Acènes

Hydrocarbure aromatique polycyclique

Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir HAP.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques, communément appelés HAP, sont une famille de composés chimiques constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène dont la structure des molécules comprend au moins deux cycles aromatiques condensés.

Attention à ne pas confondre, dans le même domaine, avec l'abréviation anglo-saxonne Hazardous Air Polluants, dont la liste également très longue, regroupe des produits chimiques sur la base de leur demi-vie dans des conditions normales d'évaporation.

Quelques HAP :

(1) Phénanthrène ; (2) Anthracène ; (3) Pyrène ; (4) Benz[a]anthracène ; (5) Chrysène ; (6) Naphtalène ; (7) Benzo[c]phénanthrène ; (8) Benzo[ghi]fluoranthène ; (9) Dibenzo[c,g]phénanthrène ; (10) Benzo[ghi]pérylène ; (11) Triphénylène ; (12) o-téphényl ; (13) m-téphényl; (14) p-téphényl ; (15) Benzo(a)pyrène; (16) Tétrabenzonaphthalène (TBN) ; (17) Phénanthro[3,4-c]phénanthrène(PhPh) ; (18) Coronène

Depuis de nombreuses années, les HAP sont très étudiés car ce sont des composés présents dans tous les milieux environnementaux et qui montrent une forte toxicité. D’ailleurs, c’est une des raisons qui a conduit à leur ajout dans la liste des polluants prioritaires par l’agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA US Environmental Protection Agency), dès 1976. Aujourd’hui, ils font également partie des listes de l’OMS (Organisation Mondiale de la Santé) et de la communauté européenne. Cependant ils ne font pas partie des polluants organiques persistants (POP)[1]car aucun d'eux n'est inclus dans la liste déclaratoire de la Convention de Stockholm.

Sommaire

Généralités

Selon le nombre de cycles, ils sont classés en HAP légers (jusqu’à trois cycles) ou lourds (au-delà de trois cycles), et ont des caractéristiques physico-chimiques et toxicologiques très différentes.

Le nombre de HAP susceptibles d’être rencontrés est sans limite. En effet, non seulement il n’y a pas de limite au nombre de noyaux accolés, mais le nombre d’isomères augmente considérablement avec le nombre de cycles aromatiques. De plus, ils peuvent être alkylés.

Les HAP purs sont des substances colorées et cristallines à température ambiante. Les propriétés physiques des HAP varient selon leur masse moléculaire et leur structure. À l’exception du naphtalène, les HAP sont très hydrophobes, et donc leurs solubilités dans l’eau sont faibles. Parallèlement, leurs coefficients de partage octanol/eau (Kow) sont relativement élevés, témoignant d’un important potentiel d’adsorption sur les matières organiques particulaires en suspension dans l’air ou dans l’eau, ainsi que d’un fort potentiel de bioconcentration dans les organismes.

Sources des HAP

La formation des HAP peut avoir de nombreuses origines qui peuvent être regroupées en trois catégories. On peut distinguer les origines pyrolytiques, diagénétiques et pétrogéniques. Cependant, les deux dernières sont négligeables dans l’atmosphère, en comparaison des sources pyrolytiques.

HAP d'origine pyrolytique

Avant l’utilisation du charbon, du pétrole et du gaz naturel comme sources d’énergie, l’apport de HAP d’origine pyrolytique était principalement dû à des phénomènes naturels tels que les feux de forêts et de prairies. Aujourd’hui, c’est l’origine pyrolytique anthropique qui est considérée comme la source majeure de HAP dans l’environnement, notamment à cause des émissions domestiques et industrielles. Les HAP pyrolytiques sont générés par des processus de combustion incomplète de la matière organique à haute température. Les mécanismes mis en jeu lors de leur formation font intervenir la production de radicaux libres par pyrolyse à haute température (≥ 500 °C) de la matière fossile (pétroles, fioul, matières organiques…) dans des conditions déficientes en oxygène. Les HAP d’origine pyrolytique proviennent de la combustion du carburant automobile, de la combustion domestique (charbon, bois…), de la production industrielle (aciéries, alumineries…), de la production d’énergie (centrales électriques fonctionnant au pétrole ou au charbon…) ou encore des incinérateurs.

Également, une partie des HAP présents dans l’environnement provient de processus naturels tels que les éruptions volcaniques.

