Acide valproïque
Acide valproïque
Structure chimique de l'acide valproïque, un antiépileptique.
Général
Nom IUPAC acide 2-propylpentanoïque
No CAS 99-66-1
No EINECS 202-777-3
Code ATC N03AG01
PubChem 3121
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,2114 ± 0,0081 g·mol-1
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa 4.6
Propriétés physiques
T° ébullition 222 °C
Solubilité 2 000 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique 0.92
Point d’éclair 111 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.424-1.426
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide valproïque ou acide 2-propylpentanoïque (C8H16O2) ainsi que ses sels, les valproates (principalement le valproate de sodium, le sel de sodium) sont des médicaments antiépileptiques.

Sommaire

Mode d'action

L'acide valproïque affecte les neurotransmetteurs GABA (en tant qu'inhibiteur de la GABA transaminase). L'acide valproïque est aussi un inhibiteur des histones désacétylases (HDAC) aux concentrations correspondant à une utilisation clinique[2]. Cette activité sur les HDAC se traduit par une activité de différentiation sur certains types cellulaires y compris cancéreux, et pourrait expliquer les effets tératogènes de ce médicament.

Indications

L'acide valproïque, est un anticonvulsivant et calmant, essentiellement utilisé pour le traitement de :

Effets secondaires connus

Effets sur la grossesse et/ou la lactation

Chez 5 % à 10% des utilisatrices enceintes, l'acide valproïque, pris au cours du premier trimestre, est responsable de malformations congénitales[3] (exemple : non fermeture du tube neural prévenu par la prise d'acide folique). De plus, les enfants nés de mères sous valproate semblent avoir un risque de déficit cognitif plus important[4].

Contre-indications

Interactions avec d'autres traitements

Autres indications

Selon les instituts nationaux américains de la santé, l'acide valproïque peut être utilisé dans le traitement de divers cancers (moelle osseuse, gliome, mélanome). Le valproate est cyclotoxique pour de nombreux types de cancers et a une action inhibitrice de l'hystone déacétylase[5]. Elle pourrait aussi être utilisée pour traiter la leucémie chez les patients jeunes[6]. L'acide valproïque a doné des résultats encourageants dans le traitement du cancer du sein lorsqu'il est combiné à une chimiothérapie

Appellations commerciales

Mortier.gifAcide valproïque et/ou Valproate de sodiumMortier.gif
Noms commerciaux :
Convulex® (Belgique, Suisse)
Depakine® (Belgique, France, Suisse)
Dépakine® (France)
Dépakote® (France)
Merck-valproate® (Belgique)
MICROPAKINE L.P.® (France)
Orfiril® (Suisse)
VALPROATE DE SODIUM x (génériques, France : x = BIOGARAN, EG, IREX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, SANDOZ, TEVA, WINTHROP)
Classe :
Antiépileptique
Autres informations :
Sous classe :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Martin Göttlicher et al. Valproic acid defines a novel class of HDAC inhibitors inducing differentiation of transformed cells
  3. Jentink J, Loane MA, Dolk H et Als, for the EUROCAT Antiepileptic Study Working Group Valproic acid monotherapy in pregnancy and major congenital malformations, N Eng J Med, 2010;362:2185-2193
  4. Meador KJ, Baker GA, Browning N et Als.Cognitive function at 3 years of age after fetal exposure to antiepileptic drugs, N Eng J Med, 2009;360:1597-1605
  5. [1]
  6. Les médecins américains notent qu'il est trop tôt pour faire une déclaration définitive mais que les résultats sont encourageants

Voir aussi


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