127-18-4

Perchloroéthylène

Perchloroéthylène
Tetrachloroethylene.svgTetrachloroethylene-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC tétrachloroéthylène
No CAS 127-18-4
No EINECS 204-825-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2Cl4  [Isomères]
Masse molaire 165,833 gmol-1
C 14,49 %, Cl 85,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion -22 °C[1]
T° ébullition 121 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0.015 g/100 ml[1],
soluble dans
l'éthanol,l'acetone,
le diéthyléther,
le benzène,
miscible avec
le chloroforme
Masse volumique (eau = 1) : 1.6[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1.9 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,89 cP at 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 40, 51/53,
Phrases S : 2, 23, 36/37, 61, [2]
Transport
60
   1897   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H351, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2.6[1]
DJA 0,014 mg/kg p.c./jour[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le perchloroéthylène ou tétrachloroéthylène est un composé chimique de formule Cl2C=CCl2. Il est parfois appelé simplement perchlo. Ce solvant, qui est un composé organique volatil, est utilisé pour le nettoyage à sec de tissus et pour dégraisser des métaux. Il figure sur la liste des cancérogènes du groupe 2A du CIRC.

Sommaire

Propriétés

À température ambiante, c'est un liquide ininflammable et inexplosible. Il s'évapore facilement dans l'air et a une odeur âcre. La plupart des gens peuvent sentir le perchloroéthylène dans l'air à partir d'une concentration d' 1 ppm (partie par million). Certaines personnes peuvent le sentir à une concentration encore plus basse.

Le perchloroéthylène est quasiment insoluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des solvants organiques. Il est lipophile (attiré par la graisse) et dissout des substances telles que graisses, huiles ou résines.

Sa température de fusion est de -22 °C et sa température d'ébullition de 121 °C.

Il peut réagir violemment avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, les alcalis (soude et potasse) et l'aluminium.

Histoire

Le perchloroéthylène a été synthétisé pour la première fois en 1821 par Michael Faraday. Il a chauffé de l'hexachloroéthane jusqu'à ce qu'il se décompose en perchloroéthylène et en chlore.


Production

La plupart du perchloroéthylène est produit à partir de l'éthylène en passant par le 1,2-dichloroéthane. Quand du 1,2-dichloroéthane (ClCH2-CH2Cl) est chauffé à 400 °C avec du chlore (Cl2), du perchloroéthylène est obtenu selon la réaction suivante :

ClCH2-CH2Cl + 3Cl2 --> Cl2C=CCl2 + 4HCl

Cette réaction peut être catalysée par un mélange de chlorure de potassium et de chlorure d'aluminium, ou par du charbon actif. Le trichloroéthylène est le principal sous-produit de cette réaction. Le perchloroéthylène et le trichloroéthylène, qui est également un solvant commercialisé, sont collectés ensemble puis séparés par distillation.

Il existe un autre procédé d'obtention moins courant à partir d'hydrocarbures légers partiellement chlorés, sous-produits de processus chimiques. Quand ces composés sont chauffés en présence de chlore en excès, ils donnent un mélange de perchloroéthylène, de tétrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène.

Utilisation

En général, le perchloroéthylène est utilisé comme solvant. La plupart des composés organiques se dissolvent dans le perchloroéthylène. Le perchloroéthylène est le solvant le plus couramment utilisé pour le nettoyage à sec. Il sert aussi à dégraisser les pièces métalliques dans les industries automobile et métallurgique. On le trouve également dans quelques produits de consommation comme des solvants pour la peinture ou pour enlever les taches.

Avant leur interdiction pour cet usage [réf. nécessaire], le perchloroéthylène servait à la fabrication de réfrigérants au fréon.

Effets sur la santé

Dans l'Union européenne, le perchloréthylène est classé comme « nuisible à la santé » et « dangereux pour l'environnement » [7]. Il figure sur la liste des cancérogènes du groupe 2A du CIRC, qui inclut les produits probablement cancérigènes pour l'homme. Il est aussi inclus, en France, dans le tableau 12 RG des maladies professionnelles [8]

Le perchloroéthylène est absorbé par inhalation, par voie orale et par la peau (quand il est sous forme liquide). Il est toxique pour le système nerveux et le rein. L'exposition au tétrachloroéthylène peut causer une irritation des voies respiratoires et des yeux, des vertiges, nausées, maux de tête et pertes de mémoire, une somnolence et cela peut aller jusqu'à la perte de connaissance et la mort. Un cluster de cancer (leucémie et autres), impliquant des composés organiques volatiles dégagés par une entreprise de nettoyage à sec, dont du trichloréthylène, du 1,2-dichloroéthylène, du perchloroéthylène, du dichlorométhane et du chlorure de vinyle, a été découvert à Camp Lejeune, en Caroline du Nord [9].