En fonction de l’origine, certains HAP se formeront préférentiellement. Ceci permet de les utiliser comme indicateurs d’origine. Ainsi, les rapports de concentration en différents HAP permettent de calculer des indices moléculaires. Par exemple, si le rapport de la concentration en anthracène sur celle du phénantrène est supérieur à 10, alors l’origine sera pétrogénique tandis que s'il est inférieur à 10, il sera d’origine pyrolytique.

En France, les émissions anthropiques de HAP sont dominées par le secteur domestique, du fait de la consommation énergétique (notamment le chauffage au bois, émetteur majoritaire de HAP dans l'atmosphère). Ensuite viennent le secteur des transports routiers, notamment des véhicules diesel, puis celui de l’industrie manufacturière.

Il est à noter que la consommation de produits grillées ou fumés fournit un apport très faible, mais à considérer, en HAP d'origine pyrolitique et en AHC (Amines Hétérocycliques).[2]

Concentrations atmosphériques

Dans l’atmosphère, les concentrations de HAP particulaires sont très variables. En effet, les concentrations peuvent être très différentes entre un lieu très reculé, comme l’Antarctique, où on retrouve quelques dizaines de pg/m³, et un lieu très urbanisé, où les concentrations peuvent atteindre quelques centaines de ng/m³, comme à Santiago du Chili.

En milieu urbain, la gamme de concentrations est très large et comprise entre 2 et 300 ng/m³. Cependant, ces valeurs ont tendance à diminuer, compte tenu de l’avancée des technologies sur la limitation des émissions automobiles (réduction de la consommation, utilisation de pots catalytiques, développement des filtres à particules…). On remarque également une variabilité saisonnière marquée par des concentrations plus importantes en hiver. Ce phénomène s’explique principalement par quatre processus :

- l’augmentation des émissions dues au chauffage domestique ; - les processus de dégradation des HAP qui sont moins importants l’hiver que l’été (moins de photodégradation) ; - la température plus faible qui fait que les HAP auront tendance à rester en phase particulaire ; - une plus grande stabilité de la colonne atmosphérique en hiver, limitant ainsi les phénomènes dispersifs.

Des études ont mis en évidence la variabilité des concentrations en HAP dans plusieurs villes européennes, en fonction des saisons. Il a surtout été montré que les concentrations étaient plus fortes en hiver pour les HAP particulaires. Cependant, cette étude a également montré qu’il existait des variations entre les différents lieux de prélèvements et la répartition des différents HAP.

En s’éloignant des sources de combustions, les concentrations en HAP diminuent très rapidement. En milieu rural, les concentrations sont très faibles. Cependant, les HAP sont présents sur toute la planète du fait du transport atmosphérique.

Toxicité

L’une des raisons ayant conduit au classement des HAP dans la liste des polluants prioritaires de l’EPA est le caractère toxique de certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes conduisant à la formation d’époxydes et/ou de dérivés hydroxylés. Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se liant à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et provoquer des dysfonctionnements cellulaires.

Benzo(a)pyrène

Le Benzo(a)pyrène (B(a)P) est un des HAP les plus toxiques. En effet, il est reconnu comme cancérogène par l’IARC (International Association for Research on Cancer). Ceci est lié à sa capacité à former des adduits avec l’ADN. Il existe plusieurs voies d’activation du B(a)P, mais la plus importante est celle des diols époxydes car elle conduit à la formation d’adduits stables. Le B(a)P va être oxydé par les systèmes enzymatiques du cytochrome P450, pour finalement former un époxyde. Ce dernier produit, le Benzo(a)Pyrène-7,8-dihydrodiol-9,10-époxyde (BPDE), est susceptible de réagir avec l’ADN. Ainsi, la toxicité du benzo(a)pyrène est en partie directement liée au pouvoir cancérogène de l’un de ses métabolites, le BPDE, qui se fixe au niveau de l’ADN des cellules et entraîne des mutations pouvant à terme aboutir au développement de cancers.

Outre leurs propriétés cancérogènes, les HAP présentent un caractère mutagène dépendant de la structure chimique des métabolites formés. Ils peuvent aussi entraîner une diminution de la réponse du système immunitaire augmentant ainsi les risques d’infection.

Partition gaz/particule

À l’issue des processus de formation essentiellement pyrolytiques, les HAP sont émis dans l’atmosphère, compartiment à partir duquel ils peuvent ensuite se disperser dans les autres compartiments de l’environnement. Durant leur temps de résidence dans l’atmosphère, les HAP coexistent à la fois en phase gazeuse et en phase particulaire.

