Adenine

Adénine

Adénine
Structure de la 9H-Adénine
Structure de la 9H-Adénine
Structure de la 9H-Adénine
Général
Nom IUPAC 9H-Adénine
Synonymes 9H-6-aminopurine 1',6'-dihydro-6'-iminopurine
No CAS 73-24-5 (9H-Adénine)
No EINECS 200-796-1 (1H-Adénine)
PubChem 190 (7H-Adénine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5N5  [Isomères]
Masse molaire 135,1267 gmol-1
C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Représentation tridimensionelle de l'adénine

L'adénine est un composé essentiel au vivant. On retrouve cette molécule partout dans le corps, seule ou agencée à plusieurs autres molécules différentes, jouant ainsi plusieurs rôles. On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dAMP pour désoxyadénosine monophosphate ou désoxyadénylate, et dans l'ARN l'AMP pour adénosine monophosphate ou adénylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxyadénosine monophosphate et l'adénylate. L'adénine s'apparie avec la thymine dans l'ADN et l'uracile dans l'ARN et existe sous 2 formes tautomères stéréoisomères (9H et 7H).

Sommaire

Définition

L’adénine est une molécule chimique de formule brute C5H5N5, appartenant à la famille des purines. L’adénine est une molécule hétérocyclique, c’est-à-dire qu’elle contient des hétérocycles. Par définition, un hétérocycle est un cycle qui n’est pas exclusivement constitué de carbone. L’adénine possède en effet plusieurs atomes d’azotes associés en cycle avec des atomes de carbone.

L'adénine est aussi une base azotée entrant dans la constitution des nucléotides, composants de base (ou monomères) des acides nucléiques.

Finalement, l’adénine est considérée également par certains ouvrages comme étant la vitamine B4. Par définition, une vitamine est une substance que l’on ne synthétise pas par nous-mêmes et donc que l’on doit s’approprier dans notre alimentation. Toutefois, les carences associées à la vitamine B4 sont rares car pratiquement tout ce que nous ingérons contient de l’adénine, et principalement dans la levure de bière, le pain et le thé. De très rares carences peuvent être causées par certains médicaments comme les sulfamidés. Pour cette raison, certains affirment qu’il ne s’agit pas d’une vitamine au sens propre du terme.

Origine prébiotique

Il a été prouvé que l'adénine pouvait se concevoir à partir de cinq molécules (donc un pentamère) d’acide cyanhydrique de formule brute HCN. En effet, des expériences de biochimie prébiotique montrent que de l'acide cyanhydrique à l'état liquide va spontanément permettre l'apparition d'une infime quantité d'adénine.

Caractéristiques

Complémentarité

On dit de l’adénine qu’elle est une base azotée complémentaire. En effet, cette complémentarité s’observe principalement dans les acides nucléiques où l’adénine se lie par deux liaisons hydrogène avec la thymine dans l’ADN ou l’uracile dans l’ARN. La thymine et l’uracile sont d’autres bases azotée de la famille des pyrimidines.

Caractéristiques physicochimiques

Point de fusion

Le point de fusion de l'adénine se situe entre 360 et 365 °C. Il s’agit d’un point de fusion relativement élevé pour un composé organique. Cela s’explique entre autres par l’organisation spatiale des molécules les unes par rapport aux autres dans le milieu. En fait, ces molécules ont des domaines accepteurs de liaisons hydrogène et donneurs de liaisons hydrogène, elles participent donc à plusieurs de ces liaisons. Les molécules d’adénine sont donc associées en « réseau », retenues fortement les unes aux autres par ces liaisons hydrogène.

Plus les molécules sont bien retenues ensembles, plus il faudra fournir d’énergie (par exemple : de la chaleur) pour les dissocier et donc de passer de la phase solide à la phase liquide.

Masse atomique

La masse atomique de l'adénine est de 135,127 daltons. On obtient cette masse atomique en additionnant la masse de chaque atome présent dans la molécule. Les masses respectives de chaque atome sont biens connues et sont habituellement données dans le tableau périodique des éléments.

Utilités

L'adénine est un composé qui possède plusieurs utilités. Au cours de l'évolution, il semble que l'adénine ait été un composé « apprécié » par les organismes vivants de par son efficacité. Il s'avère donc qu'au cours de la diversification de l'immense quantité de réactions chimiques se déroulant dans les organismes vivants, l'adénine s'est retrouvée à jouer plusieurs rôles clés. Voici donc les principaux composés dans lesquels l'adénine prend part.