Selon le docteur Dolores Malaspina, directrice du département de psychiatrie de la New York University School of Medicine, il serait aussi un facteur schizophrénique: selon elle, les enfants exposés à du perchloroéthylène du fait du travail de leurs parents dans des centres de nettoyage à sec auraient 3,5 fois plus de risque de développer des symptômes de schizophrénie [10]. Aussi, selon le docteur Malaspina, il est possible que Cho Seung-hui, le tueur de Virginia Tech, ait été affecté par ce produit, ses parents ayant une entreprise de nettoyage à sec [10].

Le Danemark et les États-Unis ont interdit l'installation de nouveaux pressings utilisant le perchloroéthylène, produit qui devrait être totalement retiré aux États-Unis en 2020 [7]. L'UE a engagé une politique de réduction du risque et des émissions de perchloroéthylène avec la directive 1999/13/CE relative à la réduction des émissions de composés organiques volatils dues à l’utilisation de solvants organiques dans certaines activités et installations [11]. En France, 15 000 personnes seraient exposés, au travail, au « perchlo » [7]. Les trois principales alternatives au perchloréthylène sont le nettoyage au mouillé, l’utilisation du Silicone Liquide (procédé GreenEarth), d’hydrocarbures et l’utilisation du dioxyde de carbone [11]. Parc Disneyland lave les textiles par du siloxane, un solvant non toxique à base d'hydrocarbures [7], qui est commercialisé sous la marque GreenEarth.

Lors de l'ouverture du hublot d'une machine de nettoyage à sec, les vapeurs de perchloroéthylène s'échappent de la machine. Les personnes travaillant ou habitant au-dessus d'un pressing sont exposées à ces vapeurs. Les vapeurs de perchlorethylène peuvent traverser le béton et les planchers jusqu'à trois étages au-dessus du rez de chaussée. Les alentours des pressings au Perchlorethylène sont aussi très souvent contaminés et sont dangereux pour les passants, clients et voisins des pressings au perchloréthylène. < André Cicollela>.

Il est recommandé de bien aérer les textiles qui ont été nettoyés à sec. En cas de contact du perchloréthylène avec la peau ou les yeux, rincer à grande eau et consulter un médecin.

Effets sur l'environnement

Le perchloroéthylène est dangereux pour l'environnement. Rejeté dans l'eau ou l'air, il se dégrade très lentement. Les machines de nettoyage à sec laissent échapper des vapeurs de perchloréthylène dans l'air et produisent des boues chargées de perchloréthylène qui peuvent être recyclées mais partent souvent dans les égouts. Rejeté dans l'eau, le perchloréthylène perturbe le fonctionnement des stations d'épuration et est toxique pour les organismes aquatiques.[12]

Ce solvant fait partie des composés organiques volatils (COV) : il intervient dans la production d'ozone à basse atmosphère.

Notes

  1. a , b , c , d , e , f  et g TETRACHLOROETHYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « tétrachloroéthylène » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Perchloroéthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  5. Numéro index 602-028-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  7. a , b , c  et d Ophélie Neiman, Les risques de «cancer du pressing» sous-évalués en France, Rue 89, 22 mai 2007 (Entretien avec André Cicolella), page consultée le 22 mai 2007)
  8. Voir aussi Dichlorométhane (maladie professionnelle).
  9. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Survey of Childhood Cancers and Birth Defects at USMC Camp Lejeune (Full Report), juillet 2003.
  10. a  et b Kesner, Julian, Toxic fumes may have made gunman snap, New York Daily News, 20 avril 2007.
  11. a  et b INERIS, Note sur les produits de substitution du perchloroéthylène dans les installations de nettoyage à sec. Analyse de la réglementation et des pratiques à l'étranger, 2005.
  12. http://www.univ-fcomte.fr/download/ufr_st/document/masters/docs_ess/m2/bioremediation

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