Ce qui détermine la répartition des HAP entre la phase gazeuse et la phase particulaire, c’est la pression de vapeur saturante des composés. En effet, les HAP les plus légers, dont les pressions de vapeur saturante sont élevées, seront majoritairement présents dans la phase gazeuse alors que les HAP les plus lourds, dont les pressions de vapeur saturante sont plus faibles, seront plutôt liés à la phase particulaire. En général, les composés possédant deux cycles benzéniques seront présents en phase gazeuse alors que ceux possédant plus de six cycles seront plutôt rencontrés dans la phase particulaire.

Pour les composés intermédiaires (entre trois et six cycles), la répartition se fait entre la phase particulaire et la phase gazeuse. Lorsque la masse moléculaire des HAP augmente, et donc que le nombre de cycles aromatiques croît, la partition se fait en faveur de la phase particulaire. Jusqu’à quatre cycles benzéniques, les HAP sont majoritairement présents en phase gazeuse, et qu’au-delà, ils sont plutôt retrouvés en phase particulaire.

La température ambiante influence également la partition gaz/particule. En effet, la pression de vapeur saturante dépend de la température. Ainsi, plus la température augmente, plus les HAP auront tendance à être présents en phase gazeuse. D’ailleurs, il a été observé qu’en été le pourcentage des HAP en phase gazeuse est plus élevé qu’en hiver. Cependant, cette variation selon les saisons est beaucoup moins importante que celle du degré d’aromaticité des HAP.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

Page 67, 68 : Nutrithérapie: Bases scientifiques et pratique médicale - Jean-Paul Curtay

Notes et références

  1. Marc J. Olivier, Chimie de l'environnement, 5e éd., PJB Éditeur, Lévis, 2007 (ISBN 978-2-9810039-0-4), chap. 6 («La pollution par les produits organiques anthropiques»)
  2. La Nutrition.fr, septembre 2007
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de l’environnement et du développement durable Portail de l’environnement et du développement durable
Ce document provient de « Hydrocarbure aromatique polycyclique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acènes de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acenes — is the title of the annual yearbook publication at West Seneca West Senior High School in West Seneca, New York. First published in 1950, the book includes highlights from the previous school year as well as student portraits. Recently, Volume 58 …   Wikipedia

  • Acene — Acenes or polyacenes is a class of organic compounds and polycyclic aromatic hydrocarbons made up of linearly fused benzene rings. The larger representatives have potential interest in optoelectronic applications and are actively researched in… …   Wikipedia

  • Acène — Formule de structure générale des acènes Les acènes ou polyacènes sont une classe d hydrocarbures aromatiques polycycliques obtenus en fusionnant linéairement des noyaux de benzène. Les six premiers membres non substitués de ce groupe se… …   Wikipédia en Français

  • acène — ● acène nom masculin (grec akaina, aiguillon) Hydrocarbure aromatique polycyclique dans lequel les noyaux benzéniques sont accolés de façon linéaire. (Le plus simple est l anthracène.) ⇒ACÈNE, subst. A. BOT., masc. et fém. ,,Genre de plantes… …   Encyclopédie Universelle

  • Acene — Die allgemeine Strukturformel von Acenen Acene zählen in der Chemie zu einer Klasse von organischen Verbindungen, genauer den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehend aus linear anellierten (kondensierten) Benzol Ringen. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • Heptacène — Structure de l heptacène Général …   Wikipédia en Français

  • Pentacene — Chembox new ImageFile = Pentacene.png ImageSize = IUPACName = Pentacene OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 135 48 8 PubChem = 24886995 SMILES = c45cc3cc2cc1ccc cc1cc2cc3cc4cccc5 Section2 = Chembox Properties Formula = C22H14… …   Wikipedia

  • Tetracene — For the initiating explosive, see tetrazene. Tetracene …   Wikipedia

  • Hexacene — Chembox new ImageFile = Hexacene.svg ImageSize = IUPACName = Hexacene OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 258 31 1 PubChem = 123044 SMILES = C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1 Section2 = Chembox Properties Formula …   Wikipedia

  • West Seneca West Senior High School — Infobox School principal=Jon MacSwan type=Public location=3330 Seneca Street West Seneca, NY information=(716) 677 3350 established=1951 grades=9 12 enrollment=1430 faculty=120 colors=Blue and Gold district=West Seneca Central School District… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”