Nucléotide

L'adénine entre dans la composition des nucléotides. Ces derniers sont entre autres les monomères, ou matières premières, des acides nucléiques. Le nucléotide contenant de l'adénine et que l'on retrouve dans l'ADN se nomme désoxyadénosine monophosphate tandis que celui composant l'ARN se nomme adénosine monophosphate.

Dans les nucléotides, l'adénine se lie à un pentose, le (désoxyribose dans le cas de l’ADN ou ribose dans le cas de l’ARN) qui lui-même se lie à un groupement phosphate en position 5 du sucre. Dans ces nucléotides, l’adénine est appelée la base azotée et elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide. Ils ne sont pas hydrophobes contrairement aux bases azotées substituées.

Adénosine triphosphate

Article détaillé : Adénosine triphosphate.

L'adénosine triphosphate ou ATP, est également un nucléotide, la seule différence entre celui-ci et ceux présents dans les acides nucléiques réside au niveau du nombre de groupements phosphate attachés au nucléoside (un nucléoside est un nucléotide sans groupement phosphate). En fait, comme leurs noms l'indiquent, l’ATP possède trois groupements phosphate et l'adénosine monophosphate n’en possède qu'un.

L'ATP est une molécule haute en énergie, il sert donc de monnaie d’échange énergétique. Il est présent partout dans l’organisme et est éventuellement hydrolysé pour fournir l'énergie nécessaire à une réaction nécessitant un apport énergétique que l'on qualifie de réaction ATP dépendante comme les contractions musculaires, certains échanges ioniques, certaines réactions enzymatiques, l'activation de plusieurs protéines, la migration des vésicules intracellulaires, et bien d’autres.

L'ATP est un des produits du catabolisme des nutriments (principalement les sucres comme le glucose) que l’on s’approprie en mangeant. L'ATP est formée principalement dans les mitochondries lors du processus de la chaîne de transport d’électron, une étape parmi d’autres figurant dans le processus de désintégration des sucres.

Adénosine monophosphate cyclique

Article détaillé : adénosine monophosphate cyclique.

L'adénosine monophosphate cyclique ou AMPc est le produit de la transformation de l'ATP par une enzyme nommée adénylate cyclase, qui réside dans les membranes cellulaires. L'AMPc est un second messager jouant un rôle important de signalisation cellulaire dans un processus nommé transduction de signaux.

L’AMPc joue aussi un rôle de régulation de l’expression de certains gènes.

Chez Dictyostelium discoideum, une amibe, l'AMPc permet de signaler à un individu la proximité d'un autre membre de son espèce. En effet, dans des conditions où les nutriments viennent à manquer dans le milieu, tous les individus de cette espèce tendent à se regrouper pour former une entité holistique plus grande capable de mieux supporter les contraintes de l'environnement. Ce regroupement s'opère par chimiotropisme de l'AMPc, c'est-à-dire que chaque individu émet un pseudopode (bras cytoplasmique) dans la direction d’un gradient d'AMPc détecté, donc une région à haute teneur en AMPc. Ces amibes sécrètent de l’AMPc à leur tour pour attirer leurs congénères vers elles. Il existe aussi des moyens employés par Dictyostelium discoideum pour que chaque individu n'émette pas d'AMPc de façon à se désorienter lui-même.

D’autres molécules contenant de l’adénine

La nicotinamide adénine dinucléotide ou NAD+, un dérivé de la niacine ainsi que la flavine adénine dinucléotide ou FAD, un dérivé de la riboflavine, sont des coenzymes importants dans les voies oxydatives. Ces molécules sont réduites sous les formes respectives de NADH et FADH2 lors des différentes étapes d’oxydation du catabolisme des sucres. Ils sont réduits en acceptant des atomes d’hydrogènes.

Les autres bases azotées

  1. Guanine
  2. Hypoxanthine
  1. Cytosine
  2. Thymine
  3. Uracile

Bibliographie

  1. Donald Voet et Judith G. Voet, Biochimie, De Boeck Université, Paris, 1998.
  2. Elaine N. Marieb, Anatomie et physiologie humaine, Éditions du renouveau pédagogique Inc., Montréal, 1999.
  3. Neil A. Campbell, Biologie, Éditions du renouveau pédagogique Inc., Montréal, 1995.
  4. Wayne M Becker, Lewis J. Kleinsmith et Jeff Hardin, The World of the Cell 5th edition, Benjammin Cummings, San Francisco, 2003.

Références

  1. « Adénine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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