C15H21NO6

Acide domoïque

Acide domoïque
Général
Nom IUPAC	(2R,3S,4S)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-2-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
No CAS	14277-97-5
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H21NO6  [Isomères]
Masse molaire	311,3303 g∙mol-1 C 57,87 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 30,83 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R21 : Nocif par contact avec la peau. R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés.
Phrases R : 20, 21, 22,
Phrases S : 36, 37,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide domoïque est une phycotoxine qui cause l'empoisement amnésique aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning ou ASP), un type d'intoxication alimentaire. C'est un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale [1].

Occurrence

En 1958, l'acide domoïque fut isolé de l'algue rouge appelée "doumoi" ou "hanayanagi" (Chondria armata[2]) au Japon. Le "doumoi" est utilisé en tant qu'anti-helmintique à Tokunoshima dans la préfecture de Kagoshima. L'acide domoïque est également produit par les diatomées du genre Pseudo-nitzschia.^[1],[2] L'acide domoïque est un produit commercialisé.

Toxicologie

Cet acide peut subir un processus de bioaccumulation dans les organismes marins qui se nourrissent de phytoplancton, tels que les fruits de mer, anchois, et sardines. Chez les mammifères, homme inclus, l'acide domoïque agit comme une neurotoxine, causant la perte de mémoire à court terme, des dommages cérébraux, et la mort dans les cas les plus sévères. Les efflorescences algales sont associées avec le phénomène d'ASP. Des efforts de recherches considérables ont été menés récemment par le Centre des mammifères marins (centre de recherche américain localisé en Californie) et d'autres centres de recherches scientifiques sur l'association entre les marées rouges et l'acide domoïque et les dommages cérébraux résultants chez les mammifères marins de l'océan Pacifique.

Dans le cerveau, l'acide domoïque endommage notamment l'hippocampe et le noyau amygdaloïde. Il endommage les neurones en activant les récepteurs à l'AMPA et au kaïnate, causant un influx de calcium. Bien que le flux de calcium à l'intérieur des cellules est un évènement normal, l'augmentation incontrôlée du calcium amène à la dégénérescence de la cellule.

Références

1. ↑ Diatom Flora: Pseudo-nitzschia
2. ↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae

Liens externes

• Domoic acid page IPCS INCHEM
• Domoic acid page WDFW

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