 yl] 2 methylpyrrolidine 3 carboxylic acid …   Wikipédia en Français

  • C15H21NO6 — Acide domoïque Acide domoïque Général Nom IUPAC (2R,3S,4S) 4 [(1Z,3E,5R) 5 carboxy 1 methylhexa 1,3 dien 1 yl] 2 methylpyrrolidine 3 carboxylic acid …   Wikipédia en Français

  • Домоевая кислота — Общие Систематическое наименование (2S,3S,4S) 3 (carboxymethyl) 4 [(1Z,3E,5R) 6 hydroxy 1,5 dimethyl 6 oxo hexa 1,3 dienyl]pyrro …   Википедия

  • Aire urbaine de Caen — L aire urbaine de Caen est une aire urbaine française constituée autour de la ville de Caen (Calvados). En 2006, ses 400 000 habitants faisaient d elle la 20e des 354 aires urbaines françaises. Sommaire 1 Caractéristiques 2 Structure 3 …   Wikipédia en Français

  • Население субъектов Российской Федерации — Список субъектов Российской Федерации, отсортированный по численности населения по состоянию на 1 января 2012 года.[1] # Субъект РФ Всё насе ление, чел  % от общ. насе ления РФ Город ское насе ление, чел. % Сель ское насе ление, чел.  % …   Википедия

  • Cannibal Corpse — Основная информация …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”