106-99-0

Buta-1,3-diène

Buta-1,3-diène
Butadiène.PNG1,3-Butadiene-3d.png
formule développée et modèle 3D du butadiène
Général
Nom IUPAC Buta-1,3-diène
Synonymes Divinyle

Erythrène

Vinyl éthylène
No CAS 106-99-0
No EINECS 203-450-8
Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6  [Isomères]
Masse molaire 54,0904 gmol-1
C 88,82 %, H 11,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion -109 °C[1]
T° ébullition -4 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle ([1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.6[1]
T° d’auto-inflammation 414 °C[1]
Point d’éclair -76 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.1-16.3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 245 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 45, 46,
Phrases S : 45, 53,
Transport
239
   1010   
[2]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiquesF : Matière dangereusement réactive
A, B1, D2A, F,
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H340, H350,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 1.99[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule C4H6 gazeux incolore et inflammable. C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif qui utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.

C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C. Il est soluble dans les solvants organiques polaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Formules mésomères du buta-1,3-diène

Utilisation

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique). En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour le réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodecatriène.

Production et synthèse

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5% de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4. L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forme un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.

Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane. La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape[7]. A partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18% de butadiène à une température de 600-700°C et une pression de 10-70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50%. La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.

A l'origine, le diène était produit à partir de l'acétylène[7]. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le procédé Reppe encore utilisé de nos jours pour produire le tétrahydrofurane et le butan-1,4-diol

Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol en utilisant un catalyseur d'alumine et d'oxyde de magnésium ou d'oxyde de silicium.

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j 1, 3 - BUTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Entrée du numéro CAS « 106-99-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « buta-1,3-diène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  5. « Butadiène-1,3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 601-013-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. a  et b Joachim Grub and Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Butadiene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
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